3-(4-methoxyphenyl)-3-methylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-3-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one；3-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: PNAVGZQZUNMSCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  涉及准抗芳香族2H-吲哚-2-一环系统的取代和环化反应。

  摘要：

  通过用路易斯酸处理3-羟基取代的1，3-二氢吲哚-2-酮，可以容易地生成准-抗芳香族的2H-吲哚-2-酮环系统。将各种π-亲核试剂逐步加至高反应性2H-吲哚-2-酮体系中可顺利进行，以提供取代的羟吲哚。环化也以分子内方式进行，以高收率得到螺取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol7016438

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Phenols and Tyrosine Derivatives with 3-Alkyloxindoles
  作者：Tomer Mintz、Nagnath Yadav More、Eden Gaster、Doron Pappo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02435

  日期：2021.12.17

  In this study, a novel iron-catalyzed oxidative cross-coupling reaction between phenols and 3-alkyloxindole derivatives is reported. The efficient method, which is based on the FeCl3 catalyst and the t-BuOOt-Bu oxidant in 1,2-dichloroethane at 70 °C, affords 3-alkyl-3-(hydroxyaryl)oxindole compounds with a high degree of selectivity. The generality of the conditions was proven by reacting various substituted

  在这项研究中，报道了苯酚和 3-烷基羟吲哚衍生物之间的新型铁催化氧化交叉偶联反应。基于FeCl 3催化剂和t -BuOO t -Bu氧化剂在1,2-二氯乙烷中70 ℃高效制备3-烷基-3-(羟基芳基)羟吲哚化合物的高效方法. 通过使各种取代的酚、萘酚和酪氨酸衍生物与 3-烷基羟吲哚反应证明了条件的普遍性。为了应用化学方法将含酪氨酸的短肽与羟吲哚基丙氨酸 (Oia) 衍生物偶联，对反应条件进行了修改 [Fe(O 2 CCF 3 ) 3催化剂，t-Bu00 t -Bu、HFIP、70 °C] 和具有酸稳定N保护基团的氨基酸。
• A Highly Efficient Friedel-Crafts Reaction of 3-Hydroxyoxindoles and Aromatic Compounds to 3,3-Diaryl and 3-Alkyl-3-aryloxindoles Catalyzed by Hg(ClO4)2⋅3 H2O
  作者：Feng Zhou、Zhong-Yan Cao、Jing Zhang、Hai-Bo Yang、Jian Zhou

  DOI：10.1002/asia.201100773

  日期：2012.1.2

  other screened metal perchlorate hydrates and Brønsted acids such as HOTf and HClO4. The high catalytic property of Hg(ClO4)2⋅3 H2O originates from the unprecedented dual activation effects of aromatic mercuration, which could generate a strong protic acid to facilitate the generation of a carbocation at the C3‐position of oxindoles and simultaneously form the more reactive nucleophilic reaction partner

  我们报道了3-烷基或3-芳基3-羟基羟吲哚与各种芳香族和杂芳族化合物到不对称的3,3-二芳基羟吲哚或3-烷基-3-芳基羟吲哚的高效弗里德-克来福特反应，这是有趣的药物靶点，天然产物合成的有用组成部分。汞柱（CLO 4）2 ⋅ 3小时2 O的确定为用于该反应的一个功能强大的催化剂，并且是显著比其他屏蔽金属高氯酸盐水合物更有效和布朗斯台德酸如HOTf和的HClO 4。汞的高催化性能（CLO 4）2 ⋅ 3小时2O源自芳香族汞的空前的双重活化作用，它可以生成强质子酸，以促进在羟吲哚的C3位碳正离子的生成，并同时形成更具反应性的亲核反应伙伴。
• Friedel–Crafts alkylations of electron-rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles: scope and limitations
  作者：Lakshmana K. Kinthada、Santanu Ghosh、K. Naresh Babu、Mohd. Sharique、Soumava Biswas、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c4ob01264j

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed nucleophilic addition of electron rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles 5 was developed. The reaction is believed to proceed through the 2H-indol-2-one ring system 9, which eventually reacts with various electron-rich aromatics to afford a variety of 2-oxindoles with an all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position (4, 8, 13, and 16) in high yields. The methodology provides an expeditious route to the tetracyclic core (3) of diazonamide (1), and azonazine (2) as well as the tricyclic core of asperazine (6a), idiospermuline (6b), and calycosidine (6c) viz. C(3a)-arylpyrroloindolines 7 having an all-carbon quaternary center on further synthetic elaboration.

  开发了一种路易斯酸催化的富电子芳香化合物与3-羟基-2-氧吲哚 5 的亲核加成反应。该反应被认为是通过2H-吲哚-2-酮环系 9 进行的，最终与各种富电子芳香化合物反应，生成多种具有全碳季铵中心的2-氧吲哚（4、8、13和16），产率高。这一方法提供了合成二氮酰胺（1）和氮杂啶（2）的四环核心（3）以及某些三环核心的高效途径，如asperazine（6a）、idiospermuline（6b）和calycosidine（6c），即在进一步合成扩展下具有全碳季铵中心的C(3a)-芳基吡咯吲哚类化合物 7。
• Lewis Acid-Catalyzed Chemodivergent and Regiospecific Reaction of Phenols with Quaternary Peroxyoxindoles
  作者：Moseen A. Shaikh、Pragnya Paramita Samal、Akash S. Ubale、Sailaja Krishnamurty、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01701

  日期：2022.11.4

  The indium-catalyzed regiospecific coupling of substituted phenol derivatives and quaternary peroxyoxindoles for the synthesis of C2 or C4 benzoxazin-3-one-substituted phenols via skeletal rearrangement is described. This reaction is demonstrated with 17 examples with good yields and diverse aryl substituents. In contrast to the indium-catalyzed reaction, the Cu(OTf)2-catalyzed reaction of the phenol

  描述了取代苯酚衍生物和季过氧吲哚的铟催化区域特异性偶联，用于通过骨架重排合成 C2 或 C4 苯并恶嗪-3-单取代苯酚。该反应通过 17 个具有良好收率和多种芳基取代基的实例进行了证明。与铟催化的反应相比，Cu(OTf) 2苯酚与季过氧吲哚的催化反应得到 C2 或 C4 2-羟吲哚取代的苯酚衍生物。这种多样化的催化反应直接产生了各种生物学上重要的苯酚取代的 2-羟吲哚衍生物，没有任何骨架重排，并通过 19 个实例以高产率证明了这一点。在密度泛函理论（DFT）的支持下解释了区域特异性和反应途径。
• 10.1039/d4ob00964a
  作者：Suzuki, Hirotsugu、Sekino, Kaisei、Kondo, Sora、Minamikawa, Ryo、Matsuda, Takanori

  DOI：10.1039/d4ob00964a

  日期：——

  We developed a modular synthesis for 3,3-disubstituted oxindoles, utilising readily accessible nitrones and acrylic acids. This approach facilitates the preparation of a diverse array of oxindoles through the variation of the starting materials. We demonstrated the applicability of this method through a gram-scale reaction and a synthesis of esermethole.

  我们利用容易获得的硝酮和丙烯酸开发了 3,3-二取代羟吲哚的模块化合成。该方法通过改变起始材料有利于制备多种羟吲哚。我们通过克级反应和埃塞美索的合成证明了该方法的适用性。