N-(4-fluorobenzyl)butyramide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)butyramide
• 英文别名: N-(4-fluorobenzyl)butanamide；N-[(4-fluorophenyl)methyl]butanamide
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO
• mdl: MFCD00996251
• 分子量: 195.237
• InChiKey: UIAOTXPMIPPJRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酸丁酯 、 对氟苄胺 在 C₃₁H₄₀MnN₂O₃P*C₆H₁₄O 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到N-(4-fluorobenzyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  通过胺与醇或酯的脱氢偶联直接合成酰胺：锰钳配合物作为催化剂

  摘要：

  据报道，伯胺与醇或酯的偶联是碱金属催化合成酰胺的第一个例子。该反应由一种新型的锰钳配合物催化，并产生氢气作为唯一的副产物，从而使整个工艺过程既经济又可持续。

  DOI：

  10.1002/anie.201709180

文献信息

• Dichotomy of Atom-Economical Hydrogen-Free Reductive Amidation vs Exhaustive Reductive Amination
  作者：Pavel N. Kolesnikov、Dmitry L. Usanov、Karim M. Muratov、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02821

  日期：2017.10.20

  Rh-catalyzed one-step reductive amidation of aldehydes has been developed. The protocol does not require an external hydrogen source and employs carbon monoxide as a deoxygenative agent. The direction of the reaction can be altered simply by changing the solvent: reaction in THF leads to amides, whereas methanol favors formation of tertiary amines.

  已经开发了Rh催化的醛的一步还原酰胺化。该方案不需要外部氢源，并使用一氧化碳作为脱氧剂。只需改变溶剂即可改变反应方向：在THF中反应可生成酰胺，而甲醇则有利于叔胺的形成。
• Direct Synthesis of Amides by Dehydrogenative Coupling of Amines with either Alcohols or Esters: Manganese Pincer Complex as Catalyst
  作者：Amit Kumar、Noel Angel Espinosa-Jalapa、Gregory Leitus、Yael Diskin-Posner、Liat Avram、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201709180

  日期：2017.11.20

  The first example of base‐metal‐catalysed synthesis of amides from the coupling of primary amines with either alcohols or esters is reported. The reactions are catalysed by a new manganese pincer complex and generate hydrogen gas as the sole byproduct, thus making the overall process atom‐economical and sustainable.

  据报道，伯胺与醇或酯的偶联是碱金属催化合成酰胺的第一个例子。该反应由一种新型的锰钳配合物催化，并产生氢气作为唯一的副产物，从而使整个工艺过程既经济又可持续。