(furan-2-yl)methyl 3-phenylpropiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (furan-2-yl)methyl 3-phenylpropiolate
• 英文别名: furan-2-ylmethyl 3-phenylpropiolate
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: IEVOOORPBJSBMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (furan-2-yl)methyl 3-phenylpropiolate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到1-phenyl-3-(2-furyl)prop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙炔和烯醇化物的脱羧苯甲酰化

  摘要：

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 烯醇盐和乙炔的苄基烷基化已通过使用脱羧苄基化策略实现。在该领域的先前研究通常受到耦合的亲电试剂中扩展结合的需求的限制。在本文中，我们报道了使用1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）配体可以使简单的苄基亲电试剂与烯醇酸酯偶联，而XPhos配体的使用可以促进丙酸酯的脱羧偶联。 烯醇盐和乙炔的苄基烷基化已通过使用脱羧苄基化策略实现。在该领域的先前研究通常受到耦合的亲电试剂中扩展结合的需求的限制。在本文中，我们报道了使用1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）配体可以使简单的苄基亲电试剂与烯醇酸酯偶联，而XPhos配体的使用可以促进丙酸酯的脱羧偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609575
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 苯丙炔酸 在 N-乙炔基-N,4-二甲基苯磺酰胺 、 四甲基丙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到(furan-2-yl)methyl 3-phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  Ynamide介导的分子间酯化。

  摘要：

  据报道，通过羧酸与亲核羟基物质的缩合，ynamide 介导的一锅两步分子间酯化反应。观察到关于羧酸、醇和酚的广泛底物范围。通过将羧酸添加到炔酰胺中形成的α-酰氧基烯酰胺中间体被证明是在碱催化的帮助下酯化醇和苯酚衍生物的有效酰化试剂。值得注意的是，可以避免羧酸的α-手性中心的外消旋化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00485

文献信息

• Synthesis of 2-Alkynoates by Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Terminal Alkynes and Alcohols
  作者：Qun Cao、N. Louise Hughes、Mark J. Muldoon

  DOI：10.1002/chem.201602558

  日期：2016.8.16

  PdII catalyst, utilizing a simple and inexpensive amine ligand (TMEDA), allows 2‐alkynoates to be prepared in high yields by an oxidative carbonylation of terminal alkynes and alcohols. The catalyst system overcomes many of the limitations of previous palladium carbonylation catalysts. It has an increased substrate scope, avoids large excesses of alcohol substrate and uses a desirable solvent. The catalyst

  均相 Pd II催化剂利用简单且廉价的胺配体 (TMEDA)，可以通过末端炔烃和醇的氧化羰基化以高产率制备 2-炔酸酯。该催化剂体系克服了以往钯羰基化催化剂的许多局限性。它具有更大的底物范围，避免大量过量的醇底物并使用理想的溶剂。该催化剂采用氧气作为终端氧化剂，可以在更安全的气体混合物下运行。