N-(2-methylprop-2-yloxycarbonyl)-5-prop-2-enylpyrrolidin-2-one | 956620-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(2-methylprop-2-yloxycarbonyl)-5-prop-2-enylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: Tert-butyl 2-oxo-5-prop-2-enylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 956620-30-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: ZQDQKKNCFWKCLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylprop-2-yloxycarbonyl)-5-prop-2-enylpyrrolidin-2-one 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 生成 N-boc-β-homopyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIOPURE HETEROCYCLIC COMPOUND USEFUL FOR THE PREPARATION OF PEPTIDES WHICH CAN BE POTENTIALLY USED AS MEDICAMENTS
  [FR] COMPOSE HETEROCYCLIQUE ENANTIOPURE UTILISE DANS LA PREPARATION DE PEPTIDES SUSCEPTIBLES DE SERVIR DE MEDICAMENTS

  摘要：

  手性纯的杂环化合物，其化学式为(I)，其中J选自C、N、O和S；Z为H或用于保护氨基官能团的基团，R3表示H或有机残基，m为0、1或2，n为0、1或2，杂环最好与至少一个CH2-COOR3之外的取代基取代。

  公开号：

  WO2006037775A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5-allylpyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到N-(2-methylprop-2-yloxycarbonyl)-5-prop-2-enylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成方法的多环生物碱ofoofoline。

  摘要：

  报道了对生物碱类索非林1的合成方法的初步研究。酮酯14的立体选择性环化得到1-丁基-2,8-双（甲氧基羰基）-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷21，其中2-甲氧基羰基在轴向位置。类似的酮15、18和19也被环化，得到带有轴向吸电子2-取代基的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷22-24。通过X射线衍射确认了双环酮砜22的结构。通过用叔丁基锂处理碘化物29和38，将酯21转化成三环内酰胺31和39，其中酰胺片段明显偏离平面度。通过X射线衍射确认了脱保护的三环羟基内酰胺40的结构，该图显示了内酰胺片段的非平面几何形状，以及由附加的两碳桥引起的双环[3.2.1]辛烷诱导的畸变。这意味着C9处的内氢比C8处的内氢明显更靠近5-羟基。利用该结构特征，使用四乙酸铅引导羟基内酰胺40的区域选择性远程氧化，同时选择性地将其插入到更接近的末端CH键中，得到四环醚41。内酰胺39通过还原为用氢化铝锂将氨基44还原，

  DOI：

  10.1039/b708910d