methyl 1-[1-(diethoxyphosphoryl)propa-1,2-dienyl]-1H-indole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-[1-(diethoxyphosphoryl)propa-1,2-dienyl]-1H-indole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₀NO₅P
• 分子量: 349.323
• InChiKey: YLOWRRZXXTUHNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[1-(diethoxyphosphoryl)propa-1,2-dienyl]-1H-indole-3-carboxylate 在 喹啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以47%的产率得到(Z)-methyl 1-[1-(diethoxyphosphoryl)prop-1-enyl]-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基丙二烯膦酸酯的选择性还原：α-氨基乙烯基膦酸酯的制备

  摘要：

  α-氨基乙烯基膦酸酯是通过 α-氨基丙二烯膦酸酯的化学和立体选择性还原制备的。我们的结果表明，丙二烯、膦酸酯和氮部分上的取代基会影响还原的立体选择性。Z-α-氨基乙烯基膦酸酯的制备具有良好的选择性，高达 > 95:5。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300904
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 1-[1-(diethoxyphosphoryl)propa-1,2-dienyl]-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基丙二烯膦酸酯的选择性还原：α-氨基乙烯基膦酸酯的制备

  摘要：

  α-氨基乙烯基膦酸酯是通过 α-氨基丙二烯膦酸酯的化学和立体选择性还原制备的。我们的结果表明，丙二烯、膦酸酯和氮部分上的取代基会影响还原的立体选择性。Z-α-氨基乙烯基膦酸酯的制备具有良好的选择性，高达 > 95:5。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300904

文献信息

• Selective Reduction of Amino Allenephosphonates: Preparation of α-Amino Vinylphosphonates
  作者：Pauline Adler、Filipe Gomes、Antoine Fadel、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1002/ejoc.201300904

  日期：2013.11

  α-Amino vinylphosphonates were prepared by chemo- and stereoselective reduction of α-amino allenephosphonates. Our results showed that the substituents on the allene, phosphonate, and nitrogen moieties affected the stereoselectivity of the reduction. Z-α-Amino vinylphosphonates were prepared with good selectivities up to > 95:5.

  α-氨基乙烯基膦酸酯是通过 α-氨基丙二烯膦酸酯的化学和立体选择性还原制备的。我们的结果表明，丙二烯、膦酸酯和氮部分上的取代基会影响还原的立体选择性。Z-α-氨基乙烯基膦酸酯的制备具有良好的选择性，高达 > 95:5。