二苯并环辛炔-马来酰亚胺(本品不在美国销售） | 1395786-30-7

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 偶联剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二苯并环辛炔-马来酰亚胺(本品不在美国销售）
• 中文别名: DBCO-马来酰亚胺
• 英文名称: DBCO-maleimide
• 英文别名: DBCO-Maleimide；N-[3-(2-azatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-2-yl)-3-oxopropyl]-3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)propanamide
• CAS: 1395786-30-7
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₄
• 分子量: 427.459
• InChiKey: NHFQNAGPXIVKND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  790.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P201,P264,P280,P301+P330+P331,P312
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H361,H372,H410

制备方法与用途

生物活性 DBCO-Maleimide 是一种可降解的 ADC 连接子，用于抗体偶联药物（ADCs）的合成。

可降解性质

体外研究 ADC 由带有连接在其中的 ADC 细胞毒物的抗体组成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二叠氮基-3,5-二氧杂辛烷 、 二苯并环辛炔-马来酰亚胺(本品不在美国销售） 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以627.65 g的产率得到N-[3-[3-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl]-3,4,5,13-tetrazatetracyclo[13.4.0.02,6.07,12]nonadeca-1(19),2(6),4,7,9,11,15,17-octaen-13-yl]-3-oxopropyl]-3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICALLY-LOCKED BISPECIFIC ANTIBODIES
  [FR] ANTICORPS BISPÉCIFIQUES BLOQUÉS CHIMIQUEMENT

  摘要：

  公开号：

  WO2015175357A9

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATING OR AMELIORATING METABOLIC DISORDERS USING GROWTH DIFFERENTIATION FACTOR 15 (GDF-15)<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT OU D'AMÉLIORATION DE TROUBLES MÉTABOLIQUES À L'AIDE DU FACTEUR-15 DE CROISSANCE ET DE DIFFÉRENCIATION (GDF-15)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2017109706A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The disclosure relates to the treatment of non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD) and non-alcoholic steatohepatitis (NASH), as well as end-stage liver disease, hepatic steatosis (fatty liver), liver fibrosis, liver inflammation, liver cirrhosis, primary biliary cirrhosis (PBC), and hepatocellular carcinoma (HCC), by administering to a subject in need a GDF15 protein or a functional variant, mutation, fusion, or conjugate thereof, and to pharmaceutical compositions that contain the same.

  该披露涉及通过向需要的受试者施用GDF15蛋白或其功能变体、突变体、融合物或结合物，以及含有相同成分的药物组合物，治疗非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和非酒精性脂肪性肝炎（NASH），以及晚期肝病、肝脂肪变性（脂肪肝）、肝纤维化、肝炎、肝硬化、原发性胆汁性肝硬化（PBC）和肝细胞癌（HCC）。
• Chemically-Locked Bispecific Antibodies
  申请人：Sorrento Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160326266A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  There is disclosed a process for forming chemically-locked bispecific or heterodimer antibodies, preferably in the IgG class, in high specificity and with high homogeneity. More specifically, there is disclosed a chemically-locked bispecific IgG class antibody having a linkage region joined together with bio-orthogonal click chemistry.

  公开了一种形成化学锁定的双特异性或异二聚体抗体的过程，优选为IgG类别，具有高特异性和高均一性。更具体地，公开了一种通过生物正交点击化学连接区域连接在一起的化学锁定的双特异性IgG类别抗体。
• Peptide-Appended Permethylated β-Cyclodextrins with Hydrophilic and Hydrophobic Spacers
  作者：Abbas H. K. Al Temimi、Thomas J. Boltje、Daniel Zollinger、Floris P. J. T. Rutjes、Martin C. Feiters

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00319

  日期：2017.8.16

  The successfully introduced maleimide function was exploited to covalently graft a cysteine-containing peptide (Ac-Tyr-Arg-Cys-Amide) to produce the target conjugates. The final target compounds were isolated in high purity after purification by isocratic preparative reverse-phase high-performance liquid chromatography. This novel synthetic approach is expected to give access to many different cyclodextrin–linker

  一种新的合成方法，采用张力促进叠氮化物-炔烃环加成和马来酰亚胺-硫醇反应的组合，对于全甲基化β的制备-环糊精-接头缀合物肽报道。将两种不同的双功能马来酰亚胺交联探针（含亲水性接头双环[6.1.0]壬炔-马来酰亚胺的聚乙二醇和疏水性5'-二苯并氮杂环辛炔-马来酰亚胺）连接到叠氮化物附加的全甲基化β-上。环糊精。利用成功引入的马来酰亚胺功能共价接枝含半胱氨酸的肽（Ac-Tyr-Arg-Cys-酰胺）以产生目标结合物。通过等度制备型反相高效液相色谱纯化后，高纯度分离出最终目标化合物。有望通过这种新颖的合成方法获得许多不同的环糊精-接头肽。
• [EN] ANTHRACYCLINE PRODRUGS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'ANTHRACYNE ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2016176332A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Therapeutically effective prodrug compounds for the prevention and treatment of cancer and pharmaceutical compositions containing these compounds as well as methods of making and using these compounds.

  用于预防和治疗癌症的具有治疗效果的前药化合物，以及含有这些化合物的药物组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Cysteine-Directed Bioconjugation of a Platinum(II)–Acridine Anticancer Agent
  作者：Xiyuan Yao、Christopher M. Tracy、Ulrich Bierbach

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02717

  日期：2019.1.7

  Classical maleimide Michael addition chemistry in conjunction with copper-free click chemistry was investigated as a synthetic strategy to attach cytotoxic platinum–acridine hybrid agents to carrier proteins. The structural integrity and selectivity of the model payloads, which were validated in human serum albumin (HSA) using mass spectrometric analysis and heteronuclear 2D 1H–15N HSQC NMR experiments

  研究了经典的马来酰亚胺迈克尔加成化学与无铜点击化学的结合，以此作为一种将细胞毒性的铂hybrid啶杂化剂与载体蛋白结合的合成策略。模型有效负载的结构完整性和选择性已通过质谱分析和异核2D 1 H- 15 N HSQC NMR实验在人血清白蛋白（HSA）中得到验证，可用于靶向递送高细胞毒性铂a啶和其他非经典的含铂抗癌药。