2,3-dihydro-2-(trifluoroacetyl)-1H-dibenzo[1,10:6,7]fluorantheno[3,4-c,d]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(trifluoroacetyl)-1H-dibenzo[1,10:6,7]fluorantheno[3,4-c,d]pyridine
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-(trifluoroacetyl)-1H-corannuleno[2,3-cd]pyridine；1-(14-Azaheptacyclo[14.6.1.04,21.07,20.010,19.012,17.018,22]tricosa-1(23),2,4(21),5,7(20),8,10(19),11,16,18(22)-decaen-14-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 化学式: C₂₄H₁₂F₃NO
• 分子量: 387.361
• InChiKey: WDMYVNBQFGHSCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙酰胺 、 2,3-bis(bromomethyl)corannulene 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以10%的产率得到2,3-dihydro-2-(trifluoroacetyl)-1H-dibenzo[1,10:6,7]fluorantheno[3,4-c,d]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-1H-corannuleno[2,3-cd]pyridine (=2,3-Dihydro-1H-dibenzo[1,10 : 6,7]fluorantheno[3,4-cd]pyridine)的合成及性质) 衍生物: 杂环 peri-Anellated Corannulenes

  摘要：

  将 6 元环与 corannulene (=dibenzo[ghi,mno]fluoranthene; 1) 的 2,3-位的环化导致弯曲的芳族化合物具有比 corannulene 显着更高的碗反转势垒（见图 1） . 如果桥是-CH2-NR-CH2-，则可以在 N(2) 原子处引入各种连接体，并且相应的弯曲芳烃可作为更大结构的通用构件（参见方案）。锁定碗与酰胺键（见 9 和 10）结合，产生具有手性基态构象的 corannulene 衍生物，它们具有通过稍微改变对映异构体平衡以有利于一种对映异构体来适应其手性环境的能力构象者。在 [5,

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2644::aid-hlca2644>3.0.co;2-l

文献信息

• Synthesis and Properties of 2,3-Dihydro-1H-corannuleno[2,3-cd]pyridine (=2,3-Dihydro-1H-dibenzo[1,10 : 6,7]fluorantheno[3,4-cd]pyridine) Derivatives: Heterocyclic peri-Anellated Corannulenes
  作者：Ralph J. Steffens、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2644::aid-hlca2644>3.0.co;2-l

  日期：2000.9.6

  The anellation of a 6-membered ring to the 2,3-position of corannulene (=dibenzo[ghi,mno]fluoranthene; 1) leads to curved aromatic compounds with a significantly higher bowl-inversion barrier than corannulene (see Fig. 1). If the bridge is −CH2−NR−CH2−, a variety of linkers can be introduced at the N(2) atom, and the corresponding curved aromatics act as versatile building blocks for larger structures

  将 6 元环与 corannulene (=dibenzo[ghi,mno]fluoranthene; 1) 的 2,3-位的环化导致弯曲的芳族化合物具有比 corannulene 显着更高的碗反转势垒（见图 1） . 如果桥是-CH2-NR-CH2-，则可以在 N(2) 原子处引入各种连接体，并且相应的弯曲芳烃可作为更大结构的通用构件（参见方案）。锁定碗与酰胺键（见 9 和 10）结合，产生具有手性基态构象的 corannulene 衍生物，它们具有通过稍微改变对映异构体平衡以有利于一种对映异构体来适应其手性环境的能力构象者。在 [5,