3-hydroxy-2-(phenoxycarbonylamino)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(phenoxycarbonylamino)propionic acid
• 英文别名: (2S)-3-hydroxy-2-(phenoxycarbonylamino)propanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: QCBROOCUQCRGAS-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(phenoxycarbonylamino)propionic acid 、 2,2,2-trifluoro-1-[2-(1-methoxy-1-methylethoxy)-ethylamino]-1-ethanone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 以30%的产率得到3-{1-methyl-1-[2-(2,2,2-trifluoroacetylamino)-ethoxy]ethoxy}-2-(phenoxycarbonylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  使用氨基甲酸酯衍生物轻松合成高分子量酸不稳定多肽

  摘要：

  多肽由于其结构的多功能性和仿生特性而在生物医学领域引起了广泛的关注。特别地，对生物刺激例如轻度酸性的细胞外和细胞内条件有反应的多肽具有作为治疗剂的递送载体的巨大潜力。然而，由于高度限制性的聚合条件和在保留酸可降解官能团方面的限制，高分子量酸不稳定肽的合成通常令人望而生畏。例如，流行的N羧酸酐（NCA）开环聚合（ROP）是有效的，但酸不稳定的NCA单体难以合成和存储。在这项研究中，使用稳定且易于处理的羧化氨基甲酸酯衍生物单体，在温和的，允许的条件下合成了高分子量的酸不稳定多肽。在室温下在各种有机溶剂中聚合成功，并且不需要额外的能量或引发来驱动NCA中间体的形成。聚合也足够快以独立于惰性气氛。此处探索的合成高分子量酸不稳定多肽的策略具有明显的优势，包括容易合成即使在与水分接触时也稳定的酸不稳定氨基甲酸酯衍生物单体。在容易达到的条件下进行快速聚合。©2014 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/pola.27320
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 在 四丁基氢氧化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-hydroxy-2-(phenoxycarbonylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  使用氨基甲酸酯衍生物轻松合成高分子量酸不稳定多肽

  摘要：

  多肽由于其结构的多功能性和仿生特性而在生物医学领域引起了广泛的关注。特别地，对生物刺激例如轻度酸性的细胞外和细胞内条件有反应的多肽具有作为治疗剂的递送载体的巨大潜力。然而，由于高度限制性的聚合条件和在保留酸可降解官能团方面的限制，高分子量酸不稳定肽的合成通常令人望而生畏。例如，流行的N羧酸酐（NCA）开环聚合（ROP）是有效的，但酸不稳定的NCA单体难以合成和存储。在这项研究中，使用稳定且易于处理的羧化氨基甲酸酯衍生物单体，在温和的，允许的条件下合成了高分子量的酸不稳定多肽。在室温下在各种有机溶剂中聚合成功，并且不需要额外的能量或引发来驱动NCA中间体的形成。聚合也足够快以独立于惰性气氛。此处探索的合成高分子量酸不稳定多肽的策略具有明显的优势，包括容易合成即使在与水分接触时也稳定的酸不稳定氨基甲酸酯衍生物单体。在容易达到的条件下进行快速聚合。©2014 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/pola.27320

文献信息

• METHOD OF RESOLVING OPTICAL ISOMERS OF AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：TOKUYAMA CORPORATION

  公开号：EP1338588A1

  公开（公告）日：2003-08-27

  Provided is a separating method for an optical isomer mixture comprising the steps of mixing an amino acid derivative such as N-(tert-butoxycarbonyl)-DL-alanine in which optical isomers of a D type and an L type are present in a mixture with a hydrophilic compound such as β-cyclodextrin having a different affinity to two kinds of the optical isomers described above and then bringing the resulting aqueous solution or aqueous suspension into contact with a hydrophobic substance such as a solid matter subjected on a surface thereof to hydrophobic treatment on the condition that the pH is 3.5 or lower or under the coexistence of ions including an atomic group having hydrophobicity which can be a counter ion for the amino acid derivative described above such as a triethylammonium ion to thereby separate the D type amino acid derivative from the L type amino acid derivative present in the above aqueous solution or aqueous suspension.

  本发明提供了一种光学异构体混合物的分离方法，该方法包括以下步骤：将氨基酸衍生物（如 N-(叔丁氧羰基)-DL-丙氨酸）与亲水性化合物（如对上述两种光学异构体具有不同亲和力的 β-环糊精）混合，在混合物中存在 D 型和 L 型光学异构体。对上述两种光学异构体具有不同亲和力的环糊精的混合物，然后将所得水溶液或水悬浮液与疏水性物质接触，如在其表面进行疏水处理的固体物质，条件是 pH 值为 3.5或更低的pH值，或在包括具有疏水性的原子团的离子共存的条件下，该原子团可以是上述氨基酸衍生物的反离子，例如三乙基铵离子，从而将上述水溶液或水悬浮液中的D型氨基酸衍生物与L型氨基酸衍生物分离。
• Method of resolving optical isomers of amino acid derivative
  申请人：——

  公开号：US20040102646A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Provided is a separating method for an optical isomer mixture comprising the steps of mixing an amino acid derivative such as N-(tert-butoxycarbonyl)-DL-alanine in which optical isomers of a D type and an L type are present in a mixture with a hydrophilic compound such as &bgr;-cyclodextrin having a different affinity to two kinds of the optical isomers described above and then bringing the resulting aqueous solution or aqueous suspension into contact with a hydrophobic substance such as a solid matter subjected on a surface thereof to hydrophobic treatment on the condition that the pH is 3.5 or lower or under the coexistence of ions including an atomic group having hydrophobicity which can be a counter ion for the amino acid derivative described above such as a triethylammonium ion to thereby separate the D type amino acid derivative from the L type amino acid derivative present in the above aqueous solution or aqueous suspension.
• US6432922B1
  申请人：——

  公开号：US6432922B1

  公开（公告）日：2002-08-13
• US7199264B2
  申请人：——

  公开号：US7199264B2

  公开（公告）日：2007-04-03
• Facile synthesis of high-molecular-weight acid-labile polypeptides using urethane derivatives
  作者：Shirley Wong、Young Jik Kwon

  DOI：10.1002/pola.27320

  日期：2015.1.15

  polymerization was also rapid enough to be independent of inert atmosphere. The strategy explored here to synthesize high‐molecular‐weight acid‐labile polypeptides offers significant advantages including facile synthesis of acid‐labile urethane derivative monomers that are stable, even in contact with moisture, and fast polymerization under easily achievable conditions. © 2014 Wiley Periodicals, Inc.

  多肽由于其结构的多功能性和仿生特性而在生物医学领域引起了广泛的关注。特别地，对生物刺激例如轻度酸性的细胞外和细胞内条件有反应的多肽具有作为治疗剂的递送载体的巨大潜力。然而，由于高度限制性的聚合条件和在保留酸可降解官能团方面的限制，高分子量酸不稳定肽的合成通常令人望而生畏。例如，流行的N羧酸酐（NCA）开环聚合（ROP）是有效的，但酸不稳定的NCA单体难以合成和存储。在这项研究中，使用稳定且易于处理的羧化氨基甲酸酯衍生物单体，在温和的，允许的条件下合成了高分子量的酸不稳定多肽。在室温下在各种有机溶剂中聚合成功，并且不需要额外的能量或引发来驱动NCA中间体的形成。聚合也足够快以独立于惰性气氛。此处探索的合成高分子量酸不稳定多肽的策略具有明显的优势，包括容易合成即使在与水分接触时也稳定的酸不稳定氨基甲酸酯衍生物单体。在容易达到的条件下进行快速聚合。©2014 Wiley Periodicals，Inc