N-butyl-adamantane-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-adamantane-1-carboxamide
• 英文别名: N-butyladamantane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₂₅NO
• 分子量: 235.37
• InChiKey: YDRGHKXNXAMLKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 N-butyl-adamantane-1-carboxamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到N-butyl-1-(adamant-1-yl)pentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺直接转化为仲胺：三氟甲磺酸活化的还原性烷基化

  摘要：

  通用且温和：已开发出标题转化的第一个通用方法（请参阅方案； 2-F-Py = 2-氟吡啶； Tf =三氟磺酰基）。胺以高收率合成，并且在还原前可以分离出酮亚胺中间体。该方法应在合成含氮生物活性分子和药物中找到应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201204098
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷-1-基(吡咯烷-1-基)甲酮 在 甲醇 、 thulium(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到N-butyl-adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  揭示质子供体在 TmI2 促进的电子转移中的重要性：未活化酰胺中 C?N 键的轻松断裂

  摘要：

  非经典镧系 (II) 碘化物是用于开发具有挑战性的电子转移过程的现代试剂。事实证明，醇对于从 TmI 2（二碘化铥）（该系列中的第一种非经典镧系元素 (II) 碘化物（TmI 2、 DyI 2、 NdI 2 ））形成热力学更强大的还原剂至关重要。TmI 2 (ROH) n试剂促进酰胺中 σ C  N 键前所未有的断裂。

  DOI：

  10.1002/anie.201303178

文献信息

• N-hydroxypyridine-2(1H)-thione derivatives of carboxylic acids as activated esters. Part I. The synthesis of carboxamides
  作者：Derek H.R. Barton、J. Albert Ferreira

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00487-5

  日期：1996.7

  The reaction between an acyl derivative of N-hydroxypyridine-2(1H)-thione (a Barton PTOC ester) and either an amine (primary or secondary), or the corresponding sulfenamide, led to the formation of a carboxamide in a clean transformation requiring minimal work-up and purification. The reaction with a sulfenamide is particularly useful since the only by-product, an unsymmetrical disulfide, is of both

  N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮的酰基衍生物（Barton PTOC酯）与胺（伯或仲）或相应的亚磺酰胺之间的反应导致在纯净转化中形成羧酰胺需要最少的后处理和纯化。与亚磺酰胺的反应特别有用，因为唯一的副产物非对称二硫化物具有合成和生物学价值。在空间要求严格的情况下，Barton PTOC酯对苯磺酰胺的反应性强于对相应的游离胺的反应性。
• COMPOUND, ACTIVE LIGHT SENSITIVE OR RADIATION SENSITIVE RESIN COMPOSITION, RESIST FILM USING SAME, RESIST-COATED MASK BLANK, PHOTOMASK, PATTERN FORMING METHOD, METHOD FOR MANUFACTURING ELECTRONIC DEVICE, AND ELECTRONIC DEVICE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160116840A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Provided is an active light sensitive or radiation sensitive resin composition which contains a compound (A) represented by General Formula (I) or (II): in the formulae, each of Y 1 and Y 2 represents a monovalent organic group; each of M 1 + and M 2 + represents an organic onium ion; each of X 1 and X 2 represents a group that is represented by —S—, —NH—, or —NR 1 —; R 1 represents a monovalent organic group; each of n1 and n2 represents an integer of 1 or more; and R 1 and Y 1 or Y 2 may bond with each other to form a ring.
• US9904167B2
  申请人：——

  公开号：US9904167B2

  公开（公告）日：2018-02-27
• Direct Transformation of Secondary Amides into Secondary Amines: Triflic Anhydride Activated Reductive Alkylation
  作者：Kai-Jiong Xiao、Ai-E Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/anie.201204098

  日期：2012.8.13

  transformation has been developed (see scheme; 2‐F‐Py=2‐fluoropyridine; Tf=trifluorosulfonyl). The amines are synthesized in good yields and the ketimine intermediates can be isolated before the reduction. This method should find applications in the synthesis of nitrogen‐containing bioactive molecules and medicinal agents.

  通用且温和：已开发出标题转化的第一个通用方法（请参阅方案； 2-F-Py = 2-氟吡啶； Tf =三氟磺酰基）。胺以高收率合成，并且在还原前可以分离出酮亚胺中间体。该方法应在合成含氮生物活性分子和药物中找到应用。
• Uncovering the Importance of Proton Donors in TmI ₂ ‐Promoted Electron Transfer: Facile CN Bond Cleavage in Unactivated Amides
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201303178

  日期：2013.7.8

  for the development of challenging electron‐transfer processes. It was demonstrated that alcohols are critical for the formation of a thermodynamically more powerful reductant from TmI2 (thulium diiodide), the first nonclassical lanthanide(II) iodide in the series (TmI2, DyI2, NdI2). The TmI2(ROH)n reagent promotes an unprecedented cleavage of the σ CN bond in amides.

  非经典镧系 (II) 碘化物是用于开发具有挑战性的电子转移过程的现代试剂。事实证明，醇对于从 TmI 2（二碘化铥）（该系列中的第一种非经典镧系元素 (II) 碘化物（TmI 2、 DyI 2、 NdI 2 ））形成热力学更强大的还原剂至关重要。TmI 2 (ROH) n试剂促进酰胺中 σ C  N 键前所未有的断裂。