4-(furan-2-yl-methoxy)-2-methylene-4-oxobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(furan-2-yl-methoxy)-2-methylene-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-(Furan-2-ylmethoxy)-2-methylidene-4-oxobutanoic acid；4-(furan-2-ylmethoxy)-2-methylidene-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: GZSJXOXGGYPUQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-2-yl-methoxy)-2-methylene-4-oxobutanoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以1 mg的产率得到4-(furan-2-ylmethyl) 1-methyl 2-methylenesuccinate
  参考文献：
  名称：

  呋喃与衣康酸酐的狄尔斯-阿尔德反应：克服不利的热力学

  摘要：

  不利的热力学常常使呋喃不愿参与高产的Diels-Alder（DA）环加成反应。在这里，我们报告了生物来源的反应物衣康酸酐（IA）和糠醇（FA）高效转化为单一的DA加合物。酸酐开环和产物的晶格能提供的自由能优势克服了呋喃二烯芳香性的损失。详细的1 H NMR研究提供了有关相关动力学和热力学特征的宝贵见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00929
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 衣康酸酐 在 Pseudomonas cepacia lipase 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-(furan-2-yl-methoxy)-2-methylene-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化衣康酸酐的区​​域和对映选择性开环获得有价值的结构单元

  摘要：

  在此，我们首次报道了由洋葱假单胞菌脂肪酶 ( PCL )催化的生物基衣康酸酐的高度区域和对映选择性开环。-丁基甲基醚 (TBME) 在室温下。该方法简单、高效、环保，可以一步完成一系列高价值的衣康酸单酯（非手性或对映体富集），使用各种醇作为亲核试剂，原子经济性为 100%。在所有情况下，β-单酯异构体都是反应的主要产物。使用非手性伯醇作为底物，以中等至优异的产率（50-90%）获得了多种新型衣康酸酯。对于选定的示例，除了标准技术外，还使用 ​​X 射线衍射进行了产品表征。该方法的应用是通过酶动力学拆分制备对映体富集的 4-单酯衣康酸酯。

  DOI：

  10.1039/d2ob00047d

文献信息

• COMPOUNDS FROM RENEWABLE RESOURCES
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20170291906A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Compounds of formula III: and salts thereof are disclosed. Also disclosed are methods for preparing compounds of formula III, intermediates useful for preparing compounds of formula III and methods for preparing compounds and materials from compounds of formula III.

  公式III的化合物及其盐已被披露。还披露了制备公式III化合物的方法，用于制备公式III化合物的中间体以及从公式III化合物制备化合物和材料的方法。