N,N-dibenzyl-1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-dibenzyl-1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonamide
• 英文别名: N,N-dibenzyl-1-methylimidazole-4-sulfonamide
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 341.434
• InChiKey: GCZKMUBLPGRYOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-咪唑甲酸 、 二苄胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium pyrosulfite 、 葫芦脲 水合物 、 copper(I) bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到N,N-dibenzyl-1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  芳香族磺酰胺的机械化学合成

  摘要：

  开发了一种三组分 Pd 催化的 K 2 S 2 O 5和胺与芳基溴化物或芳族羧酸的氨基磺酰化反应。开发该策略是为了利用机械能并适应伯胺和仲脂肪族和芳族胺，为各种磺胺类药物提供新的捷径。对反应范围和局限性的研究表明，它可以容忍广泛的官能团和许多结构模式。反应放大到克级。

  DOI：

  10.1039/d1cc03224k

文献信息

• Ley, Steven V.; Bolli, Martin H.; Hinzen, Berthold, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2239 - 2241
  作者：Ley, Steven V.、Bolli, Martin H.、Hinzen, Berthold、Gervois, Anne-Geraldine、Hall, Beverley J.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanochemical synthesis of aromatic sulfonamides
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1039/d1cc03224k

  日期：——

  strategy was developed to utilise mechanical energy and accommodate primary as well as secondary aliphatic and aromatic amines to provide a new shortcut to a wide range of sulfonamides. Studies on the scope and limitations of the reaction indicated its tolerance of a vast range of functional groups and many structural patterns. The reactions were scaled up to gram quantities.

  开发了一种三组分 Pd 催化的 K 2 S 2 O 5和胺与芳基溴化物或芳族羧酸的氨基磺酰化反应。开发该策略是为了利用机械能并适应伯胺和仲脂肪族和芳族胺，为各种磺胺类药物提供新的捷径。对反应范围和局限性的研究表明，它可以容忍广泛的官能团和许多结构模式。反应放大到克级。