5,5'-(2,3-dimethylbutane-1,4-diyl)bis(benzo[d][1,3]dioxol-2-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 5,5'-(2,3-dimethylbutane-1,4-diyl)bis(benzo[d][1,3]dioxol-2-one)
• 英文别名: 5-[2,3-Dimethyl-4-(2-oxo-1,3-benzodioxol-5-yl)butyl]-1,3-benzodioxol-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: ZDJMWUXXZFFQGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 去甲二氢愈创木酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以90.8%的产率得到5,5'-(2,3-dimethylbutane-1,4-diyl)bis(benzo[d][1,3]dioxol-2-one)
  参考文献：
  名称：

  降血脂正常大鼠中去甲二氢愈创木酸的合成类似物的抗高血脂作用。

  摘要：

  背景和目的先前的研究表明，在几种相关的啮齿动物模型中，杂酚丛生的去甲双氢愈创木酸（NDGA）对代谢综合征的关键成分（包括血脂异常，胰岛素抵抗和高血压）发挥有益作用。在这里，我们合成和筛选了NDGA的6种抗高脂血症类似物，并在以高果糖饮食（HFrD）喂养的血脂异常大鼠模型中测试了它们对肝脂质代谢的功效。实验方法使用用NDGA或六种类似物之一治疗的HFrD喂养的Sprague-Dawley大鼠。分析血清样品中的血液代谢产物，而通过实时RT-PCR对肝脏样品中各种mRNA水平的变化进行定量。主要结果用NDGA类似物1和2（100 mg·kg-1·day-1）饲喂HFrD喂养的大鼠连续4天抑制了肝甘油三酸酯的含量，而NDGA类似物2、3和4像NDGA一样降低了血浆甘油三酸酯水平降低了70-75％。qRT-PCR测量结果表明，在NDGA类似物1、2、4和5中，类似物4在抑制某些与脂肪形成有关的关键酶

  DOI：

  10.1111/bph.14528

文献信息

• Anti‐hyperlipidaemic effects of synthetic analogues of nordihydroguaiaretic acid in dyslipidaemic rats
  作者：Madhurima Singh、Stefanie Bittner、Yihang Li、Alex Bittner、Lu Han、Yuan Cortez、Mohammed Inayathullah、Zeeshan Arif、Ramakrishnan Parthasarathi、Jayakumar Rajadas、Wen‐Jun Shen、Mark R Nicolls、Fredric B Kraemer、Salman Azhar

  DOI：10.1111/bph.14528

  日期：——

  and transcription factors involved in lipogenesis. All four analogues almost equally inhibited the key genes involved in triglyceride synthesis and fatty acid elongation. Unlike NDGA, none of the analogues affected the genes of hepatic fatty acid oxidation or transport. CONCLUSIONS AND IMPLICATIONS Our data suggest that NDGA analogues 1, 2, 4 and 5, particularly analogue 4, exert their anti-hyperlipidaemic

  背景和目的先前的研究表明，在几种相关的啮齿动物模型中，杂酚丛生的去甲双氢愈创木酸（NDGA）对代谢综合征的关键成分（包括血脂异常，胰岛素抵抗和高血压）发挥有益作用。在这里，我们合成和筛选了NDGA的6种抗高脂血症类似物，并在以高果糖饮食（HFrD）喂养的血脂异常大鼠模型中测试了它们对肝脂质代谢的功效。实验方法使用用NDGA或六种类似物之一治疗的HFrD喂养的Sprague-Dawley大鼠。分析血清样品中的血液代谢产物，而通过实时RT-PCR对肝脏样品中各种mRNA水平的变化进行定量。主要结果用NDGA类似物1和2（100 mg·kg-1·day-1）饲喂HFrD喂养的大鼠连续4天抑制了肝甘油三酸酯的含量，而NDGA类似物2、3和4像NDGA一样降低了血浆甘油三酸酯水平降低了70-75％。qRT-PCR测量结果表明，在NDGA类似物1、2、4和5中，类似物4在抑制某些与脂肪形成有关的关键酶