1-ETHYL-3-FORMYL-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID | 78358-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ETHYL-3-FORMYL-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID
• 英文别名: 1-ethyl-3-formylindole-2-carboxylic acid
• CAS: 78358-23-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD14799641
• 分子量: 217.224
• InChiKey: YMYGLYURHOIYKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ETHYL-3-FORMYL-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID 、 2,3-二甲基苯胺 在 三(五氟苯基)硼烷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.97h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有效的催化还原胺化反应：使用B（C 6 F 5）3 / NaBH 4可以方便地一锅获得1,2-二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-3（4 H）-ones

  摘要：

  开发了B（C 6 F 5）3和NaBH 4的有效组合，用于醛的直接还原胺化。容许多种官能团，例如酯，硝基，腈，卤素，烯烃，杂环。而且，酸敏感性保护基如TBDMS和TBDPS不受影响。另外，本方法扩展到3-甲酰基-吲哚-2-羧酸与取代的苯胺的串联胺化反应，得到1,2-二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-3（4H）- 。 开发了B（C 6 F 5）3和NaBH 4的有效组合，用于醛的直接还原胺化。另外，B（C 6 F 5）3催化3-甲酰基-吲哚-2-羧酸与不同取代的苯胺的串联胺化反应，得到取代的1,2-二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-3（ 4 H）-一。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0825-y
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-ethyl-3-formyl-1H-indole-2-carboxylate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 1-ETHYL-3-FORMYL-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID
  参考文献：
  名称：

  Giovanninetti, G.; Garuti, L.; Cavrini, V., Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 5, p. 386 - 392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DNA-ENCODED CHEMICAL LIBRARY, USE THEREOF, AND METHOD TO SYNTHESIZE THE LIBRARY
  申请人：Technische Universität Dortmund

  公开号：EP3885437A1

  公开（公告）日：2021-09-29

  The present invention relates to a compound library comprising a plurality of conjugate molecules, wherein said conjugates comprise a small organic molecule covalently coupled to a nucleic acid moiety, wherein the nucleic acid moiety comprises or consists of 7-deazapurines and/or 7-deaza-8-azapurines, and, optionally, modified and/or unmodified pyrimidine nucleotides. Further, the present invention relates to the use of said library for screening compounds binding to a target molecule and methods of synthesizing said library.

  本发明涉及一种由多个共轭分子组成的化合物库，其中所述共轭分子包括与核酸分子共价偶联的小有机分子，所述核酸分子包括或由7-脱氮杂嘌呤和/或7-脱氮杂-8-氮杂嘌呤组成，以及可选的修饰和/或未修饰的嘧啶核苷酸。此外，本发明还涉及使用所述文库筛选与靶分子结合的化合物以及合成所述文库的方法。
• GIOVANNINETTI G.; GARUTI L.; CAVRINI V.; GATTI R.; MANNINI PALENZONA A.; +, FARMACO. ED. SCI., 1981, 36, NO 5, 386-392
  作者：GIOVANNINETTI G.、 GARUTI L.、 CAVRINI V.、 GATTI R.、 MANNINI PALENZONA A.、 +

  DOI：——

  日期：——
• Dearomative <i>ipso</i>-Cyclization to Spiropseudoindoxyls: An Extendable Approach To Access Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolinones and Isocryptolepine
  作者：Chada Raji Reddy、Agnuru Theja、Ejjirotu Srinivasu、Muppidi Subbarao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03643

  日期：2024.1.12
• An efficient catalytic reductive amination: A facile one-pot access to 1,2-dihydropyrrolo[3,4-b]indol-3(4H)-ones by using B(C 6 F 5 ) 3 /NaBH 4
  作者：ATULYA NAGARSENKAR、SANTOSH KUMAR PRAJAPTI、BATHINI NAGENDRA BABU

  DOI：10.1007/s12039-015-0825-y

  日期：2015.4

  to afford 1,2-dihydropyrrolo[3,4-b]indol-3(4H)-ones. An efficient combination of B(C6F5)3 and NaBH4 was developed for direct reductive amination of aldehydes. In addition, B(C6F5)3 catalyzed tandem amination–amidation of 3-formyl-indole-2-carboxylic acids with different substituted anilines to afford substituted 1,2-dihydropyrrolo[3,4-b]indol-3(4H)-ones.

  开发了B（C 6 F 5）3和NaBH 4的有效组合，用于醛的直接还原胺化。容许多种官能团，例如酯，硝基，腈，卤素，烯烃，杂环。而且，酸敏感性保护基如TBDMS和TBDPS不受影响。另外，本方法扩展到3-甲酰基-吲哚-2-羧酸与取代的苯胺的串联胺化反应，得到1,2-二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-3（4H）- 。 开发了B（C 6 F 5）3和NaBH 4的有效组合，用于醛的直接还原胺化。另外，B（C 6 F 5）3催化3-甲酰基-吲哚-2-羧酸与不同取代的苯胺的串联胺化反应，得到取代的1,2-二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-3（ 4 H）-一。
• Giovanninetti, G.; Garuti, L.; Cavrini, V., Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 5, p. 386 - 392
  作者：Giovanninetti, G.、Garuti, L.、Cavrini, V.、Gatti, R.、Palenzona, A. Mannini、Baserga, M.

  DOI：——

  日期：——