methyl (S)-2-acetamido-3-(2-nitrophenyl)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-acetamido-3-(2-nitrophenyl)propionate
• 英文别名: methyl 2-acetylamino-3-(2-nitrophenyl)propanoate；(S)-methyl 2-acetamido-3-(2-nitrophenyl)propanoate；2-acetylamino-3-(2-nitrophenyl)propionic acid methyl ester；ortho-nitro-N-Ac-O-Me-phenylalanine；methyl (2S)-2-acetamido-3-(2-nitrophenyl)propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: IBQKIUUILOMWJW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-acetamido-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 氢气 、 C₅₂H₄₈N₂O₈P₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diaza冠醚桥连的手性二亚磷酰胺基配体：合成及其在不对称催化中的应用。

  摘要：

  制备了小的二氮杂-冠醚桥连的手性二亚磷酰胺配体文库。在铑催化的不对称氢化和加氢甲酰化反应中，这些配体在催化活性和/或对映选择性方面表现出不同的性质。氢化产物具有相反绝对构型可以以高收率和优异的EE值通过利用获得（小号，小号- ）L1和（小号，小号） - L3，分别。同时，碱金属阳离子的添加​​导致催化结果的变化，显示出这些Rh /二亚磷酰胺催化剂的超分子可调谐性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00223

文献信息

• Modular Monodentate Phosphoramidite Ligands for Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation
  作者：Yan Liu、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja052749l

  日期：2005.8.1

  A new class of monodentate phosphoramidite ligands (DpenPhos) has been developed on the basis of the modular concept for Rh(I)-catalyzed asymmetric hydrogenations of a variety of olefin derivatives, affording the corresponding optically active compounds in excellent yields and enantioselectivities. The ligands have the advantages of facile preparation, tunable structure, and broad scope of substrates

  基于 Rh(I) 催化的各种烯烃衍生物的不对称氢化的模块化概念，开发了一类新的单齿亚磷酰胺配体 (DpenPhos)，以优异的产率和对映选择性提供相应的光学活性化合物。这些配体在其 Rh(I) 络合物催化的不对称氢化中具有制备容易、结构可调和底物范围广等优点。
• Asymmetric chemoenzymatic synthesis of N-acetyl-α-amino esters based on lipase-catalyzed kinetic resolutions through interesterification reactions
  作者：Marcos Reinaldo da Silva、Marcos Carlos de Mattos、Maria da Conceição Ferreira de Oliveira、Telma Leda Gomes de Lemos、Nágila Maria Pontes Silva Ricardo、Gonzalo de Gonzalo、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.012

  日期：2014.4

  transfer catalysts, this compound reacted with several alkyl halides, being benzyltributylammonium chloride identified as the best one for the production of a series of quaternary amino acids in moderate to excellent yields (52–95%). Then, the corresponding N-acetyl-phenylalanine methyl and allyl ester derivatives were obtained through acidic hydrolysis, esterification, and N-acetylation. Rhizomucor miehei

  从容易获得的乙酰氨基氰基乙酸乙酯开始，已经通过四步路线合成了几种苯丙氨酸类似物。在第一个反应中，并使用相转移催化剂，该化合物与几种烷基卤反应，即苄基三丁基氯化铵，被确定为以中等至极高产率（52–95％）生产一系列季氨基酸的最佳选择。然后，通过酸性水解，酯化和N-乙酰化获得相应的N-乙酰基-苯丙氨酸甲基和烯丙基酯衍生物。根瘤菌脂肪酶被认为是用于拆分这些氨基酯的通用酶，通过与丁酸丁酯在乙腈中进行酯交换反应获得最佳结果。发现取决于化合物的化学结构，对立体选择性有很大的影响，对于苯环中的未取代或对位取代，实现了极好的立体选择性，对间硝基衍生物适中，而邻硝基氨基酯则对中等选择性具有中等选择性。不反应。
• Damage of aromatic amino acids by the atmospheric free radical oxidant NO3˙ in the presence of NO2˙, N2O4, O3 and O2
  作者：Catrin Goeschen、Natalia Wibowo、Jonathan M. White、Uta Wille

  DOI：10.1039/c0ob01186j

  日期：——

  Analysis of the products formed in the reaction of NO3˙ with the N- and C-protected aromatic amino acids 1–5, which was performed under conditions that simulate exposure of biosurfaces to environmental pollutants, revealed insight how this important atmospheric free-radical oxidant can cause irreversible damage. In general, NO3˙ induced electron transfer at the aromatic ring is the exclusive initial pathway in a multi-step sequence, which ultimately leads to nitroaromatic compounds. In the reaction of NO3˙ with tryptophan 5 tricyclic products 12 and 13 are formed through an intramolecular, oxidative cyclization involving the amide moiety. In addition to this, strong indication for formation of N-nitrosamides was obtained, which likely result from reaction with N2O4 through an independent non-radical pathway.

  在模拟生物表面暴露于环境污染物的条件下，对NO3Ë与N-和C-保护的芳香族氨基酸1â5反应形成的产物进行了分析，深入揭示了这种重要的大气自由基氧化剂如何造成不可逆的损害。一般来说，NO3Ë 在芳香环上诱导的电子转移是一个多步骤序列中唯一的初始途径，最终生成硝基芳香族化合物。在 NO3Ë 与色氨酸 5 的反应中，通过涉及酰胺分子的分子内氧化环化，形成了三环产物 12 和 13。除此之外，还得到了 N-亚硝基酰胺形成的强烈迹象，这可能是通过独立的非辐射途径与 N2O4 反应的结果。
• Synthesis of Monodentate Chiral Spiro Phosphonites and the Electronic Effect of Ligand in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Yu Fu、Guo-Hua Hou、Jian-Hua Xie、Liang Xing、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jo049146x

  日期：2004.11.1

  New monodentate chiral phosphonites were synthesized from enantiomerically pure 1,1'-spirobiindane7,7'-diol. The phosphonites 2 were efficient ligands for the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of alpha- and beta-dehydroamino acid derivatives, providing the amino acids in high enantioselectivities. The study of electronic effect showed that the electron-withdrawing substitutent on the P-phenyl ring of the phosphonite ligand dramatically decreased both the reactivity and enantioselectivity of the ligand.
• Diaza-Crown Ether-Bridged Chiral Diphosphoramidite Ligands: Synthesis and Applications in Asymmetric Catalysis
  作者：Yier Luo、Guanghui Ouyang、Yuping Tang、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00223

  日期：2020.6.19

  A small library of diaza-crown ether-bridged chiral diphosphoramidite ligands was prepared. In the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation and hydroformylation reactions, these ligands exhibited distinct properties in catalytic activity and/or enantioselectivity. Hydrogenated products with opposite absolute configurations could be obtained in high yields with excellent ee values by utilizing (S

  制备了小的二氮杂-冠醚桥连的手性二亚磷酰胺配体文库。在铑催化的不对称氢化和加氢甲酰化反应中，这些配体在催化活性和/或对映选择性方面表现出不同的性质。氢化产物具有相反绝对构型可以以高收率和优异的EE值通过利用获得（小号，小号- ）L1和（小号，小号） - L3，分别。同时，碱金属阳离子的添加​​导致催化结果的变化，显示出这些Rh /二亚磷酰胺催化剂的超分子可调谐性。