2-bromo-6-(perfluorophenylamino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-(perfluorophenylamino)benzonitrile
• 英文别名: 2-Bromo-6-(2,3,4,5,6-pentafluoroanilino)benzonitrile；2-bromo-6-(2,3,4,5,6-pentafluoroanilino)benzonitrile
• 化学式: C₁₃H₄BrF₅N₂
• 分子量: 363.084
• InChiKey: ZONFIIYEHAARBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-(perfluorophenylamino)benzonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6,6-dimethyl-4-(perfluorophenyl)-4H-pyrido[4,3,2-gh]phenanthridin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基芳香族 Ipso 取代实现去功能化

  摘要：

  化学选择性和区域选择性铜促进去功能化程序已被开发出来，能够快速构建各种N-多杂环。初步的机理研究表明，可能涉及单电子转移自由基过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02910
• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 、 2-氨基-6-溴苯腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到2-bromo-6-(perfluorophenylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下有效，无过渡金属且选择性的CF活化

  摘要：

  一种简单有效的芳族亲核单取代反应，可通过过渡级联的伯和仲芳族胺选择性地裂解各种氟代芳烃（单，二，三，四，五和全氟苯）的CF键进行芳族胺的合成证明了无金属条件。对含不同数量氟原子的多种氟芳烃底物的反应条件进行了深入研究，结果表明，溶剂和反应温度对成功进行取代反应至关重要。既定的方法能够以良好至优异的产率形成非氟化和部分氟化的芳族胺。在优化的条件下可以耐受几个官能团。

  DOI：

  10.1039/c4ra13753a

文献信息

• Effective, transition metal free and selective C–F activation under mild conditions
  作者：Xianqiang Kong、Huizi Zhang、Yunqing Xiao、Changsheng Cao、Yanhui Shi、Guangsheng Pang

  DOI：10.1039/c4ra13753a

  日期：——

  reaction for the synthesis of aromatic amines via selective C–F bond cleavage of various fluoroarenes (mono-, di-, tri-, tetra-, penta- and perfluorobenzene) with primary and secondary aromatic amines under transition metal free conditions is demonstrated. The reaction conditions were investigated thoroughly for a wide range of fluoroarene substrates bearing different numbers of fluorine atoms, and the

  一种简单有效的芳族亲核单取代反应，可通过过渡级联的伯和仲芳族胺选择性地裂解各种氟代芳烃（单，二，三，四，五和全氟苯）的CF键进行芳族胺的合成证明了无金属条件。对含不同数量氟原子的多种氟芳烃底物的反应条件进行了深入研究，结果表明，溶剂和反应温度对成功进行取代反应至关重要。既定的方法能够以良好至优异的产率形成非氟化和部分氟化的芳族胺。在优化的条件下可以耐受几个官能团。