methyl 3-(isopropoxy(phenyl)phosphoryl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(isopropoxy(phenyl)phosphoryl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-[phenyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]propanoate；methyl 3-[phenyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₉O₄P
• 分子量: 270.265
• InChiKey: PKJHXJXXZUIHJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙基溴化镁 、 methyl 3-(isopropoxy(phenyl)phosphoryl)propanoate 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到[2-((1R,2S)-1-Hydroxy-2-methyl-cyclopropyl)-ethyl]-phenyl-phosphinic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  (磷酰基烷基)-官能化环丙醇和环丙胺的简便制备

  摘要：

  在四异丙氧基钛 5 或甲基三异丙氧基钛 11 存在下，3-磷酰基丙酸的酯 1 和二烷基酰胺 8 与格氏试剂 6 的反应得到 1-取代和 1,2-二取代的磷酸化环丙醇 7 和环丙胺 12，产率中等至非常好（分别为 37-71% 和 39-86%）。这些有用的转化令人信服地证明了这种新羰基环丙烷化的广泛官能团兼容性和多功能性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2972
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl phenylphosphinate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 dimethyl 2-((isopropoxy(phenyl)phosphoryl)methyl)pentanedioate 、 methyl 3-(isopropoxy(phenyl)phosphoryl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Me 3 P催化的氢磷酰基化合物P（O）H向缺电子烯烃的加成：1：1与1-2加合物

  摘要：

  三甲基膦被用作将P（O）-H化合物加成至缺电子烯烃的有效催化剂。通常在温和的反应条件下使用催化量的Me 3 P进行加成反应。获得了1对1和1对2个加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.070

文献信息

• Me 3 P-catalyzed addition of hydrogen phosphoryl compounds P(O)H to electron-deficient alkenes: 1 to 1 vs 1 to 2 adducts
  作者：Tian-Zeng Huang、Tieqiao Chen、Yuta Saga、Li-Biao Han

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.070

  日期：2017.12

  Trimethyl phosphine was used as an efficient catalyst for the addition of P(O)-H compounds to electron-deficient alkenes. The addition reactions were generally conducted using a catalytic amount of Me3P under mild reaction conditions. Both 1 to 1 and 1 to 2 adducts were obtained.

  三甲基膦被用作将P（O）-H化合物加成至缺电子烯烃的有效催化剂。通常在温和的反应条件下使用催化量的Me 3 P进行加成反应。获得了1对1和1对2个加合物。
• Facile Preparation of (Phosphorylalkyl)-Functionalized Cyclopropanols and Cyclopropylamines
  作者：Harald Winsel、Vesta Gazizova、Oleg Kulinkovich、Valeriy Pavlov、Armin de Meijere

  DOI：10.1055/s-1999-2972

  日期：1999.12

  The reactions of esters 1 and dialkylamides 8 of 3-phosphorylpropionic acids with Grignard reagents 6 in the presence of titanium tetraisopropoxide 5 or methyltitanium triisopropoxide 11 give 1-substituted and 1,2-disubstituted phosphorylated cyclopropanols 7 and cyclopropylamines 12 in moderate to very good yields (37-71 and 39-86%, respectively). These useful transformations convincingly demonstrate

  在四异丙氧基钛 5 或甲基三异丙氧基钛 11 存在下，3-磷酰基丙酸的酯 1 和二烷基酰胺 8 与格氏试剂 6 的反应得到 1-取代和 1,2-二取代的磷酸化环丙醇 7 和环丙胺 12，产率中等至非常好（分别为 37-71% 和 39-86%）。这些有用的转化令人信服地证明了这种新羰基环丙烷化的广泛官能团兼容性和多功能性。