二苯甲基丙-2-炔酸酯 | 65955-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯甲基丙-2-炔酸酯
• 英文名称: diphenylmethoxy propiolate
• 英文别名: diphenylmethyl propiolate；benzhydryl propyolate；Diphenylmethylpropiolat；2-Propynoic acid, diphenylmethyl ester；benzhydryl prop-2-ynoate
• CAS: 65955-77-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: PZOCABPVIYNVEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲基丙-2-炔酸酯 在 重水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0~640.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 1.75h， 生成 3-苯基苯酞
  参考文献：
  名称：

  Brown, Roger F. C.; Eastwood, Frank W.; Chaichit, Narongsak, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 7, p. 1467 - 1481

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 二苯甲基丙-2-炔酸酯
  参考文献：
  名称：

  由有机膦加成到 Ynoates 引发的自由基偶联

  摘要：

  将已建立的有机膦的两个电子亲核催化与光氧化还原有机催化相结合，发现了机械上不寻常的吉斯偶联反应。除了解决传统光氧化还原与缺电子炔烃偶联的局限性之外，这些研究还证明了将传统亲核膦有机催化和光氧化还原事件结合起来的反应设计的可行性。

  DOI：

  10.1002/anie.202303869

文献信息

• The formylacetate synthon. Studies related to the synthesis of the penam and oxapenam ring systems
  作者：Saul Wolfe、Roman Z. Sterzycki

  DOI：10.1139/v87-006

  日期：1987.1.1

  Methyl penicillanate has been synthesized by condensation of D-penicillamine with three different variations of the synthon RO₂CCH₂CHO, followed by esterification of the resulting 4-carboxythiazolidine-2-acetic acid ester, removal of R, and Mukaiyama ring closure. The conditions for the synthesis of an analogous 4-carboxyoxazolidine-2-acetic acid ester, containing an N-benzoyl protecting group, have been worked out. The condensation of threonine with diethinylketone does not lead directly to a vinylogous oxapenam.

  甲基青霉酸已通过D-青霉胺与三种不同变体的合成子RO₂CCH₂CHO缩合而成，随后通过酯化生成的4-羧基噻唑啉-2-乙酸酯，去除R，并进行向山环闭合。已确定了含有N-苯甲酰保护基的类似4-羧基噁唑啉-2-乙酸酯的合成条件。苏氨酸与二乙炔酮的缩合不会直接导致烯丙基氧青霉酮的形成。
• Synthesis and structure-activity relationships of new chiral spiro-β-lactams highly active against HIV-1 and Plasmodium
  作者：Nuno Guerreiro Alves、Inês Bártolo、Américo J.S. Alves、Diana Fontinha、Denise Francisco、Susana M.M. Lopes、Maria I.L. Soares、Carlos J.V. Simões、Miguel Prudêncio、Nuno Taveira、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113439

  日期：2021.7

  The synthesis and anti-microbial activity of new spiro-β-lactams is reported. The design of the new molecules was based on the structural modulation of two previously identified lead spiro-penicillanates with dual activity against HIV and Plasmodium. The spiro-β-lactams synthesized were assayed for their in vitro activity against HIV-1, providing relevant structure-activity relationship information

  报道了新型螺-β-内酰胺的合成和抗微生物活性。新分子的设计基于对先前鉴定出的两种对 HIV 和疟原虫具有双重活性的螺旋青霉酸铅的结构调节。分析了合成的螺-β-内酰胺类化合物对 HIV-1 的体外活性，提供了相关的构效关系信息。在测试的化合物中，两种螺环戊烯基-β-内酰胺被鉴定为对 HIV-1 具有显着的纳摩尔活性。此外，相同的分子显示出有希望的抗疟原虫活性，抑制疟原虫感染的肝脏和血液阶段。
• Convenient and Efficient Synthesis of Pyrazole-Based DHODase Inhibitors from 3-Aryl-4-cyanosydnone
  作者：Fung Wong、Mou-Yung Yeh、En-Ming Chang、Tse-Hsin Chen、En-Chiuan Chang

  DOI：10.1055/s-2006-939041

  日期：——

  Pyrazole-based DHODase inhibitors have been efficient and conveniently synthesized in 51-60% yield from 3-(p-aryl)-4-cyanosydnone via regioselective 1,3-diploar cycloaddition followed by an amidation and a Ritter reaction.

  以 3-（对芳基）-4-氰基ydnone 为原料，通过区域选择性 1,3-二环加成，然后进行酰胺化反应和里特反应，高效、方便地合成了吡唑类 DHOD 酶抑制剂，收率为 51-60%。
• Blackman,G.L. et al., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 209 - 213
  作者：Blackman,G.L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity in 1,3-Dipolar Cycloaddition of 3-(4-Ethoxyphenyl)-4-cyanosydnone with Propargylic Esters
  作者：Fung Fuh Wong、En-Ming Chang、Tse-Hsin Chen、Kuo-Chen Chiang、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.3987/com-06-10714

  日期：——