4-[N-(2-methylprop-2-yloxycarbonyl)amino]undec-1-en-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[N-(2-methylprop-2-yloxycarbonyl)amino]undec-1-en-7-one
• 英文别名: tert-butyl N-(7-oxoundec-1-en-4-yl)carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₃
• 分子量: 283.411
• InChiKey: PGSFVOGHQIHXLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-(2-methylprop-2-yloxycarbonyl)amino]undec-1-en-7-one 、 乙二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以81%的产率得到4-[N-(2-methylprop-2-yloxycarbonyl)amino]-7,7-ethylenedioxyundec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  合成方法的多环生物碱ofoofoline。

  摘要：

  报道了对生物碱类索非林1的合成方法的初步研究。酮酯14的立体选择性环化得到1-丁基-2,8-双（甲氧基羰基）-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷21，其中2-甲氧基羰基在轴向位置。类似的酮15、18和19也被环化，得到带有轴向吸电子2-取代基的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷22-24。通过X射线衍射确认了双环酮砜22的结构。通过用叔丁基锂处理碘化物29和38，将酯21转化成三环内酰胺31和39，其中酰胺片段明显偏离平面度。通过X射线衍射确认了脱保护的三环羟基内酰胺40的结构，该图显示了内酰胺片段的非平面几何形状，以及由附加的两碳桥引起的双环[3.2.1]辛烷诱导的畸变。这意味着C9处的内氢比C8处的内氢明显更靠近5-羟基。利用该结构特征，使用四乙酸铅引导羟基内酰胺40的区域选择性远程氧化，同时选择性地将其插入到更接近的末端CH键中，得到四环醚41。内酰胺39通过还原为用氢化铝锂将氨基44还原，

  DOI：

  10.1039/b708910d
• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 N-(2-methylprop-2-yloxycarbonyl)-5-prop-2-enylpyrrolidin-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到4-[N-(2-methylprop-2-yloxycarbonyl)amino]undec-1-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  合成方法的多环生物碱ofoofoline。

  摘要：

  报道了对生物碱类索非林1的合成方法的初步研究。酮酯14的立体选择性环化得到1-丁基-2,8-双（甲氧基羰基）-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷21，其中2-甲氧基羰基在轴向位置。类似的酮15、18和19也被环化，得到带有轴向吸电子2-取代基的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷22-24。通过X射线衍射确认了双环酮砜22的结构。通过用叔丁基锂处理碘化物29和38，将酯21转化成三环内酰胺31和39，其中酰胺片段明显偏离平面度。通过X射线衍射确认了脱保护的三环羟基内酰胺40的结构，该图显示了内酰胺片段的非平面几何形状，以及由附加的两碳桥引起的双环[3.2.1]辛烷诱导的畸变。这意味着C9处的内氢比C8处的内氢明显更靠近5-羟基。利用该结构特征，使用四乙酸铅引导羟基内酰胺40的区域选择性远程氧化，同时选择性地将其插入到更接近的末端CH键中，得到四环醚41。内酰胺39通过还原为用氢化铝锂将氨基44还原，

  DOI：

  10.1039/b708910d