2-Brom-propionyl-(2,4-dimethyl-anilid)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Brom-propionyl-(2,4-dimethyl-anilid)
• 英文别名: 2-bromo-propionic acid-(2,4-dimethyl-anilide)；α-Brom-propionsaeure-asymm.-m-xylidid；2-Brom-propionsaeure-(2,4-dimethyl-anilid)；2-bromo-N-(2,4-dimethylphenyl)propanamide
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: NIGPMPURVZBYTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-propionyl-(2,4-dimethyl-anilid) 、 5-(4-氯苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到2-[{5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl}thio]-N-(2,4-dimethylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  具有强α-葡萄糖苷酶抑制潜力的 1,3,4-恶二唑衍生物的新型五步合成路线及其计算机研究

  摘要：

  通过4-氯苯甲酸的连续转化合成了一系列2-甲基-2-{5-(4-氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2基硫醇}乙酰胺的新型N-芳基/芳烷基衍生物(a)分别转化为 4-氯苯甲酸乙酯 (1)、4-氯苯甲酰肼 (2) 和 5-(4-氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 (3)。通过 1,3,4-恶二唑 (3) 与各种亲电子试剂 (5a-n) 在 DMF（N,N-二甲基甲酰胺）和氢氧化钠的存在下反应获得所需的一系列化合物（6a-n）室内温度。这些化合物的结构测定是通过红外、1H-NMR（核磁共振）、13C-NMR、电子电离质谱和高分辨率电子电离质谱分析完成的。评估了所有化合物的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力。化合物 6a, 6c–e, 6g, 和 6i 被发现是有前景的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，IC50 值分别为 81.72 ± 1.18、52.73 ± 1.16、62.62 ± 1.15、56.34 ± 1

  DOI：

  10.1002/ardp.201900095
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酰溴 、 2,4-二甲基苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Brom-propionyl-(2,4-dimethyl-anilid)
  参考文献：
  名称：

  比较常规和微波辅助合成具有酶抑制潜力的杂环恶二唑类似物

  摘要：

  比较了微波辅助和常规合成策略，以合成杂环1,3,4-恶二唑类似物作为活性抗酶剂。通过搅拌4-甲氧基苯磺酰氯（a）和哌啶-4-羧酸乙酯（b）实现化合物1的绿色合成。化合物1通过肼分别转化为酰肼（2），然后在回流下通过CS 2转化为1,3,4-恶二唑（3）。合成了亲电子试剂N-烷基/芳烷基/芳基-2-溴丙酰胺（6a-p）并转化为N-烷基/芳烷基/芳基-2-丙酰胺衍生物（7a–p）通过在绿色化学反应下与3反应。发现微波辅助方法相对于常规方法是有效的。利用13 C-NMR，1 H-NMR和IR技术证实了合成化合物的结构，然后针对脂氧合酶（LOX），α-葡萄糖苷酶，乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）酶进行了筛选。许多化合物针对这些酶表现出更好的潜力。针对LOX和α-葡萄糖苷酶的活性最强的化合物进行了分子对接研究，以探索它们与酶活性位点的相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.4150

文献信息

• Microwave‐assisted synthesis of triazole derivatives conjugated with piperidine as new anti‐enzymatic agents
  作者：Naeem A. Virk、Aziz‐ur‐ Rehman、Muhammad A. Abbasi、Sabahat Z. Siddiqui、Javed Iqbal、Shahid Rasool、Shafi U. Khan、Thet T. Htar、Hira Khalid、Sabina J. Laulloo、Syed A. Ali Shah

  DOI：10.1002/jhet.3875

  日期：2020.3

  cyclized into 1,2,4‐triazole (5) nucleus. A series of propanamides, 8a‐r, were synthesized from different amines, 6a‐r. These electrophiles, 8a‐r, were reacted with compound 5 under conventional and microwave‐assisted protocols to acquire the library of hybrids, 9a‐r. The structural confirmations were availed by 1H‐NMR, 13C‐NMR, and IR techniques. The whole series was evaluated for biological potential against

  当前的研究旨在研究基于哌啶的三唑化合物对各种酶的生物学潜力。通过连续步骤（包括形成磺酰胺，酰肼，1,2,4-三唑和硫醚），合成了具有哌啶，1,2,4-三唑和丙酰胺的新型化合物9a-r。最初，使用4-甲氧基苯磺酰氯（1）和异二十二碳六烯酸乙酯（2）来开发1-（4-甲氧基苯基磺酰基）-4-哌啶甲酸乙酯（3）。产物3分别转化为酰肼（4），然后进一步环化成1,2,4-三唑（5）核。一系列的丙酰胺，8a-r是由不同的胺6a-r合成的。这些亲电子体8a-r在常规和微波辅助方案下与化合物5反应，获得了杂合体9a-r库。通过1 H-NMR，13获得结构确认C-NMR和IR技术。评估了整个系列针对乙酰胆碱酯酶（AChE）和α-葡萄糖苷酶的生物潜力。根据合成化合物的结构变化，对不同化合物进行生物学评估的潜力范围从低到高。除少数几种酶外，几乎所有化合物都对两种酶保持活性。牛血清白蛋白（BSA）结合研究证明了药物
• Comparative conventional and microwave assisted synthesis of heterocyclic oxadiazole analogues having enzymatic inhibition potential
  作者：Jamila Javid、Aziz‐ur‐Rehman、Muhammad A. Abbasi、Sabahat Z. Siddiqui、Javed Iqbal、Naeem A. Virk、Shahid Rasool、Hira A. Ali、Muhammad Ashraf、Wardah Shahid、Safdar Hussain、Syed A. Ali Shah

