N-vinyl-2,2,2-trifluoroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-vinyl-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-vinyltrifluoroacetamide；N-ethenyl-2,2,2-trifluoroacetamide
• 化学式: C₄H₄F₃NO
• mdl: MFCD19220604
• 分子量: 139.077
• InChiKey: UOXMJKDGJMTPSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-vinyl-2,2,2-trifluoroacetamide 在 2,2',2'',2'''-(1,2-phenylenebis((1S,3S)-tetrahydro-5,8-dioxo-1H-(1,2,4)diazaphospholo(1,2-a)pyridazine-2,1,3(3H)-triyl))tetrakis(N-(1S)-1-phenylethyl)-benzamide 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、965.29 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 N-vinyl-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用手性二氮杂磷烷配体对 N-乙烯基甲酰胺、烯丙基氨基甲酸酯和烯丙基醚进行对映选择性加氢甲酰化

  摘要：

  二氮杂磷烷配体的铑配合物催化 N-乙烯基羧酰胺、烯丙基醚和烯丙基氨基甲酸酯的不对称加氢甲酰化；产品包括 1,2- 和 1,3- 氨基醛和 1,3- 烷氧基醛。使用玻璃压力瓶、较短的反应时间（通常小于 6 小时）和低催化剂负载（通常为 0.5 mol%），20 种底物成功转化为具有有用的区域选择性和高对映选择性（高达 99% ee）的手性醛。手性罗氏醛是通过烯丙基甲硅烷基醚的加氢甲酰化得到 97% ee 的。通常困难的底物，如 1,1- 和 1,2- 二取代烯烃，在六个例子中进行了有效的加氢甲酰化，ee 为 89-97%，并完全转化。

  DOI：

  10.1021/ja106674n
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙酰胺 、 乙烯基乙醚 在 (bathophenanthroline)palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到N-vinyl-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的乙烯基从乙烯基醚到氮亲核试剂的转移形成酰胺。

  摘要：

  钯（II）配合物通过氮亲核试剂与乙烯基醚之间的正式交叉偶联反应催化酰胺的形成。这些乙烯基转移反应与酰胺，氨基甲酸酯和磺酰胺亲核试剂的收率很高，并且最佳催化剂是（DPP）Pd（OCOCF（3））（2）（DPP = 4,7-diphenyl-1,10-phenothroline） 。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0494360

文献信息

• Enantioselective Hydroformylation of <i>N</i>-Vinyl Carboxamides, Allyl Carbamates, and Allyl Ethers Using Chiral Diazaphospholane Ligands
  作者：Richard I. McDonald、Gene W. Wong、Ram P. Neupane、Shannon S. Stahl、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ja106674n

  日期：2010.10.13

  Rhodium complexes of diazaphospholane ligands catalyze the asymmetric hydroformylation of N-vinyl carboxamides, allyl ethers, and allyl carbamates; products include 1,2- and 1,3-aminoaldehydes and 1,3-alkoxyaldehydes. Using glass pressure bottles, short reaction times (generally less than 6 h), and low catalyst loading (commonly 0.5 mol %), 20 substrates are successfully converted to chiral aldehydes

  二氮杂磷烷配体的铑配合物催化 N-乙烯基羧酰胺、烯丙基醚和烯丙基氨基甲酸酯的不对称加氢甲酰化；产品包括 1,2- 和 1,3- 氨基醛和 1,3- 烷氧基醛。使用玻璃压力瓶、较短的反应时间（通常小于 6 小时）和低催化剂负载（通常为 0.5 mol%），20 种底物成功转化为具有有用的区域选择性和高对映选择性（高达 99% ee）的手性醛。手性罗氏醛是通过烯丙基甲硅烷基醚的加氢甲酰化得到 97% ee 的。通常困难的底物，如 1,1- 和 1,2- 二取代烯烃，在六个例子中进行了有效的加氢甲酰化，ee 为 89-97%，并完全转化。
• Formation of Enamides via Palladium(II)-Catalyzed Vinyl Transfer from Vinyl Ethers to Nitrogen Nucleophiles
  作者：Jodie L. Brice、James E. Meerdink、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ol0494360

  日期：2004.5.1

  Palladium(II) complexes catalyze the formation of enamides via the formal cross-coupling reaction between nitrogen nucleophiles and vinyl ethers. These vinyl transfer reactions proceed in good yields with amide, carbamate, and sulfonamide nucleophiles, and the optimal catalyst is (DPP)Pd(OCOCF(3))(2) (DPP = 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline). [reaction: see text]

  钯（II）配合物通过氮亲核试剂与乙烯基醚之间的正式交叉偶联反应催化酰胺的形成。这些乙烯基转移反应与酰胺，氨基甲酸酯和磺酰胺亲核试剂的收率很高，并且最佳催化剂是（DPP）Pd（OCOCF（3））（2）（DPP = 4,7-diphenyl-1,10-phenothroline） 。[反应：看文字]