二苯甲基丙-2-烯酸酯 | 67722-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯甲基丙-2-烯酸酯
• 英文名称: benzhydryl acrylate
• 英文别名: Diphenylmethyl prop-2-enoate；benzhydryl prop-2-enoate
• CAS: 67722-08-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: IJVHTTITHMXYTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲基丙-2-烯酸酯 在 三乙烯二胺 、 磷酸二苯酯 、 三溴化磷 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化的不对称烯丙基化：叔醇的立体选择性合成和基于试剂的立体优先转换

  摘要：

  3,3-双(2,4,6-三异丙基苯基)-1,1-联萘基-2,2-二基磷酸氢盐(TRIP)催化有机基锌不对称烯丙基化的底物范围已扩展到非环酯有机锌试剂和酮。获得的手性叔醇的 ee 高达 94%，并且可以创建两个立体中心。与之前的内酯试剂相比，立体偏好几乎完全转变，证明有机金属化合物的性质对于产物的不对称性非常重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100037
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲烷 、 丙烯酸 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到二苯甲基丙-2-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  DDQ催化氧化C ？O sp3 C的耦合？氢键与羧酸

  摘要：

  DA-DDY，DDQ：通过使用DDQ催化量的MnO与组合2作为氧化剂，一种高效氧化Ç 的O苄SP耦合3 Ç  H键与羧酸得到在70-98％的收率一系列羧酸酯。宽泛的官能团和各种羧酸是可以容忍的。该反应涉及既Ç  ħ官能和C  O键的形成。

  DOI：

  10.1002/cssc.201200458

文献信息

• Asymmetric synthesis of diversely substituted N-hydroxypyrrolidines using cycloadditions with chiral nitrone enolate/ylids
  作者：Stephen Hanessian、Malken Bayrakdarian

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02305-x

  日期：2002.2

  A stereoselective synthesis of diversely substituted N-hydroxypyrrolidines is reported, based on the cycloaddition reaction of chiral non-racemic nitrone ylids with a variety of α,β-unsaturated esters.

  据报道，基于手性非外消旋硝酰基羟基与各种α，β-不饱和酯的环加成反应，可以立体选择性地合成各种取代的N-羟基吡咯烷。
• A Selenourea-Thiourea Brønsted Acid Catalyst Facilitates Asymmetric Conjugate Additions of Amines to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Yingfu Lin、William J. Hirschi、Anuj Kunadia、Anirudra Paul、Ion Ghiviriga、Khalil A. Abboud、Rachael W. Karugu、Mathew J. Vetticatt、Jennifer S. Hirschi、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/jacs.9b12457

  日期：2020.3.25

  enantioselectivity via the conjugate addition of cyclic amines to unactivated α,β-unsaturated esters. A related strategy enables the kinetic resolution of racemic cyclic 2-arylamines, using benzyl acrylate as the resolving agent. Reactions are facilitated by an unprecedented selenourea-thiourea organocatalyst. As elucidated by DFT calculations and 13C kinetic isotope effects studies, the rate-limiting and enantiodetermining

  通过将环胺与未活化的 α,β-不饱和酯共轭加成，可以获得具有高水平对映选择性的 β-氨基酯。使用丙烯酸苄酯作为拆分剂，相关策略能够实现外消旋环状 2-芳胺的动力学拆分。前所未有的硒脲-硫脲有机催化剂促进了反应。通过 DFT 计算和 13C 动力学同位素效应研究阐明，反应的限速和对映体决定步骤是催化剂对两性离子中间体的质子化。这是一种罕见的情况，其中硫脲化合物充当不对称布朗斯台德酸催化剂。
• Enantioselective Synthesis of Polycyclic Indole Derivatives Based on aza-Morita–Baylis–Hillman Reaction
  作者：Yuning Gao、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/acscatal.5b01579

  日期：2015.11.6

  A chiral phosphine-catalyzed asymmetric aza-Morita–Baylis–Hillman reaction between indole-derived sulfonyl imines and bis(3-chlorophenyl)methyl acrylate has been developed, giving the desired adducts in good yields and enantiomeric excess values along with the further transformations to polycyclic indoles such as dihydropyrido[1,2-a]indole and dihydropyrazino[1,2-a]indole skeleton.

  已开发出吲哚衍生的磺酰基亚胺与丙烯酸双（3-氯苯基）甲酯之间的手性膦催化的不对称氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应，得到所需的加合物，具有良好的收率和对映体过量值，并进一步转化为多环吲哚，例如二氢吡啶并[1,2- a ]吲哚和二氢吡嗪并[1,2- a ]吲哚骨架。
• Rhodium-Catalyzed Redox-Neutral Olefination of Aryldiazenes with Acrylate Esters via C–H Activation and Transfer Hydrogenation
  作者：Xiaofei Zhang、Bin Zhang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00107

  日期：2021.3.5

  Rh(III)-catalyzed redox-neutral C–H olefination of aryldiazenecarboxylates has been realized using arylate esters as the olefinating reagents. This reaction proceeds under mild and redox-neutral conditions, resulting in integration of C–H activation and transfer hydrogenation. The chemoselectivity complements that of previously reported rhodium-catalyzed coupling of the same substrates.

  Rh（III）催化芳基二烯基羧酸盐的氧化还原中性C–H烯化反应已使用芳基酸酯作为烯化剂实现。该反应在温和的氧化还原中性条件下进行，导致C–H活化和转移氢化的整合。化学选择性与先前报道的相同底物的铑催化偶联反应相辅相成。
• Enantioselective Michael Addition Reactions to Construct SCF ₃ ‐containing Stereocenter Catalyzed by Chiral Quaternary Phosphonium Salts
  作者：Haoran Hong、Changwu Zheng、Gang Zhao、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/adsc.202001026

  日期：2020.12.22

  Herein, a series of indenone structures containing the SCF3 group and an adjacent chiral quaternary stereocenter were synthesized by an asymmetric Michael addition reaction using an ion pair catalyst derived from amino acids. The desired products were obtained in excellent yields (up to 98%) and good to high stereoselectivities (up to 97% ee and >20:1 dr).

  三氟甲硫基由于其高稳定性，电负性和亲脂性而在药物设计中具有重要意义。本文中，使用衍生自氨基酸的离子对催化剂通过不对称迈克尔加成反应合成了包含SCF 3基团和相邻的手性四元立体中心的一系列茚满酮结构。以优异的收率（高达98％）和良好至高的立体选择性（高达97％ee和> 20：1 dr）获得所需产物。