N,N-diallyltrifluoromethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diallyltrifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: N,N-Diallyltrifluoromethanesulfonamide；1,1,1-trifluoro-N,N-bis(prop-2-enyl)methanesulfonamide
• 化学式: C₇H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 229.223
• InChiKey: FVCGCZAZPWTZPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyltrifluoromethanesulfonamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 次氯酸叔丁酯 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-allyl-N-((2-methyl-1-(trifluoromethylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole-5-yl)methyl)triflamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚，胺和硅烷的氧化三火焰作用下的杂环化和溶剂截留

  摘要：

  在各种氧化剂（t-BuOI，NBS，NIS）存在下，已经研究了三氟化物与一系列单和二烯丙基杂原子化合物的反应。发现反应过程强烈依赖于氧化剂，该氧化剂会导致系统中的双（三氟化）或杂环化产物（t-BuOCl + NaI），或am（Ritter型溶剂拦截卤代磺酰胺化产物）和N-溴-或N-碘代琥珀酰亚胺。the通过碱基诱导的杂环化以高产率转化为咪唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131374
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酰胺 、 3-溴丙烯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到N,N-diallyltrifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烯丙基三氟甲烷磺酰胺的合成及溴化/脱氢溴化

  摘要：

  三氟甲磺酰胺与烯丙基溴在二甲亚砜中的反应得到N，N-二烯丙基三氟甲磺酰胺，将其用1和2当量的溴进行溴化。发现将溴加到两个烯丙基中的产物CF 3 SO 2 N（CH 2 CHBrCH 2 Br）2以两种非对映异构体的比例为9:11的形式存在。其通过甲醇钠的作用脱氢溴化具有化学选择性，并连续消除一个，两个和三个溴化氢分子，得到N-（2-溴丙-2-烯-1-基）-N-（2,3-二溴丙基）三氟甲烷磺酰胺，N，N-双（2-溴丙-2-烯-1-基）三氟甲磺酰胺和N-（2-溴丙-2-烯-1-基）-N-（丙二烯基）三氟甲磺酰胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428016120046

文献信息

• Arene-catalysed lithiation of triflates and triflamides under barbier-type conditions: An indirect transformation of alcohols and amines into organolithium compounds
  作者：Emma Alonso、Diego J Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00886-1

  日期：1996.11

  The reaction of alkyl triflates 1 or allyl or benzyl triflamides 3 with an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in the presence of different electrophiles [Me3SiCl, PriCHO, ButCHO, PhCHO, 4-MeOC6H4CHO, CH3(CH2)6CHO, Et2CO, (CH2)5CO, (c-C3H5)2CO, PhCOMe, 4-MeC6H4COPh, PhCH=NPh, n-C8H7CON(CH2)4] in THF at temperature ranging between −78 and 0°C leads, after hydrolysis

  烷基三氟甲磺酸酯的反应1或烯丙基或苄基triflamides 3在不同的亲电子[我的存在下用过量的锂粉末和萘的催化量的（4摩尔％）3的SiCl，镨我CHO，卜吨CHO，苯甲醛， 4-MeOC 6 H 4 CHO，CH 3（CH 2）6 CHO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，（c -C 3 H 5）2 CO，PhCOMe，4-MeC 6 H 4 COPh，PhCH = NPh，n -C在-78至0°C之间的温度下，在THF中的8 H 7 CON（CH 2）4 ]导致水解后生成相应的缩合产物2。当将α，β-不饱和羰基化合物用作亲电子化合物时，取决于所使用的亲电子试剂，发生1,2-（2-环己烯酮）或1,4-加成（肉桂醛或亚苄基丙酮）。
• Oxidative addition/cycloaddition of arenesulfonamides and triflamide to N-allyltriflamide and N,N-diallyltriflamide
  作者：B. A. Shainyan、V. V. Astakhova、A. S. Ganin、M. Yu Moskalik、I. V. Sterkhova

  DOI：10.1039/c7ra05831d

  日期：——

  iodotriflamidation of one or two CC bonds, and the product of intramolecular iodotriflamidation, 3,7-diiodo-1,5-bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]-1,5-diazocane, and 3,7,9-tris[(trifluoromethyl)sulfonyl]-3,7,9-triazabicyclo[3.3.1]nonane. In contrast, with arenesulfonamides and trifluoroacetamide, N,N-diallyltriflamide gives the products of iodoamidation or/and iodochlorination at only one double bond.

