4-[(pentafluoroethyl)thio]-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(pentafluoroethyl)thio]-1,1'-biphenyl
• 英文别名: [1,1'-biphenyl]-4-yl(perfluoroethyl)sulfane；[1,1′-biphenyl]-4-yl(perfluoroethyl)sulfane；p-phenylphenyl pentafluoroethyl sulfide；4-Pentafluoroethylsulfanyl-biphenyl；1-(1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfanyl)-4-phenylbenzene
• 化学式: C₁₄H₉F₅S
• 分子量: 304.283
• InChiKey: QQAVJMFRZDYJQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基联苯 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[(pentafluoroethyl)thio]-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  铁催化脱羧全氟烷基化反应由芳族硫氰酸酯合成全氟烷基硫醚

  摘要：

  易得的芳基和杂芳基硫氰酸酯通过全氟烷基羧酸钾的脱羧反应，转化为相应的全氟烷基硫醚，并由廉价且环境友好的氯化铁（III）催化。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.12.006

文献信息

• Copper-mediated oxidative pentafluoroethylthiolation of aryl boronic acids with TMSC2F5 and elemental sulfur
  作者：Jia-Xiang Xiang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.07.008

  日期：2017.11

  A copper-mediated oxidative pentafluoroethylthiolation of aryl boronic acids with TMSC2F5 and S8 was developed. This reaction provides a new access to various aryl pentafluoroethyl thioethers. The use of 2-fluoropyridine as the ligand and the ability to carry out the reaction at 70 °C are key features of this oxidative coupling reaction.

  开发了铜介导的芳基硼酸与TMSC 2 F 5和S 8的氧化五氟乙硫基化。该反应提供了获得各种芳基五氟乙基硫醚的新途径。使用2-氟吡啶作为配体以及在70°C下进行反应的能力是该氧化偶联反应的关键特征。
• 一种全氟烃硫基银试剂在合成芳基全氟乙基硫醚中的应用
  申请人：万博新材料科技（南通）有限公司

  公开号：CN117623998A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明公开了一种全氟烃硫基银试剂在合成芳基全氟乙基硫醚中的应用，属于有机化学领域。本发明以氟硼酸芳基重氮盐为底物、AgSC2F5为含氟烃硫基化试剂、铜盐为催化剂和无机碱为添加剂，底物适用性广，原料简单易得，经济成本低。此外，本发明实现目标产物的合成，仅需室温下反应8‑24小时，反应快速高效简单。本发明将简单易得的氟硼酸芳基重氮盐在较简单的条件下转化为芳基五氟乙基硫醚化合物，一步实现氟硼酸芳基重氮盐的五氟乙硫基化，目标化合物在医药、农药和新材料合成等领域均具有广泛应用。
• Electrophilic Reagents for the Direct Incorporation of Uncommon SCF₂CF₂H and SCF₂CF₃ Motifs
  作者：Jordi Mestre、Miguel Bernús、Sergio Castillón、Omar Boutureira

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01038

  日期：2022.8.19
• Synthesis of perfluoroalkyl thioethers from aromatic thiocyanates by iron-catalysed decarboxylative perfluoroalkylation
  作者：Benjamin Exner、Bilguun Bayarmagnai、Christian Matheis、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.12.006

  日期：2017.6

  Easily available aryl and heteroaryl thiocyanates were converted into the corresponding perfluoroalkyl thioethers via decarboxylation of potassium perfluoroalkylcarboxylates, catalysed by the inexpensive and environmentally benign iron(III) chloride.

  易得的芳基和杂芳基硫氰酸酯通过全氟烷基羧酸钾的脱羧反应，转化为相应的全氟烷基硫醚，并由廉价且环境友好的氯化铁（III）催化。