1-(4-(furan-2-ylmethoxy)phenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(furan-2-ylmethoxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(Furan-2-ylmethoxy)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: OBTOVANBKMCETP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 对氯苯乙酮 在 (4,4′-di-tert-butyl-2,2′-dipyridyl)Ni(o-tolyl)(Br) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1-(4-(furan-2-ylmethoxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  光促进的镍催化：NiII-芳基配合物催化的醇与芳基亲电试剂的醚化。

  摘要：

  据报道，（杂）芳基亲电试剂与伯醇和仲醇的高效C-O偶联反应。在可溶性胺碱的存在下，在没有任何其他光敏剂的情况下，在长波紫外线（390–395 nm）辐射下，由Ni II-芳基络合物催化，该反应可以使芳基溴化物和芳基氯化物以及磺酸盐与多种伯和仲脂族醇，可提供合成上重要的醚。分子内CO偶联也是可能的。该反应似乎通过Ni I -Ni III催化循环进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202003359

文献信息

• Light‐Promoted Nickel Catalysis: Etherification of Aryl Electrophiles with Alcohols Catalyzed by a Ni ^II ‐Aryl Complex
  作者：Liu Yang、Huan‐Huan Lu、Chu‐Hui Lai、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Fengyi Liu、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.202003359

  日期：2020.7.27

  highly effective C−O coupling reaction of (hetero)aryl electrophiles with primary and secondary alcohols is reported. Catalyzed by a NiII‐aryl complex under long‐wave UV (390–395 nm) irradiation in the presence of a soluble amine base without any additional photosensitizer, the reaction enables the etherification of aryl bromides and aryl chlorides as well as sulfonates with a wide range of primary

  据报道，（杂）芳基亲电试剂与伯醇和仲醇的高效C-O偶联反应。在可溶性胺碱的存在下，在没有任何其他光敏剂的情况下，在长波紫外线（390–395 nm）辐射下，由Ni II-芳基络合物催化，该反应可以使芳基溴化物和芳基氯化物以及磺酸盐与多种伯和仲脂族醇，可提供合成上重要的醚。分子内CO偶联也是可能的。该反应似乎通过Ni I -Ni III催化循环进行。
• 10.1021/acscatal.4c01283
  作者：Yang, Liu、Jiao, Hai-Juan、Song, Geyang、Huang, Yan-Ru、Ji, Nan、Xue, Dong、He, Wei

  DOI：10.1021/acscatal.4c01283

  日期：——

  cross-coupling of aryl halides with primary and secondary alcohols, without the need for photo- or electrocatalysis. The protocol is simple and has a wide substrate scope, particularly for challenging electron-rich aryl halides. Additionally, this methodology has been successfully applied to the late-stage functionalization of drugs and natural products, as well as the synthesis of pharmaceuticals such

  在此，我们公开了芳基卤化物与伯醇和仲醇的高效热镍催化C-O交叉偶联，无需光催化或电催化。该方案简单且具有广泛的底物范围，特别是对于具有挑战性的富电子芳基卤化物。此外，该方法已成功应用于药物和天然产物的后期功能化，以及普拉莫辛和德拉马尼关键中间体等药物的合成。初步机理研究表明，可以从廉价的 NiBr 2 -联吡啶和 PhSiH 3原位生成活性 Ni(I) 物质。
• Fe3O4@SiO2Supported Pd (II)-selenoether N-heterocyclic carbene: A highly active and reusable heterogeneous catalyst for C O cross-coupling of alcohols and chloroarenes
  作者：Himanshu Khandaka、Raj Kumar Joshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154163

  日期：2022.11