1-cyclohexyl-1-dibenzylaminobut-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-1-dibenzylaminobut-3-ene
• 英文别名: N,N-dibenzyl-1-cyclohexylbut-3-en-1-amine
• 化学式: C₂₄H₃₁N
• 分子量: 333.517
• InChiKey: ZHAQJPQZYFTNGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 1-cyclohexyl-1-dibenzylaminobut-3-ene
  参考文献：
  名称：

  A New and Practical Procedure for the Bruylants Reaction. Zinc-Mediated Synthesis of Tertiary Homoallylamines and β-Aminoesters

  摘要：

  在锌和 10 mol% HOAc 的存在下，N,N-二取代δ-氨基硝酰胺在 Barbier 和 Reformatsky 条件下与活化卤化物发生 Bruylants 反应。高产率和简单的操作条件使该反应成为 N,N-二取代均烯丙基胺和δ-氨基酯的一种极具吸引力的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41471

文献信息

• Indium- or Zinc-Mediated One-Pot Synthesis of Homoallylamines, β-Amino Esters, and β-Amino Nitriles
  作者：Bassima Choucair、Hervé Léon、Marcelle-Astrid Miré,、Chrystèle Lebreton、Paul Mosset

  DOI：10.1021/ol005912k

  日期：2000.6.1

  obtained in a one-pot synthesis directly from an aldehyde and a secondary amine such as dibenzylamine or diallylamine. Their condensation with titanium(IV) isopropoxide generates an intermediate aminoalkoxy titanium complex. Further reaction in THF with nucleophilic organometallic species, generated in situ from indium or zinc and a reactive halide (allyl bromide, alkyl bromo- or iodoacetate, iodoacetonitrile)

  一锅合成中，直接从醛和仲胺（例如二苄基胺或二烯丙基胺）中获得高烯丙胺，β-氨基酯和β-氨基腈。它们与异丙醇钛（IV）的缩合生成中间体氨基烷氧基钛络合物。在THF中与由铟或锌与反应性卤化物（烯丙基溴，烷基溴或碘乙酸烷基酯，碘乙腈）原位生成的亲核有机金属物质进一步反应，得到相应的胺。
• A New and Practical Procedure for the Bruylants Reaction. Zinc-Mediated Synthesis of Tertiary Homoallylamines and β-Aminoesters
  作者：Luca Bernardi、Alfredo Ricci、Bianca F. Bonini、Elena Capitò、Gabriella Dessole、Mariafrancesca Fochi、Mauro Comes-Franchini

  DOI：10.1055/s-2003-41471

  日期：——

  N,N-Disubstituted α-aminonitriles undergo Bruylants reaction under Barbier and Reformatsky conditions with activated halides, in the presence of zinc and 10 mol% HOAc. The high yields and the simple operational conditions make this reaction an appealing approach to N,N-disubstituted homoallylamines and β-aminoesters.

  在锌和 10 mol% HOAc 的存在下，N,N-二取代δ-氨基硝酰胺在 Barbier 和 Reformatsky 条件下与活化卤化物发生 Bruylants 反应。高产率和简单的操作条件使该反应成为 N,N-二取代均烯丙基胺和δ-氨基酯的一种极具吸引力的方法。