1-nitro-4-(pentafluoroethylthio)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-4-(pentafluoroethylthio)benzene
• 英文别名: 4-[(pentafluoroethyl)thio]nitrobenzene；4-nitrophenyl pentafluoroethyl sulfide；p-nitro(pentafluoroethylthio)benzene；1-Nitro-4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfanyl)benzene
• 化学式: C₈H₄F₅NO₂S
• 分子量: 273.183
• InChiKey: BVCGFIYMJFGVEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-nitro-4-(pentafluoroethylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化脱羧全氟烷基化反应由芳族硫氰酸酯合成全氟烷基硫醚

  摘要：

  易得的芳基和杂芳基硫氰酸酯通过全氟烷基羧酸钾的脱羧反应，转化为相应的全氟烷基硫醚，并由廉价且环境友好的氯化铁（III）催化。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.12.006

文献信息

• Nucleophilic perfluoroalkylation of diaryldisulfides with perfluorocarboxylate salts
  作者：Nicolas Roques

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00374-2

  日期：2001.2

  A new industrial and economical route to trifluoromethyl aryl sufides by thermal decarboxylation of trifluoroacetate salts has been recently developed. The possibility of generalising this reaction of “trifluorodecarboxylation” to RfCO2K (Rf: CCl3, CF2Cl, CF3CF2, CF3CF2CF2) in order to synthesise RfSAr has been studied. Thus, the reaction was effective with RfCO2K (Rf=CCl3, CF3CF2) and a new route

  最近已经开发了通过三氟乙酸盐的热脱羧制备三氟甲基芳基硫化物的新的工业和经济途径。为了合成R f SAr，已经研究了将“三氟脱羧”反应合成为R f CO 2 K（R f：CCl 3，CF 2 Cl，CF 3 CF 2，CF 3 CF 2 CF 2）的可能性。因此，该反应在R f CO 2 K（R f = CCl 3，CF 3 CF 2），并简要举例说明了制备芳基五氟乙基硫化物CF 3 CF 2 SAr的新途径。
• Synthesis of aryl perfluoroalkyl sulfides from aromatic disulfides
  作者：A. M. Sipyagin、V. S. Enshov、S. A. Kashtanov、V. A. Potemkin、J. S. Thrasher、A. Waterfeld

  DOI：10.1023/b:rucb.0000030820.47938.ab

  日期：2004.2

  diaryl disulfides occurs through the S—S bond cleavage to form dihalo-, halonitro-, and halodinitrophenyl perfluoroalkyl sulfides. The latter type of compounds was obtained for the first time. The main side process is the perfluoroalkylation of the aromatic ring.

  在二芳基二硫化物存在下，氙 (ii) 双（全氟烷烃羧酸盐）的热解通过 SS 键断裂发生，形成二卤代-、卤代硝基-和卤代二硝基苯基全氟烷基硫化物。后一类化合物是首次获得。主要的副过程是芳环的全氟烷基化。
• Procédé de préparation de dérivés aromatiques 1,1 difluoro perhalogénoalcoxylés ou 1,1 difluoro perhalogénothioalkylés
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：EP0199660A1

  公开（公告）日：1986-10-29

  La présente invention concerne un procédé de préparation de dérivés aromatiques 1,1-difluoroalcoxylés ou 1,1-difluorothioalkylés, caractérisé en ce qu'on met en présence un dérivé aromatique perhalogénoalcoxylé ou perhalogénothioalkylé avec un acide de Lewis dans de l'acide fluorhydrique liquide anhydre. Ces composés sont utilisés comme intermédiaires de synthèse pour la préparation de composés à activité phytosanitaire, pharmaceutique, vétérinaire et dans l'industrie des lubrifiants.

  本发明涉及一种制备 1,1-二氟烷氧基化或 1,1-二氟硫代烷基化芳香族衍生物的工艺，其特征在于全氟烷氧基化或全氟硫代烷基化芳香族衍生物在无水液态氢氟酸中与路易斯酸接触。 这些化合物可用作合成中间体，用于制备植物检疫、制药和兽药化合物以及润滑油工业。
• Procédé de préparation de dérivés pentafluoroéthoxy et pentafluoroéthylthiobenzéniques
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：EP0197869A1

  公开（公告）日：1986-10-15

  La présente invention concerne un procédé de préparation de dérivés (pentafluoroéthoxy) et (pentafluoroéthylthio) benzéniques à partir soit de phénol, soit d'halogénobenzene, par réaction dans une première étape avec du trifluoroéthanol ou un dérivé de formule générale CF3 CH2 0 R' suivi dans une deuxième étape, d'une chloration photochimique et dans une troisième étape, d'une fluoration dans l'acide fluorhydrique liquide en présence d'un acide de Lewis. Les composés obtenus par le procédé de la présente Invention sont utilisés comme intermédiaires de synthèse dans l'industrie phytosanitaire, pharmaceutique, vétérinaire ou des lubrifiants.

  本发明涉及一种以苯酚或卤代苯为原料制备（五氟乙氧基）和（五氟乙硫基）苯衍生物的工艺，第一步与三氟乙醇或通式 CF3 CH2 0 R' 的衍生物反应，第二步进行光化学氯化反应，第三步在路易斯酸存在下在液态氢氟酸中进行氟化反应。 通过本发明工艺获得的化合物可用作植物检疫、制药、兽医或润滑剂行业的合成中间体。
• 一种全氟烃硫基银试剂在合成芳基全氟乙基硫醚中的应用
  申请人：万博新材料科技（南通）有限公司

  公开号：CN117623998A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明公开了一种全氟烃硫基银试剂在合成芳基全氟乙基硫醚中的应用，属于有机化学领域。本发明以氟硼酸芳基重氮盐为底物、AgSC2F5为含氟烃硫基化试剂、铜盐为催化剂和无机碱为添加剂，底物适用性广，原料简单易得，经济成本低。此外，本发明实现目标产物的合成，仅需室温下反应8‑24小时，反应快速高效简单。本发明将简单易得的氟硼酸芳基重氮盐在较简单的条件下转化为芳基五氟乙基硫醚化合物，一步实现氟硼酸芳基重氮盐的五氟乙硫基化，目标化合物在医药、农药和新材料合成等领域均具有广泛应用。