1-benzyl-2-butyl-2-vinylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-2-butyl-2-vinylpiperidine
• 英文别名: 1-Benzyl-2-butyl-2-ethenylpiperidine
• 化学式: C₁₈H₂₇N
• 分子量: 257.419
• InChiKey: NYWRCVVQMMMDLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(benzotriazol-1-yl)-1-heptene 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-benzyl-2-butyl-2-vinylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Reactions of N-Allylbenzotriazoles with Amines:  Intramolecular Allylamination Routes to 2-Vinylpyrrolidines and 2-Vinylpiperidines

  摘要：

  Reactions of allylbenzotriazole (4a-d) with 1-bromo-3-chloropropane, 1-bromo-2-methyl-3-chloropropane, epibromohydrin (8), and 1-bromo-4-chlorobutane afforded the corresponding alpha-substituted allylbenzotriazoles (5a-d, 9, and 16a,b), which with primary amines in one-pot sequences produce 2-vinylpyrrolidines (7a-i), 2-ethylpyrrole (13), and 2-vinylpiperidines (18a-c) in good yields under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/jo990181r

文献信息

• Direct, One-pot Sequential Reductive Alkylation of Lactams/Amides with Grignard and Organolithium Reagents through Lactam/Amide Activation
  作者：Kai-Jiong Xiao、Jie-Min Luo、Ke-Yin Ye、Yu Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/anie.201000652

  日期：——

  Be dazzled by the sequence: The first efficient and general one‐pot method for the reductive bisalkylation of lactams/amides with Grignard and organolithium reagents has been developed (see scheme; DTBMP=2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylpyridine, Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  令人眼花the乱：已开发出第一种有效的通用单锅法，用于使用格氏试剂和有机锂试剂对内酰胺/酰胺进行还原性双烷基化（请参阅方案； DTBMP = 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶，Tf ＝三氟甲磺酰基）。
• General One-Pot Reductive<i>gem</i>-Bis-Alkylation of Tertiary Lactams/Amides: Rapid Construction of 1-Azaspirocycles and Formal Total Synthesis of (±)-Cephalotaxine
  作者：Kai-Jiong Xiao、Jie-Min Luo、Xiao-Er Xia、Yu Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/chem.201302096

  日期：2013.9.23

  the first general method for the direct transformation of tertiary lactams/amides into tert‐alkylamines. The method is based on in situ activation of amide with triflic anhydride/2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylpyridine (DTBMP), followed by successive addition of two organometallic reagents of the same or different kinds to form two CC bonds. Both alkyl and functionalized organometallic reagents and enolates

  酰胺是一类高度稳定且易于获得的化合物。酰胺官能团构成对于C类有力引导/活化和保护基团的 C键的形成。叔叔烷基胺，包括1- azaspirocycle是许多生物活性天然产物和药物发现的重要结构特征。从酰胺到叔烷基胺的转化通常需要几个步骤。在本文中，我们报告了将叔内酰胺/酰胺直接转化为叔烷基胺的第一种通用方法的全部细节。该方法在酰胺与三氟甲磺酸酐/ 2,6-二的原位活化基于叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP），然后连续添加两种相同或不同种类的有机金属试剂，形成两个CC键。烷基和官能化的有机金属试剂和烯醇盐都可以用作亲核试剂。该方法显示出出色的1,2-和良好的1,3-不对称感应。用内酰胺直接构建1氮杂四环仅需两步，甚至只需一步即可。外消旋头孢他辛的简明正式全合成证明了该方法的强大功能。
• Palladium-Catalyzed Reactions of <i>N-</i>Allylbenzotriazoles with Amines:  Intramolecular Allylamination Routes to 2-Vinylpyrrolidines and 2-Vinylpiperidines
  作者：Alan R. Katritzky、Jiangchao Yao、Baozhen Yang

  DOI：10.1021/jo990181r

  日期：1999.8.1

  Reactions of allylbenzotriazole (4a-d) with 1-bromo-3-chloropropane, 1-bromo-2-methyl-3-chloropropane, epibromohydrin (8), and 1-bromo-4-chlorobutane afforded the corresponding alpha-substituted allylbenzotriazoles (5a-d, 9, and 16a,b), which with primary amines in one-pot sequences produce 2-vinylpyrrolidines (7a-i), 2-ethylpyrrole (13), and 2-vinylpiperidines (18a-c) in good yields under mild conditions.