二苯并硒吩 | 244-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 二苯并硒吩
• 英文名称: dibenzo[b,d]selenophene
• 英文别名: dibenzoselenophene；Dibenzoselenophen
• CAS: 244-95-1
• 化学式: C₁₂H₈Se
• 分子量: 231.156
• InChiKey: DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.5 °C
• 沸点：
  136-139 °C(Press: 1.5-2.0 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并硒吩 在 盐酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 dibenzoselenophen-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen Derivatives of Dibenzoselenophene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01136a048
• 作为产物：
  描述：

  2-联苯硼酸 在 selenium 、 三甲基氰硅烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到二苯并硒吩
  参考文献：
  名称：

  元素硒的无金属合成芳基硒酸酯和亚硒杂环

  摘要：

  这项工作报告了一种在无金属和无添加剂条件下通过芳基硼酸，硒粉和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的三组分反应合成芳基硒氰酸酯的绿色方法。显着地，TMCSN不仅充当底物，而且充当催化剂。还可使用催化量的TMSCN来获得各种硒杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.202004005

文献信息

• 有机电致发光材料及其器件
  申请人：北京夏禾科技有限公司

  公开号：CN111333611B

  公开（公告）日：2023-02-03

  公开了有机电致发光材料及其器件。所述有机电致发光材料是含有二苯并硒吩结构的单胺类芳香化合物。所述化合物可用作有机电致发光器件中的空穴传输材料和电子阻挡材料等有机层材料。使用所述化合物可有效改善OLED器件的耐热性、驱动电压、发光效率及使用寿命等特性。
• Reactions of Selenurane [10-Se-4 (C4)] with Alcohols, Thiols and Selenol. A Quest for Formation of a New a-Selenurane [10-Se-4 (C3O)], [10-Se-4 (C3S)] or [10-Se-4 (C3Se)]
  作者：Soichi Sato、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1994.889

  日期：1994.5

  Bis(2,2′-biphenylylene)selenurane readily reacts with various alcohols, phenols, thiols and selenol to give ligand coupling or ipso-substitution products under mild conditions via a two-step mechanism involving a σ-selenurane [10-Se-4 (C3O)], [10-Se-4 (C3S)] and [10-Se-4 (C3Se)] or corresponding selenonium salts as intermediates.

  双(2,2'-联苯基)硒烷易于在温和条件下与各种醇、酚、硫醇和硒醇反应，通过涉及σ-硒烷[10-Se-4(C3O)]、[10-Se-4(C3S)]和[10-Se-4( e)]或相应的硒鎓盐作为中间体的两步机制，生成配体偶联或原位取代产物。
• Ag‐Catalyzed Cyclization of Arylboronic Acids with Elemental Selenium for the Synthesis of Selenaheterocycles
  作者：Xue Zhang、Xiao‐Bo Huang、Wen‐Xia Gao、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/adsc.202001006

  日期：2020.12.22

  A general method for the synthesis of five‐membered and six‐membered selenaheterocycles through Ag‐catalyzed C−Se bond‐forming reaction is reported. This reaction proceeds via intramolecular cyclization of arylboronic acids with selenium powder. Preliminary mechanism studies demonstrate that this transformation involves a selenium‐centred radical intermediate.

  据报道，通过Ag催化的C-Se键形成反应合成五元和六元硒杂环的通用方法。该反应通过芳基硼酸与硒粉的分子内环化进行。初步的机理研究表明，这种转变涉及一个以硒为中心的自由基中间体。
• Mo‐Based Oxidizers as Powerful Tools for the Synthesis of Thia‐ and Selenaheterocycles
  作者：Peter Franzmann、Sebastian B. Beil、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201805938

  日期：2019.2.6

  A highly efficient synthetic protocol for the synthesis of thia‐ and selenaheterocycles has been developed. By employing a MoCl5‐mediated intramolecular dehydrogenative coupling reaction, a broad variety of structural motifs was isolated in yields up to 94 %. The electrophilic key transformation is tolerated by several labile moieties like halides and tertiary alkyl groups. Due to the use of disulfide

  已经开发了用于合成噻吩和亚硒杂环的高效合成方案。通过使用MoCl 5介导的分子内脱氢偶联反应，可以分离出多种结构基序，产率最高可达94％。几个不稳定的部分（如卤化物和叔烷基）可以忍受亲电子键的转变。由于使用了二硫化物或二硒化物前体，因此获得了很高的原子效率。
• Dechalcogenization of Aryl Dichalcogenides to Synthesize Aryl Chalcogenides via Copper Catalysis
  作者：Yongqiang Wang、Jiedan Deng、Jinhong Chen、Fei Cao、Yongsheng Hou、Yuhang Yang、Xuemei Deng、Jinru Yang、Lingxi Wu、Xiangfeng Shao、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04931

  日期：2020.2.21

  An application for dechalcogenization of aryl dichalcogenides via copper catalysis to synthesize aryl chalcogenides is disclosed. This approach is highlighted by the practical conditions, broad substrate scope, and good functional group tolerance with several sensitive groups such as aldehyde, ketone, ester, amide, cyanide, alkene, nitro, and methylsulfonyl. Furthermore, the robustness of this methodology

  公开了一种通过铜催化将芳族二硫属元素进行脱硫反应以合成芳基硫属元素化物的应用。实际条件，广泛的底物范围以及对几个敏感基团（如醛，酮，酯，酰胺，氰化物，烯烃，硝基和甲基磺酰基）的良好官能团耐受性突出了该方法。此外，该方法的鲁棒性通过雌酮的后期修饰和伏替西汀的合成来描述。值得注意的是，通过该方案成功地完成了在较温和条件下具有较大环张力的更具挑战性的有机材料的合成，以及某些不能通过金属催化的芳基卤素偶合反应合成的含卤素的二芳基硫醚的合成。