(R)-5-methyl-3-phenyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-5-methyl-3-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-5-methyl-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: WPLVCFNTKVZWOO-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-methyl-3-phenyloxazolidin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(R)-5-methyl-3-phenyloxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  钌催化的O到S烷基的迁移：伪可逆的Barton–McCombie途径

  摘要：

  实际的钌催化的O-至S-烷基迁移可提供优异产率的结构多样的硫代恶唑烷酮。我们的研究表明，这种催化转化是通过伪可逆自由基途径进行的，该途径与经典的Barton-McCombie反应具有相似的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201505280
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-N-苯基氨基-2-丙醇 在 Candida antarctica lipase B 、 (C5Ph5)Ru(Cl)(CO)2 、 potassium tert-butylate 、 silica gel 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (R)-5-methyl-3-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酶和钌催化的动态动力学拆分，涉及级联烷氧基羰基化反应，用于不对称合成5-取代的N-芳氧基恶唑烷酮

  摘要：

  开发了通过动态动力学拆分法不对称合成N-芳基恶唑烷酮的方法。β-苯胺醇的外消旋反应中使用了钌基催化剂，南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）被应用在两个选择性的烷氧基羰基化反应中。以高收率和良好的对映体纯度获得了各种N-芳基恶唑烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.03.020

文献信息

• Selective Synthesis of 5‐Substituted <i>N</i> ‐Aryloxazolidinones by Cycloaddition Reaction of Epoxides with Arylcarbamates Catalyzed by the Ionic Liquid BmimOAc
  作者：Elnazeer H. M. Elageed、Bihua Chen、Binshen Wang、Yongya Zhang、Shi Wu、Xiuli Liu、Guohua Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201600474

  日期：2016.7

  5-substituted N-aryloxazolidinones in excellent yields. In addition, chiral 5-substituted oxazolidinones were synthesized by this procedure in good-to-excellent yields with enantiomeric excesses in excess of 99.9 % starting from chiral terminal epoxides. A possible reaction mechanism is discussed in accord with the results obtained by 1H NMR spectroscopy and DFT calculations, which indicate the cooperative activation

  已开发出一种通过离子液体催化环氧化物与芳基氨基甲酸酯偶联合成 5-取代 N-芳基恶唑烷酮的选择性方法。考察了反应时间、反应物摩尔比、催化剂用量和温度的影响。在最佳反应条件下，与其他离子液体相比，BmimOAc 表现出有效的催化活性，导致以优异的产率形成 5-取代的 N-芳基恶唑烷酮。此外，手性 5-取代的恶唑烷酮是通过该程序以从手性末端环氧化物开始的对映体过量超过 99.9% 的良好收率合成的。根据1H NMR光谱和DFT计算得到的结果讨论了可能的反应机理，
• Lipase-catalyzed kinetic resolution of 3-phenyloxazolidin-2-one derivatives: Cascade O- and N-alkoxycarbonylations
  作者：Yang Zhang、Yan Zhang、Sheng Xie、Mingdi Yan、Olof Ramström

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.04.009

  日期：2016.7

  A lipase-catalyzed, cascade kinetic resolution protocol has been established for the synthesis of 3-phenyloxazolidin-2-one derivatives with up to excellent enantioselectivities (95% ee). Candida antarctica lipase B showed high catalytic activity and stereoselectivity in sequential O- and N-alkoxycarbonylation processes.

  已经建立了一种脂肪酶催化的级联动力学拆分方案，用于合成具有优异对映选择性（95％ee）的3-苯基恶唑烷丁-2-酮衍生物。南极假丝酵母脂肪酶B在顺序的O-和N-烷氧羰基化过程中显示出高催化活性和立体选择性。
• Carbon dioxide-based facile synthesis of cyclic carbamates from amino alcohols
  作者：Teemu Niemi、Israel Fernández、Bethany Steadman、Jere K. Mannisto、Timo Repo

  DOI：10.1039/c8cc00636a

  日期：——

  for the synthesis of cyclic carbamates from amino alcohols and carbon dioxide in the presence of an external base and a hydroxyl group activating reagent. Utilizing p-toluenesulfonyl chloride (TsCl), the reaction proceeds under mild conditions, and the approach is fully applicable to the preparation of various high value-added 5- and 6-membered rings as well as bicyclic fused ring carbamates. DFT calculations

  我们在本文中报道了在外部碱和羟基活化剂存在下由氨基醇和二氧化碳合成环状氨基甲酸酯的简单通用方法。利用对甲苯磺酰氯（TsCl），该反应在温和的条件下进行，该方法完全适用于制备各种高附加值的5-和6-元环以及双环稠合的氨基甲酸酯。DFT计算和实验结果表明具有高区域选择性，化学选择性和立体选择性的S N 2型反应机理。
• 一种由离子液体催化合成N-芳基噁唑烷-2- 酮类化合物的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107021933B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明公开了一种由离子液体催化合成N‑芳基噁唑烷‑2‑酮类化合物或手性N‑芳基噁唑烷‑2‑酮类化合物的方法。本发明制备方法的过程是将催化量的离子液体加入到芳氨基甲酸乙酯和环氧化合物或手性环氧化合物的混合物中，反应得到所述的N‑芳基噁唑烷‑2‑酮类化合物或手性N‑芳基噁唑烷‑2‑酮类化合物。本发明的方法使用无毒的原料和催化剂，具有反应条件温和、操作简单安全、不需要添加任何有机溶剂、环境友好等特点，且制备得到的N‑芳基噁唑烷‑2‑酮类化合物或手性N‑芳基噁唑烷‑2‑酮类化合物在药物领域有着广泛的应用。
• [(Salcen)Cr^III + Lewis base]-catalyzed synthesis of N-aryl-substituted oxazolidinones from epoxides and aryl isocyanates
  作者：Robert L. Paddock、Debashis Adhikari、Richard L. Lord、Mu-Hyun Baik、SonBinh T. Nguyen

  DOI：10.1039/c4cc07421a

  日期：——

  Lewis base] was found to be a highly active and selective catalyst system in the [2+3] cycloaddition between epoxides and isocyanates to form 5-oxazolidinones. The reaction proceeds to high yield under mild reaction conditions and is applicable to a variety of terminal epoxides and aryl isocyanates.

  发现[（Salcen）Cr（III）+ Lewis碱]是高活性和选择性的催化剂体系，可在环氧化物和异氰酸酯之间形成[5]恶唑烷酮进行[2 + 3]环加成反应。在温和的反应条件下，该反应以高收率进行，并且适用于各种末端环氧化物和芳基异氰酸酯。