1,3,5,7,9-penta(tert-butyl)corannulene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,3,5,7,9-penta(tert-butyl)corannulene
• 英文别名: 1,3,5,7,9-penta-tert-butylocorannulene；1,3,5,7,9-penta-tert-butylcorannulene；PTBC；penta-tert-butylcorannulene；1,3,5,7,9-Pentakis(1,1-dimethylethyl)-dibenzo[ghi,mno]fluoranthene；2,5,8,11,20-pentatert-butylhexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(19),2,4(17),5,7,9,11,13(20),14(18),15-decaene
• 化学式: C₄₀H₅₀
• 分子量: 530.837
• InChiKey: UHBADMJEFFZFAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸银 、 [(R,R-2,5-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)RhCl]2 、 1,3,5,7,9-penta(tert-butyl)corannulene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到[(R,R-2,5-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)RhCl](C20H5(tBu)5)
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的[RhI（nbd *）]金属配合物的C5对称的戊二烯衍生物的立体选择性配位。

  摘要：

  抓碗！对映纯Rh I二甲基降冰片二烯片段可以一碗形式选择性捕获C 5-对称-五取代的邻苯二茂烯衍生物的相互转化对映异构体，并允许观察和分离对映纯金属-Buckybowl配合物。量子力学模型（见图）预测分子动力学的机理和立体选择性识别的程度。

  DOI：

  10.1002/anie.201006877
• 作为产物：
  描述：

  氯代叔丁烷 、 心环烯 在 三氯化铝 作用下， 以68%的产率得到1,3,5,7,9-penta(tert-butyl)corannulene
  参考文献：
  名称：

  1,3,5,7,9-五叔丁基cor喃碳烯，C 40 H 50的X射线和密度泛函理论结构研究

  摘要：

  第一X射线结构的烷基取代碗烯，即，1,3,5,7,9-五表征叔-butylcorannulene（C 40 H ^ 50），已经完成。将大量的叔丁基基团加到氢化萘环中会使碗变平并影响固态包装。除了固态结构中C 40 H 50碗的位置不规则外，还存在两种对映异构体，这阻碍了该开放测地聚芳烃的精确几何参数的获得。因此，DFT计算已被用来描述其分子几何形状并获得键长，键角和碗深。

  DOI：

  10.1021/jo060933z

文献信息

• A Bowl-Shaped ortho-Semiquinone Radical Anion: Quantitative Evaluation of the Dynamic Behavior of Structural and Electronic Features
  作者：Akira Ueda、Kanako Ogasawara、Shinsuke Nishida、Tomoaki Ise、Tomohiro Yoshino、Shigeaki Nakazawa、Kazunobu Sato、Takeji Takui、Kazuhiro Nakasuji、Yasushi Morita

  DOI：10.1002/anie.201002626

  日期：2010.8.23

  bowl‐shaped o‐semiquinone radical with a sodium cation (see picture) has been synthesized, and its 3D spin‐ and charge‐delocalized nature and redox properties have been evaluated. The concave–convex dynamic behavior of the ion pair was also investigated in a quantitative manner using ESR and ENDOR/TRIPLE measurements and sophisticated DFT calculations.

  整理一下：合成了第一个带有钠阳离子的碗形邻半醌基自由基（见图），并对其3D自旋和电荷离域性质以及氧化还原特性进行了评估。还使用ESR和ENDOR / TRIPLE测量以及复杂的DFT计算以定量的方式研究了离子对的凹凸动态行为。
• Stereoselective Coordination of C5-Symmetric Corannulene Derivatives with an Enantiomerically Pure [RhI(nbd*)] Metal Complex
  作者：Davide Bandera、Kim K. Baldridge、Anthony Linden、Reto Dorta、Jay S. Siegel

  DOI：10.1002/anie.201006877

  日期：2011.1.24

  Catching the bowl! Enantiopure RhI dimethylnorbornadiene fragments selectively catch interconverting enantiomers of C5‐sym‐pentasubstituted corannulene derivatives in one bowl form and allow the observation and isolation of enantiopure metal‐buckybowl complexes. A quantum mechanical model (see picture) predicts the mechanism of molecular dynamics and degree of stereoselective recognition.

  抓碗！对映纯Rh I二甲基降冰片二烯片段可以一碗形式选择性捕获C 5-对称-五取代的邻苯二茂烯衍生物的相互转化对映异构体，并允许观察和分离对映纯金属-Buckybowl配合物。量子力学模型（见图）预测分子动力学的机理和立体选择性识别的程度。
• X-ray and Density Functional Theory Structural Study of 1,3,5,7,9-Penta-<i>tert</i>-butylcorannulene, C₄₀H₅₀
  作者：Yulia Sevryugina、Andrey Yu. Rogachev、Edward A. Jackson、Lawrence T. Scott、Marina A. Petrukhina

  DOI：10.1021/jo060933z

  日期：2006.8.1

  The presence of two enantiomers, in addition to positional disorder of the C40H50 bowls in the solid-state structure, has prevented the acquisition of accurate geometric parameters of this open geodesic polyarene. Therefore, DFT calculations have been used to describe its molecular geometry and to access bond lengths, bond angles, and a bowl depth.

  第一X射线结构的烷基取代碗烯，即，1,3,5,7,9-五表征叔-butylcorannulene（C 40 H ^ 50），已经完成。将大量的叔丁基基团加到氢化萘环中会使碗变平并影响固态包装。除了固态结构中C 40 H 50碗的位置不规则外，还存在两种对映异构体，这阻碍了该开放测地聚芳烃的精确几何参数的获得。因此，DFT计算已被用来描述其分子几何形状并获得键长，键角和碗深。