(E)-2-(prop-1-enyl)benzoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(prop-1-enyl)benzoyl chloride
• 英文别名: 2-[(E)-prop-1-enyl]benzoyl chloride
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: YEYLPINGZJHFNB-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(prop-1-enyl)benzoyl chloride 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.08h， 生成 2-phenyl-3-vinylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Pd-Catalyzed Aerobic Aza-Wacker Cyclization for Preparation of Isoindolinones and Isoquinolin-1(2H)-ones

  摘要：

  A switchable regioselective intramolecular aerobic aza-Wacker cyclization catalyzed by palladium is presented. Isolndollnones or isoquinolin1(2H)-ones could be prepared selectively from the same substrates using different catalysts. The type and steric hindrance of the ligands may be the variables most significant for regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol203043h
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.16h， 生成 (E)-2-(prop-1-enyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Pd-Catalyzed Aerobic Aza-Wacker Cyclization for Preparation of Isoindolinones and Isoquinolin-1(2H)-ones

  摘要：

  A switchable regioselective intramolecular aerobic aza-Wacker cyclization catalyzed by palladium is presented. Isolndollnones or isoquinolin1(2H)-ones could be prepared selectively from the same substrates using different catalysts. The type and steric hindrance of the ligands may be the variables most significant for regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol203043h

文献信息

• Asymmetric Palladium-Catalyzed Directed Intermolecular Fluoroarylation of Styrenes
  作者：Eric P. A. Talbot、Talita de A. Fernandes、Jeffrey M. McKenna、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja412881j

  日期：2014.3.19

  A mild catalytic asymmetric direct fluoro-arylation of styrenes has been developed. The palladium-catalyzed three-component coupling of Selectfluor, a styrene and a boronic acid, provides chiral monofluorinated compounds in good yield and in high enantiomeric excess. A mechanism proceeding through a Pd(IV)-fluoride intermediate is proposed for the transformation and synthesis of an sp3 C–F bond.

  苯乙烯的温和催化不对称直接氟芳基化已经开发出来。Selectflu、苯乙烯和硼酸的钯催化三组分偶联以良好的收率和高对映体过量提供手性单氟化化合物。提出了一种通过 Pd(IV)-氟化物中间体进行 sp3 C-F 键转化和合成的机制。
• US5064959A
  申请人：——

  公开号：US5064959A

  公开（公告）日：1991-11-12