二苯甲基乙基亚砜 | 130012-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯甲基乙基亚砜
• 英文名称: diphenylmethyl ethyl sulfoxide
• 英文别名: [Ethylsulfinyl(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 130012-11-2
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: VFOGJBOYQSQPPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲基乙基亚砜 在 NiCRA (7/2/1) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  New desulfurizations by nickel-containing complex reducing agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00312a029
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl ethyl sulfide 在 triphenylporphine 、 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  苄基、杂芳基甲基和烯丙基硫化物的光氧化

  摘要：

  在温和条件下，苄基乙基硫化物在非质子溶剂（苯或乙腈）中的光敏氧化得到相应的醛。这是一个通用反应，适用于含有给电子或吸电子取代基的苄基衍生物，此外还适用于杂类似物，如 2-吡啶甲基硫化物（不适用于 3-吲哚甲基硫化物，因为杂环部分的反应是竞争性的）至于烯丙基硫化物。在质子溶剂（甲醇）中，这些硫化物产生亚砜（硝基苄基衍生物除外，其中醛仍然是主要产物）。在所测试的 α-取代硫化物中，α-苯基苄基和 3-环己烯基硫化物得到相应的酮（后者产率低），但α-甲基苄基硫醚得到亚砜作为主要产物。单线态氧猝灭和化学反应的速率已对代表性的硫化苄进行了测量。该反应是在目前公认的硫化物光氧化机制的框架内讨论的。氧化 C-S 键断裂的关键步骤似乎是氢从第一个形成的中间体过亚砜中活化的 α 位置转移。该反应在甲醇中被抑制，其中过亚砜是氢键。氧化 C-S 键断裂的关键步骤似乎是氢从第一个形成的中间体过亚砜中活化的 α 位

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1723::aid-ejoc1723>3.0.co;2-r

文献信息

• Photosensitized Electron Transfer Oxidation of Sulfides: A Steady-State Study
  作者：Sergio M. Bonesi、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/ejoc.200800048

  日期：2008.5

  sulfoxides and cleaved aldehydes and ketones are formed in addition to the aforementioned products. Two sensitizers are compared, 9,10-dicyanoanthracene (DCA) and 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPP+BF4–), the former giving a higher proportion of the sulfoxide, the latter of cleaved carbonyls. The sulfoxidation is due to the contribution of the singlet oxygen path with DCA. Oxidative cleavage,

  已经在乙腈中检查了一系列乙基硫化物 RSEt（1，R = C12H25；2，PhCH2CH2；3，PhCH2；4，PhCMe2；5，Ph2CH）的光敏电子转移氧化，并在此基础上讨论了产物分布提议的机制。在用氮气冲洗的溶液中，会形成裂解的醇和烯烃，而在氧气下，反应速度要快 10-70 倍，除上述产物外，还会形成亚砜和裂解的醛和酮。比较了两种敏化剂，9,10-二氰基蒽 (DCA) 和 2,4,6-三苯基吡喃四氟硼酸盐 (TPP+BF4-)，前者产生较高比例的亚砜，后者产生裂解羰基化合物。磺化氧化是由于单线态氧路径与 DCA 的贡献。另一方面，氧化裂解 DCA 和 TPP+ 都会发生，已知 TPP+ 既不会产生单线态氧，也不会产生超氧阴离子。这个过程涉及从硫化物自由基阳离子的 α 位置去质子化，但 TPP+ 结果表明 O2·- 不一定参与，非活化氧与自由基阳离子形成弱加合物，促进 α-氢转移，特别是与苄基衍生物
• Photosensitized oxygenation of some benzyl sulfides. The role of persulfoxide
  作者：Sergio M. Bonesi、Mauro Freccero、Angelo Albini

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199909)12:9<703::aid-poc178>3.0.co;2-l

  日期：1999.9
• BECKER, SANDRINE;FORT, YVES;CAUBERE, PAUL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 6194-6198
  作者：BECKER, SANDRINE、FORT, YVES、CAUBERE, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• POTENT AND SELECTIVE INHIBITORS OF MONOAMINE TRANSPORTERS; METHOD OF MAKING; AND USE THEREOF
  申请人：The United States of America, as represented by The Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：EP2964611A2

  公开（公告）日：2016-01-13
• [EN] CATALYTIC SULFOXIDE-PROMOTED C-H OXIDATION, AND REGIOSELECTIVE PREPARATION OF ALLYLIC CARBOXYLATES<br/>[FR] OXYDATION C-H CATALYTIQUE PAR SULFOXYDE ET PREPARATION REGIOSELECTIVE DE CARBOXYLATES ALLYLIQUES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2005062811A2

  公开（公告）日：2005-07-14

  One aspect of the present invention relates to a method of preparing allylic carboxylate compounds comprising the step of contacting a compound comprising an allylic hydrogen atom with a carboxylic acid in the presence of palladium, a sulfoxide compound, and an oxidant. For example, the instant invention provides a catalytic method for the direct C-H oxidation of monosubstituted olefins to prepare linear (E)-allylic acetates in high regio- and stereoselectivities. In addition, the method of the instant invention can be used to prepare branched allylic carboxylates with high yield and regioselectivity. Another aspect of the present invention relates to sulfoxide compounds that are useful as catalysts to effect C-H oxidation. Remarkably, the allylic oxidation method of the invention is compatible with a wide range of functionality, such as amides, carbamates, carbonates, esters, and ethers.