(4-benzyloxyphenyl)methyl triphenylphosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-benzyloxyphenyl)methyl triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (4-(benzyloxy)benzyl)triphenylphosphonium bromide；4-[(benzyloxy)benzyl]triphenylphosphonium bromide；(4-benzyloxybenzyl)triphenylphosphonium bromide；(p-benzyloxybenzyl)triphenylphosphonium bromide；4-(benzyloxy)benzyltriphenylphosphonium bromide；4-benzyloxy-benzyl triphenylphosphonium bromide；triphenyl-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]phosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₃₂H₂₈OP
• 分子量: 539.451
• InChiKey: ZQNNKZHVMFKXSH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-benzyloxyphenyl)methyl triphenylphosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 杜鹃醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (R)‐(−)‐Rhododendrol, the Aglycone of the Hepatoprotective Agent Rhododendrin

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701265614
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苄醇 在 三甲基溴硅烷 作用下， 生成 (4-benzyloxyphenyl)methyl triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  （-）-Centrolobine的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了（-）-Centrolobine的第一个对映选择性全合成。关键反应是通过Et3SiH和TMSOTf对映体纯的羟基酮3的分子内环化反应，合成顺式二取代的四氢吡喃骨架。β-酮亚砜4的立体选择性还原是手性的来源。建议修订（-）-Centrolobine的绝对配置。

  DOI：

  10.1021/ol025778z

文献信息

• Enantio‐ and Regioselective Palladium(II)‐Catalyzed Dioxygenation of (Aza‐)Alkenols
  作者：Sabrina Giofrè、Letizia Molteni、Donatella Nava、Leonardo Lo Presti、Egle Maria Beccalli

  DOI：10.1002/anie.202109312

  日期：2021.9.27

  An oxidative Pd-catalyzed intra-intermolecular dioxygenation of (aza-)alkenols has been reported, with total regioselectivity. To study the stereoselectivity, different chiral ligands as well as different hypervalent-iodine compounds have been compared. In particular, by using a C-6 modified pyridinyl-oxazoline (Pyox) ligand and hypervalent iodine bearing an aromatic ring, an excellent enantio- and

  据报道，氧化钯催化的（氮杂）烯醇分子间双氧化反应具有完全区域选择性。为了研究立体选择性，比较了不同的手性配体以及不同的高价碘化合物。特别是，通过使用C-6修饰的吡啶基恶唑啉（Pyox）配体和带有芳香环的高价碘，实现了优异的对映选择性和非对映选择性。
• 酸化防止剤、液晶組成物及び表示素子
  申请人：ＤＩＣ株式会社

  公开号：JP2016017053A

  公开（公告）日：2016-02-01

  【課題】液晶表示素子にＵＶ照射を行った場合に表示素子の電圧保持率が低下し難く、加熱を行った場合に表示素子が変色を起し難い化合物・組成物の提供。【解決手段】例えば下式Ｉ−４で表される化合物、併せて当該化合物を含有する組成物及び製品。【効果】液晶組成物に添加しＰＳＡ型液晶表示素子を作製し、当該表示素子にＵＶ照射を行った場合に表示素子の電圧保持率が低下し難く、加熱を行った場合に表示素子が変色を起し難いことから、液晶組成物及び表示素子の構成部材として有用である。【選択図】なし

  液晶显示元件在进行紫外线照射时，其电压保持率降低困难，而在加热时显示元件不易发生变色的化合物和组成物的提供。例如，下式I-4所示的化合物，以及含有该化合物的组成物和产品。通过向液晶组成物中添加PSA型液晶显示元件并制造，使得在进行紫外线照射时显示元件的电压保持率降低困难，而在加热时显示元件不易发生变色，因此液晶组成物和显示元件的构成部件具有实用性。【选图】无
• Discovery and Structure–Activity Relationships of the Neoseptins: A New Class of Toll-like Receptor-4 (TLR4) Agonists
  作者：Matthew D. Morin、Ying Wang、Brian T. Jones、Lijing Su、Murali M. R. P. Surakattula、Michael Berger、Hua Huang、Elliot K. Beutler、Hong Zhang、Bruce Beutler、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00177

  日期：2016.5.26

  Herein, we report studies leading to the discovery of the neoseptins and a comprehensive examination of the structure–activity relationships (SARs) of this new class of small-molecule mouse Toll-like receptor 4 (mTLR4) agonists. The compounds in this class, which emerged from screening an α-helix mimetic library, stimulate the immune response, act by a well-defined mechanism (mouse TLR4 agonist), are

  在本文中，我们报道了导致新肽段的发现以及对这种新型小分子小鼠Toll样受体4（mTLR4）激动剂的结构-活性关系（SAR）的全面研究的报告。该类化合物是通过筛选α-螺旋模拟物文库而产生的，可刺激免疫反应，并通过明确的机制发挥作用（小鼠TLR4激动剂），易于生产和结构操纵，具有精美的SAR，无毒，与脂多糖相比，即使它们共享相同的受体，也能引起改善的和质上不同的反应。
• Synthesis of three carbon atom bridged 2,4-diaminopyrrolo[2,3-<i>d</i>]-pyrimidines as nonclassical dihydrofolate reductase inhibitors
  作者：Aleem Gangjee、Zhengqu Ye、Sherry F. Queener

  DOI：10.1002/jhet.5570420614

  日期：2005.9

  3-d]-pyrimidines 1a-g. Preliminary biological results indicated that these compounds showed moderate inhibitory activities against dihydrofolate reductases from Pneumocystis carinii, Toxoplasma gondii, Mycobacterium avium and rat liver with IC50 values in the 0.66 μM - 70.1 μM range and some compounds had marginal selectivity for T. gondii dihydrofolate reductase.

  合成了一系列七个非经典的三个碳原子桥接的2,4-二氨基-5-取代的吡咯并[2,3- d ]-吡啶1a-g作为二氢叶酸还原酶的潜在抑制剂。二醇7a-g的选择性氧化得到α-羟基酮8a-g。随后与丙二腈缩合，得到必需的2-氨基-3-氰基-4-取代的呋喃前体9a-g。一步在回流的乙醇中与胍进行环缩合，得到三个碳原子桥接的2,4-二氨基-5-取代的吡咯并[2,3- d ]-嘧啶1a-g。初步生物学结果表明，这些化合物对卡氏肺孢子虫，弓形虫，鸟形分枝杆菌和大鼠肝脏中的二氢叶酸还原酶表现出中等抑制作用，IC 50值在0.66μM-70.1μM范围内，并且某些化合物对弓形虫二氢叶酸还原酶的选择性很小。。
• A desymmetrization-based approach to morphinans: application in the total synthesis of oxycodone
  作者：Kun Ho (Kenny) Park、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1039/c8cc07667g

  日期：——

  Here we report a total synthesis of the pharmacologically significant morphinan alkaloid, oxycodone. The centerpiece of the developed strategy features the first application of the Rovis desymmetrization of peroxyquinol in target-oriented total synthesis to access an optically active phenanthrene framework shared by the morphinans. A Stork–Ueno radical cyclization under photoredox conditions installed

  在这里，我们报告了具有药理学意义的吗啡喃生物碱羟考酮的总合成。所开发策略的核心特征是过氧喹诺酮的Rovis去对称化在面向目标的总合成中的首次应用，以访问吗啡烷共有的光学活性菲骨架。在光氧化还原条件下的Stork–Ueno自由基环化安装了全碳四元立体中心，并且后期还原性脱甲苯基化反应伴随有哌啶的形成确保了目标分子的核心结构。