phenyl N-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl N-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO₃
• mdl: MFCD20930563
• 分子量: 247.226
• InChiKey: QYJXDBJBXZGEDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl N-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)carbamate 在 氨基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-fluoro-4-(4-octylpiperazine-1-carboxamido)phenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基-脲基氨基磺酸盐作为甾族硫酸酯酶抑制剂的合成及体外评价。

  摘要：

  针对新兴的肿瘤药物靶标类固醇硫酸酯酶（STS）设计了两个基于哌嗪基-脲基单环芳基氨基磺酸盐的抑制剂系列，目前在临床试验中已有有效的类固醇和非类固醇药物。通过使4-羟基芳基胺与苯基氯甲酸酯反应，随后将所得的羟基芳基氨基甲酸酯进行氨磺酰化，并将产物与1-取代的哌嗪偶联，得到4-（哌嗪基羰基）氨基磺酸酯（5-31）。嘧啶基-哌嗪氨基脲氨基磺酸盐（35-42）的合成方法是：将4-Boc-哌嗪-1-羧box的嘧啶闭环与3-（二甲基氨基）丙烯酰胺进行脱保护并与氨磺酰化的结构单元偶联。使用JEG-3人胎盘绒毛膜癌细胞系的裂解物，并在全细胞试验中，将目标脲基氨基磺酸盐5-31和35-42都作为STS抑制剂进行了体外评估。SAR结论是从两个系列中得出的。在35-42系列中，最好的抑制活性与嘧啶环上苯并呋喃基的存在有关。在5-31系列中，最佳的抑制活性是通过在哌嗪子酮4-氮原子上带有4-氯苯基，3,4-二氯苯

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111614
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-氟苯酚 、 氯甲酸苯酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到phenyl N-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基-脲基氨基磺酸盐作为甾族硫酸酯酶抑制剂的合成及体外评价。

  摘要：

  针对新兴的肿瘤药物靶标类固醇硫酸酯酶（STS）设计了两个基于哌嗪基-脲基单环芳基氨基磺酸盐的抑制剂系列，目前在临床试验中已有有效的类固醇和非类固醇药物。通过使4-羟基芳基胺与苯基氯甲酸酯反应，随后将所得的羟基芳基氨基甲酸酯进行氨磺酰化，并将产物与1-取代的哌嗪偶联，得到4-（哌嗪基羰基）氨基磺酸酯（5-31）。嘧啶基-哌嗪氨基脲氨基磺酸盐（35-42）的合成方法是：将4-Boc-哌嗪-1-羧box的嘧啶闭环与3-（二甲基氨基）丙烯酰胺进行脱保护并与氨磺酰化的结构单元偶联。使用JEG-3人胎盘绒毛膜癌细胞系的裂解物，并在全细胞试验中，将目标脲基氨基磺酸盐5-31和35-42都作为STS抑制剂进行了体外评估。SAR结论是从两个系列中得出的。在35-42系列中，最好的抑制活性与嘧啶环上苯并呋喃基的存在有关。在5-31系列中，最佳的抑制活性是通过在哌嗪子酮4-氮原子上带有4-氯苯基，3,4-二氯苯

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111614

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of piperazinyl-ureido sulfamates as steroid sulfatase inhibitors
  作者：Davide Moi、Paul A. Foster、Lucy G. Rimmer、Alisha Jaffri、Alessandro Deplano、Gianfranco Balboni、Valentina Onnis、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111614

  日期：2019.11

  of 4-Boc-piperazine-1-carboxamidine with 3-(dimethylamino)propenones, deprotection and coupling with the sulfamoylated building block. Target ureidosulfamates 5-31 and 35-42 were evaluated both as STS inhibitors in vitro using a lysate of JEG-3 human placenta choriocarcinoma cell line and in a whole cell assay. SAR conclusions were drawn from both series. In series 35-42 the best inhibitory activity

  针对新兴的肿瘤药物靶标类固醇硫酸酯酶（STS）设计了两个基于哌嗪基-脲基单环芳基氨基磺酸盐的抑制剂系列，目前在临床试验中已有有效的类固醇和非类固醇药物。通过使4-羟基芳基胺与苯基氯甲酸酯反应，随后将所得的羟基芳基氨基甲酸酯进行氨磺酰化，并将产物与1-取代的哌嗪偶联，得到4-（哌嗪基羰基）氨基磺酸酯（5-31）。嘧啶基-哌嗪氨基脲氨基磺酸盐（35-42）的合成方法是：将4-Boc-哌嗪-1-羧box的嘧啶闭环与3-（二甲基氨基）丙烯酰胺进行脱保护并与氨磺酰化的结构单元偶联。使用JEG-3人胎盘绒毛膜癌细胞系的裂解物，并在全细胞试验中，将目标脲基氨基磺酸盐5-31和35-42都作为STS抑制剂进行了体外评估。SAR结论是从两个系列中得出的。在35-42系列中，最好的抑制活性与嘧啶环上苯并呋喃基的存在有关。在5-31系列中，最佳的抑制活性是通过在哌嗪子酮4-氮原子上带有4-氯苯基，3,4-二氯苯