  DOI：10.1002/jhet.4150

  日期：2021.1

  A comparative microwave assisted and conventional synthetic strategies were applied to synthesize heterocyclic 1,3,4‐oxadiazole analogues as active anti‐enzymatic agents. Green synthesis of compound 1 was achieved by stirring 4‐methoxybenzenesulfonyl chloride (a) and ethyl piperidine‐4‐carboxylate (b). Compound 1 was converted into respective hydrazide (2) by hydrazine and then into 1,3,4‐oxadiazole

  比较了微波辅助和常规合成策略，以合成杂环1,3,4-恶二唑类似物作为活性抗酶剂。通过搅拌4-甲氧基苯磺酰氯（a）和哌啶-4-羧酸乙酯（b）实现化合物1的绿色合成。化合物1通过肼分别转化为酰肼（2），然后在回流下通过CS 2转化为1,3,4-恶二唑（3）。合成了亲电子试剂N-烷基/芳烷基/芳基-2-溴丙酰胺（6a-p）并转化为N-烷基/芳烷基/芳基-2-丙酰胺衍生物（7a–p）通过在绿色化学反应下与3反应。发现微波辅助方法相对于常规方法是有效的。利用13 C-NMR，1 H-NMR和IR技术证实了合成化合物的结构，然后针对脂氧合酶（LOX），α-葡萄糖苷酶，乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）酶进行了筛选。许多化合物针对这些酶表现出更好的潜力。针对LOX和α-葡萄糖苷酶的活性最强的化合物进行了分子对接研究，以探索它们与酶活性位点的相互作用。
• Design and synthesis of various 1,3,4-oxadiazoles as AChE and LOX enzyme inhibitors
  作者：Javed Iqbal、Ali Imran Mallhi、Aziz ur Rehman、Samiah H. Al-Mijalli、Mehr un-Nisa、Fatiqa Zafar、Sohail Shahzad、Shahid Rasool、Munawar Iqbal、Syed Adnan Ali Shah

  DOI：10.1515/hc-2022-0169

  日期：2023.11.15

  N-Substituted-2-propanamide analogues of 1,3,4-oxadiazole have been synthesized using a multi-step synthetic protocol to explore new therapeutic anti-enzymatic agents. Herein, we have merged sulfonyl, piperidine, oxadiazole and amide into a single unit to synthesize a library of unique compounds, 8a–n. The molecular structures of all synthesized compounds were verified by ¹³C-NMR, ¹H-NMR, HRMS and IR spectroscopy. Furthermore, the compounds were screened for their inhibition potential against acetylcholinesterase (AChE), urease and lipoxygenase (LOX) enzymes. A considerable inhibition potential was observed for three compounds against LOX with quercetin as a reference standard, two compounds against urease with thiourea as a reference standard and two compounds against AChE with eserine as a reference standard. Through molecular docking investigations, we were able to correlate the overall impact and inhibition criteria by the structure–activity relationship via the interactions between synthesized compounds and active sites of enzymes. Pharmacodynamics, pharmacokinetics and in vivo studies may be investigated further for the most active compounds to substantiate them as potential anti-enzymatic medications.

  摘要 我们采用多步合成方案合成了 1,3,4-噁二唑的 N-取代-2-丙酰胺类似物，以探索新的抗酶治疗药物。在这里，我们将磺酰基、哌啶基、噁二唑基和酰胺基合并为一个单元，合成了一个独特的化合物库 8a-n。通过 13C-NMR、1H-NMR、HRMS 和 IR 光谱验证了所有合成化合物的分子结构。此外，还筛选了这些化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）、脲酶和脂氧合酶（LOX）的抑制潜力。结果表明，以槲皮素为参照标准，三个化合物对 LOX 有相当大的抑制潜力；以硫脲为参照标准，两个化合物对脲酶有抑制潜力；以丝氨酸为参照标准，两个化合物对 AChE 有抑制潜力。通过分子对接研究，我们能够通过合成化合物与酶活性位点之间的相互作用，以结构-活性关系来关联整体影响和抑制标准。我们可能会对最具活性的化合物进行进一步的药效学、药代动力学和体内研究，以证实它们是潜在的抗酶药物。
• Bischoff, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 3237
  作者：Bischoff

  DOI：——

  日期：——
• Parsing p-tolyloxy-1,3,4-oxadiazolepropanamides as 15-lipoxygenase inhibitors prop up by in vitro and in silico profiling including structure determination
  作者：Bushra Bashir、Naheed Riaz、Syeda Abida Ejaz、Muhammad Saleem、Ambar Iqbal、Hafiz Mohammad Kashif Mahmood、Samina Ejaz、Muhammad Ashraf、Aziz-ur-Rehman、Keshab Bhattarai

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134664

  日期：2023.3