(3S,5R,8aR)-5-methyloctahydroindolizine-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (3S,5R,8aR)-5-methyloctahydroindolizine-2-carbonitrile
• 英文别名: (3S,5R,8aR)-5-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: MQUMXPIGSKFFSE-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 (3S,5R,8aR)-5-methyloctahydroindolizine-2-carbonitrile 在 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以37%的产率得到(-)-indolizidine 195B
  参考文献：
  名称：

  3 - n-丁基-5-烷基吲哚并咪唑的通用方法：（-）-吲哚并咪唑195B的总合成

  摘要：

  吲哚并立定型生物碱由于其生物活性而成为有吸引力的合成靶标。描述了经由一般路线的（-）-吲哚并立定195B的总合成，其可潜在地用于制备其他吲哚并立生物碱，例如（-）-gephyrotoxin 223AB和（-）-myrmicarin 237A。

  DOI：

  10.1021/jo7015423
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-2-[(3,3-dimethoxy)propyl]-6-methylpiperidine 、 氰化钾 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(3S,5R,8aR)-5-methyloctahydroindolizine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3 - n-丁基-5-烷基吲哚并咪唑的通用方法：（-）-吲哚并咪唑195B的总合成

  摘要：

  吲哚并立定型生物碱由于其生物活性而成为有吸引力的合成靶标。描述了经由一般路线的（-）-吲哚并立定195B的总合成，其可潜在地用于制备其他吲哚并立生物碱，例如（-）-gephyrotoxin 223AB和（-）-myrmicarin 237A。

  DOI：

  10.1021/jo7015423

文献信息

• A General Approach to 3-<i>n</i>-Butyl-5-alkylindolizidines:  Total Synthesis of (−)-Indolizidine 195B
  作者：Steven R. Angle、Musong Kim

  DOI：10.1021/jo7015423

  日期：2007.11.1

  Indolizidine type alkaloids have been attractive synthetic targets due to their biological activity. The total synthesis of (−)-indolizidine 195B via a general route, which could potentially be used to prepare other indolizidine alkaloids such as (−)-gephyrotoxin 223AB and (−)-myrmicarin 237A, is described.

  吲哚并立定型生物碱由于其生物活性而成为有吸引力的合成靶标。描述了经由一般路线的（-）-吲哚并立定195B的总合成，其可潜在地用于制备其他吲哚并立生物碱，例如（-）-gephyrotoxin 223AB和（-）-myrmicarin 237A。