N-(2-cyanophenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanophenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-cyanophenyl)-4-trifluoromethylbenzamide
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂O
• 分子量: 290.244
• InChiKey: IRVLTTAMTLHAAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanophenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide 、 苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  N-（2-氰基芳基）苯甲酰胺与芳基硼酸的Pd催化串联反应：喹唑啉的合成

  摘要：

  已经开发了通过钯催化的芳基硼酸与N-（2-氰基芳基）苯甲酰胺的反应合成2,4-二取代的喹唑啉，其产率中等至优异。该方法显示出良好的官能团耐受性。特别是，对于进一步的合成修饰而言，卤素和羟基取代基是很好的耐受性。而且，本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。该机制可能涉及亲核加成腈功能，形成亚胺中间体，然后分子内加成酰胺并脱水成喹唑啉环。

  DOI：

  10.1039/c8ob02421a
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 亚硝酸特丁酯 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(2-cyanophenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  亚硝化反应和铁（III）顺序催化2-Arylindoles的CC键断裂合成2-氨基苄腈

  摘要：

  通过叔丁基亚硝酸盐（TBN）介导的亚硝化反应和连续铁（III）催化的C–C键裂解，以一锅方式从2-芳基吲哚制备了各种类型的2-氨基苯甲腈，产率高至优异。2-氨基苄腈可用于通过分子内缩合快速合成苯并恶嗪酮。本方法具有廉价的铁（III）催化剂，克级可缩放制备物和吲哚的新型C–C键裂解的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01294

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of N-(2-cyanoaryl)benzamides and sequential synthesis of quinazolinones
  作者：Xiao-Feng Wu、Stefan Oschatz、Muhammad Sharif、Matthias Beller、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.055

  日期：2014.1

  A convenient procedure for the synthesis of N-(2-cyanoaryl)benzamides has been developed. Using aryl bromides and 2-aminobenzonitriles as the substrates, Mo(CO)(6) as the CO source, the desired amides were produced in good yields. Quinazolinones were produced in good yields in a sequential manner as well. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2-Aminobenzonitriles through Nitrosation Reaction and Sequential Iron(III)-Catalyzed C–C Bond Cleavage of 2-Arylindoles
  作者：Wei-Li Chen、Si-Yi Wu、Xue-Ling Mo、Liu-Xu Wei、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01294

  日期：2018.6.15

  were prepared from 2-arylindoles in good to excellent yields through tert-butylnitrite (TBN)-mediated nitrosation and sequential iron(III)-catalyzed C–C Bond cleavage in a one-pot fashion. The 2-aminobenzonitriles can be used to rapidly synthesize benzoxazinones by intramolecular condensation. The present method features an inexpensive iron(III) catalyst, gram scalable preparations, and novel C–C bond

  通过叔丁基亚硝酸盐（TBN）介导的亚硝化反应和连续铁（III）催化的C–C键裂解，以一锅方式从2-芳基吲哚制备了各种类型的2-氨基苯甲腈，产率高至优异。2-氨基苄腈可用于通过分子内缩合快速合成苯并恶嗪酮。本方法具有廉价的铁（III）催化剂，克级可缩放制备物和吲哚的新型C–C键裂解的特点。
• Pd-Catalyzed tandem reaction of <i>N</i>-(2-cyanoaryl)benzamides with arylboronic acids: synthesis of quinazolines
  作者：Jianghe Zhu、Yinlin Shao、Kun Hu、Linjun Qi、Tianxing Cheng、Jiuxi Chen

  DOI：10.1039/c8ob02421a

  日期：——

  The synthesis of 2,4-disubstituted quinazolines by a palladium-catalyzed reaction of arylboronic acids with N-(2-cyanoaryl)benzamides has been developed with moderate to excellent yields. The method shows good functional group tolerance. In particular, halogen and hydroxyl substituents, which are amenable for further synthetic elaborations, are well tolerated. Moreover, the present synthetic route

  已经开发了通过钯催化的芳基硼酸与N-（2-氰基芳基）苯甲酰胺的反应合成2,4-二取代的喹唑啉，其产率中等至优异。该方法显示出良好的官能团耐受性。特别是，对于进一步的合成修饰而言，卤素和羟基取代基是很好的耐受性。而且，本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。该机制可能涉及亲核加成腈功能，形成亚胺中间体，然后分子内加成酰胺并脱水成喹唑啉环。