(2S)-1-N-苯基氨基-2-丙醇 | 345305-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (2S)-1-N-苯基氨基-2-丙醇
• 英文名称: 1-(phenylamino)propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-anilinopropan-2-ol
• CAS: 345305-22-8
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: MWCADZVQNIHFGT-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-N-苯基氨基-2-丙醇 在 (C5Ph5)Ru(Cl)(CO)2 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 5-methyl-3-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酶和钌催化的动态动力学拆分，涉及级联烷氧基羰基化反应，用于不对称合成5-取代的N-芳氧基恶唑烷酮

  摘要：

  开发了通过动态动力学拆分法不对称合成N-芳基恶唑烷酮的方法。β-苯胺醇的外消旋反应中使用了钌基催化剂，南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）被应用在两个选择性的烷氧基羰基化反应中。以高收率和良好的对映体纯度获得了各种N-芳基恶唑烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.03.020
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-chloro-3-(phenylamino)propan-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到(2S)-1-N-苯基氨基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the opioid analgesic ( R )-phenampromide via an aziridinium ion

  摘要：

  A simple and efficient synthesis of the opioid analgesic agent (R)-phenampromide with high enantiopurity (> 99% ee) via the formation of an aziridinium ion as a key step using commercially available starting material is described. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.06.001

文献信息

• Imide-Amide Rearrangement of Cyclic Phosphorimidates: A Mechanistic Study
  作者：Eurico J. Cabrita、Carlos A. M. Afonso、António Gil de Oliveira Santos

  DOI：10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1455::aid-chem1455>3.0.co;2-u

  日期：2001.4.1

  imide -amide rearrangement of cyclic phosphorimidates. As a result of this work new types of oligomeric organophosphorus compounds, formed by a novel 1,4-addition type ring opening polymerisation, were identified. These compounds are the stable intermediates of the imide-amide rearrangement, which upon heating yield the previously reported rearranged product. A detailed study of the mechanism of the Lewis

  旨在开发适用于不对称化学的手性环状草酰氮和二氮杂磷酰胺的制备的新合成途径的研究使我们对环状亚磷酸酯的酰亚胺-酰胺重排进行了研究。作为这项工作的结果，鉴定了通过新型的1，4-加成型开环聚合反应形成的新型低聚有机磷化合物。这些化合物是酰亚胺-酰胺重排的稳定中间体，加热时可得到先前报道的重排产物。报道了对路易斯酸催化的酰亚胺-酰胺重排机理和最终产物的立体化学控制的详细研究。结果，阐明了完整的机理，并提出了在重新排列的碳原子处保留构型的证据。
• Lipase-catalyzed kinetic resolution of 3-phenyloxazolidin-2-one derivatives: Cascade O- and N-alkoxycarbonylations
  作者：Yang Zhang、Yan Zhang、Sheng Xie、Mingdi Yan、Olof Ramström

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.04.009

  日期：2016.7

  A lipase-catalyzed, cascade kinetic resolution protocol has been established for the synthesis of 3-phenyloxazolidin-2-one derivatives with up to excellent enantioselectivities (95% ee). Candida antarctica lipase B showed high catalytic activity and stereoselectivity in sequential O- and N-alkoxycarbonylation processes.

  已经建立了一种脂肪酶催化的级联动力学拆分方案，用于合成具有优异对映选择性（95％ee）的3-苯基恶唑烷丁-2-酮衍生物。南极假丝酵母脂肪酶B在顺序的O-和N-烷氧羰基化过程中显示出高催化活性和立体选择性。
• A new recyclable functionalized mesoporous SBA-15 catalyst grafted with chiral Fe(<scp>iii</scp>) sites for the enantioselective aminolysis of racemic epoxides under solvent free conditions
  作者：Mita Halder、Piyali Bhanja、Susmita Roy、Swarbhanu Ghosh、Sudipta Kundu、Md. Mominul Islam、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c6ra23289b

  日期：——

  An efficient and enantioselective strategy for the catalytic ring opening of racemic meso and terminal epoxides with aromatic as well as cyclic amine derivatives has been reported over a new mesoporous SBA-15 catalyst grafted with a chiral Fe(III) complex. The catalyst generates the expected chiral β-amino alcohols in over all better yields along with brilliant enantioselectivity (ee upto >99%) under

  据报道，在一种新的接枝有手性Fe（III）配合物的介孔SBA-15催化剂上，外消旋内消旋和末端环氧化物与芳族化合物和环胺衍生物催化开环的有效和对映选择性策略。在无溶剂反应条件下，在室温下2-4小时内，催化剂在无溶剂反应条件下，可以以更高的产率产生预期的手性β-氨基醇，并具有出色的对映选择性（ee高达> 99％）。通过PXRD，BET，HR-TEM，EPR，AAS，CHN分析，IR和UV-Vis光谱分析等对催化剂进行了详细表征。 该催化剂易于从反应体系中回收，并且可以连续使用五次而不会显着降低其催化活性和选择性，这表明该手性介孔催化剂具有可持续性。
• A new chiral Fe(<scp>iii</scp>)–salen grafted mesoporous catalyst for enantioselective asymmetric ring opening of racemic epoxides at room temperature under solvent-free conditions
  作者：Susmita Roy、Piyali Bhanja、Sk. Safikul Islam、Asim Bhaumik、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c5cc08675b

  日期：——

  A new heterogeneous chiral Fe(iii)–salen grafted mesoporous catalyst has been synthesized for the enantioselective (ee > 99%) ARO reaction of racemic epoxides with aromatic amine under solvent-free conditions.

  一种新的具有不同手性的铁（III）-salen嵌入式介孔催化剂已经合成，用于在无溶剂条件下对手性选择性（ee > 99%）进行芳香胺与外消旋环氧化物的ARO反应。
• Chemoenzymatic Cascades for the Enantioselective Synthesis of β‐Hydroxysulfides Bearing a Stereocentre at the C−O or C−S Bond by Ketoreductases
  作者：Fei Zhao、Kate Lauder、Siyu Liu、James D. Finnigan、Simon B. R. Charnock、Simon J. Charnock、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/anie.202202363

  日期：2022.8

  Four ketoreductases (KREDs) were identified for the enantioselective synthesis of β-hydroxysulfides. KRED311 and KRED349 catalyse the synthesis of β-hydroxysulfides bearing a stereocentre at the C−O bond with opposite absolute configurations via chemoenzymatic cascades from thiophenols/thiols and α-haloketones/alcohols. KRED253 and KRED384 catalyse the synthesis of β-hydroxysulfides bearing a stereocentre

  鉴定了四种酮还原酶 (KRED) 用于 β-羟基硫化物的对映选择性合成。KRED311 和 KRED349 通过苯硫酚/硫醇和 α-卤代酮/醇的化学酶级联催化合成在 C-O 键处具有立体中心且绝对构型相反的 β-羟基硫化物。KRED253 和 KRED384 通过外消旋 α-硫代醛的动态动力学拆分 (DKR) 催化合成在 C-S 键处具有立体中心并具有相反对映选择性的 β-羟基硫化物。