  N-烯丙基三氟化物在氧化体系中添加三氟化物（t- BuOCl + NaI）得到N，N '，N'-丙烷-1,2,3-三烷基三（三氟化物），而在相同条件下为芳烃磺酰胺和三氟乙酰胺非对映选择性地得到氯化/二聚的产物，（2 R，5 S）-2,5-双（氯甲基）-1,4-双[（三氟甲基）磺酰基]哌嗪。N，N-二烯丙基三氟化物与三氟化物反应可提供一或两个C的碘三氟化的产物C键，以及分子内碘三氟化的产物，3,7-二碘-1,5-双[（三氟甲基）磺酰基] -1,5-二唑烷和3,7,9-三[[三氟甲基]磺酰基] -3 ，7,9-三氮杂双环[3.3.1]壬烷。相反，对于芳烃磺酰胺和三氟乙酰胺，N，N-二烯丙基三氟化物仅在一个双键处给出碘酰胺化或/和碘氯化的产物。
• Reactions of N-Allyl- and N,N-Diallyltrifluoromethanesulfonamides with Carboxylic Acid Amides under Oxidizing Conditions
  作者：V. V. Astakhova、M. Yu. Moskalik、A. S. Ganin、B. A. Shainyan

  DOI：10.1134/s1070428018060052

  日期：2018.6

  Reactions of acetamide and benzamide with N-allyltrifluoromethanesulfonamide in the presence of t-BuOCl–NaI afforded exclusively 2,5-bis(chloromethyl)-1,4-bis(trifluoromethanesulfonyl)piperazine. Analogous reaction with N,N-diallyltrifluoromethanesulfonamide gave mixed halogenation product at only one C=C double bond of the substrate.

  在t -BuOCl–NaI存在下，乙酰胺和苯甲酰胺与N-烯丙基三氟甲磺酰胺的反应仅得到2,5-双（氯甲基）-1,4-双（三氟甲磺酰基）哌嗪。与N，N-二烯丙基三氟甲磺酰胺的类似反应在底物的仅一个C ＝ C双键处产生混合卤化产物。
• Heterocyclization and solvent interception upon oxidative triflamidation of allyl ethers, amines and silanes
  作者：Anton S. Ganin、Mikhail Yu. Moskalik、Vera V. Astakhova、Irina V. Sterkhova、Bagrat A. Shainyan

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131374

  日期：2020.8

  The reaction course was found to be strongly dependent on the oxidant leading to the products of bis(triflamidation) or heterocyclization in the system (t-BuOCl + NaI), or amidines – the Ritter-type solvent interception halosulfamidation products – with N-bromo- or N-iodosuccinimide. The amidines were converted to imidazolines in high yield via the base-induced heterocyclization.

  在各种氧化剂（t-BuOI，NBS，NIS）存在下，已经研究了三氟化物与一系列单和二烯丙基杂原子化合物的反应。发现反应过程强烈依赖于氧化剂，该氧化剂会导致系统中的双（三氟化）或杂环化产物（t-BuOCl + NaI），或am（Ritter型溶剂拦截卤代磺酰胺化产物）和N-溴-或N-碘代琥珀酰亚胺。the通过碱基诱导的杂环化以高产率转化为咪唑啉。
• Synthesis and bromination/dehydrobromination of N,N-diallyltrifluoromethanesulfonamide
  作者：B. A. Shainyan、Yu. S. Danilevich、I. A. Ushakov

  DOI：10.1134/s1070428016120046

  日期：2016.12

  anesulfonamide which was subjected to bromination with 1 and 2 equiv of bromine. The product of bromine addition to both allyl groups, CF3SO2N(CH2CHBrCH2Br)2, was found to exist as a mixture of two diastereoisomers at a ratio of 9: 11. Its dehydrobromination by the action of sodium methoxide was chemoselective with successive elimination of one, two, and three hydrogen bromide molecules to afford

  三氟甲磺酰胺与烯丙基溴在二甲亚砜中的反应得到N，N-二烯丙基三氟甲磺酰胺，将其用1和2当量的溴进行溴化。发现将溴加到两个烯丙基中的产物CF 3 SO 2 N（CH 2 CHBrCH 2 Br）2以两种非对映异构体的比例为9:11的形式存在。其通过甲醇钠的作用脱氢溴化具有化学选择性，并连续消除一个，两个和三个溴化氢分子，得到N-（2-溴丙-2-烯-1-基）-N-（2,3-二溴丙基）三氟甲烷磺酰胺，N，N-双（2-溴丙-2-烯-1-基）三氟甲磺酰胺和N-（2-溴丙-2-烯-1-基）-N-（丙二烯基）三氟甲磺酰胺。