diethyl (Ε)-2-(3-nitrophenyl)vinylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (Ε)-2-(3-nitrophenyl)vinylphosphonate
• 英文别名: diethyl (E)-2-(3-nitrophenyl)vinylphosphonate；(E)-diethyl (3-nitrostyryl)phosphonate；1-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]-3-nitrobenzene
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₅P
• 分子量: 285.236
• InChiKey: OYZUAAWUMAIIET-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (diisopropoxyphosphinoyl)formonitriole oxide 、 diethyl (Ε)-2-(3-nitrophenyl)vinylphosphonate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以35.3%的产率得到[3,7a-bis(diisopropoxy-phosphoryl)-7-(3-nitro-pheny)l-7,7a-dihydro-6H-isoxazolo[2,3-d][1,2,4]oxadiazol-6-yl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  膦酰基腈氧化物环加成反应生成磷酸乙炔和烯烃

  摘要：

  在这里，我们报告了膦酰基腈氧化物的环加成反应和意想不到的 2:1 环加成产物的形成。它提供了获得三膦酰基取代的二氢异恶唑基二氢异恶唑和二膦酰基取代的二氢异恶唑基二氢异恶唑的直接途径，并具有出色的区域控制产品水平。腈氧化物和丙烯腈之间反应的密度泛函理论研究用于提出可能的反应机理。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:95–100, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20518

  DOI：

  10.1002/hc.20518
• 作为产物：
  描述：

  二乙基磷乙酸 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl (Ε)-2-(3-nitrophenyl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  二乙基膦酸乙酸的 Knoevenagel 反应：制备 (E)-2-芳基乙烯基膦酸二乙酯的简便途径

  摘要：

  芳族醛或α-取代的脂肪醛与二乙基膦酰基乙酸的Knoevenagel反应导致形成3-取代的-2-(二乙氧基磷酰基)丙烯酸。得到的 (E)-3-aryl-2-(二乙氧基磷酰丙烯酸) 脱羧得到 (E)-2-arylvinylphosphonates 二乙基酯。还报道了从一些芳香醛和甲醛直接合成二乙基乙烯基膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918406

文献信息

• 一种(E)-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物的制备方 法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN104277072B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种(E)-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物的制备方法，具体为将1-硝基-2-芳基乙烯衍生物、磷试剂、促进剂乙酸锰和催化剂乙酸铜溶于溶剂中，于20~100℃下反应，获得（E）-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物；本发明使用1-硝基-2-芳基乙烯衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法避免使用贵金属试剂和其他添加剂；同时，合成路线简短、反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率高，适合于规模化生产。
• Regioselective Cycloadditions of Phosphonyl Nitrile Oxides with Vinylphosphonate and Phosphaalkyne
  作者：Li-li Shen、Yong Ye、Yong Luo、Lun-zu Liu

  DOI：10.1080/10426500902917651

  日期：2010.2.23

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions are important synthetic manipulations allowing the construction of five-membered heterocycles. In this article, we report the cycloaddition of phosphonyl nitrile oxides with vinylphosphonate and phosphaalkyne to form the unexpected 2:1 cycloaddition product with excellent levels of regiocontrol product. The structures of title compounds were confirmed by 1H NMR,

  1,3-偶极环加成反应是重要的合成操作，允许构建五元杂环。在这篇文章中，我们报告了膦酰腈氧化物与乙烯基膦酸酯和磷炔的环加成反应，形成了意想不到的 2:1 环加成产物，具有出色的区域控制产物水平。标题化合物的结构经 1H NMR、31P NMR、MS 和 IR 确认。使用密度泛函理论（DFT）方法探索了环加成的机制。
• Synthesis of diethyl 2-(aryl)vinylphosphonate by the Heck reaction catalysed by supported palladium catalysts
  作者：Jinane Tarabay、Walid Al-Maksoud、Farouk Jaber、Catherine Pinel、Swamy Prakash、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.08.037

  日期：2010.11

  Interestingly, when using activated aryl bromides the palladium loading could be lowered to only 0.25 mol%. While highly active when coupling aryl iodides (i.e. only 0.15 mol% required), the PdO/SiO2 catalyst was found to be inactive when considering aryl bromides. Deep study of this catalytic material revealed that in the case of aryl bromides, absence of in situ reduction of the catalyst precursor prevents

  通过固体物质（[Pd（NH 3）4 ] / NaY，Pd / C，PdO / SiO 2）催化的芳基或杂芳基卤化物通过直接Heck偶合反应合成2-（芳基）乙烯基膦酸二乙酯为：报告。优化反应条件后（1.3摩尔％[的Pd（NH 3）4 ] /的NaY，DMF，K 2 CO 3，110-140℃），各种芳基和杂芳基卤化物在从事此反应导致在所有情况下，以良好高产。有趣的是，当使用活化的芳基溴化物时，钯的负载量可降低至仅0.25mol％。虽然偶合芳基碘化物时具有很高的活性（即仅需要0.15 mol％），但PdO / SiO 2当考虑使用芳基溴化物时，发现该催化剂无活性。对这种催化材料的深入研究表明，在芳基溴化物的情况下，不就地还原催化剂前体可防止与后者发生交叉偶联反应。
• Synthesis of diethyl 2-(aryl)vinylphosphonates by the Heck reaction catalysed by well-defined palladium complexes
  作者：Walid Al-Maksoud、Julien Mesnager、Farouk Jaber、Catherine Pinel、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.06.020

  日期：2009.9

  Pd-catalysed procedures for the direct Heck arylation of diethyl vinylphosphonate with various aryl or heteroaryl halides toward the synthesis of diethyl 2-(aryl)vinylphosphonates are reported. Several homogeneous catalytic systems (i.e. Herrmann palladacycle, Nolan (NHC)-palladium catalyst, Pd(OAc)2/PPh3) were used and compared within the study. High conversions and selectivities were achieved under

  报道了钯催化的乙烯基膦酸二乙酯与各种芳基或杂芳基卤化物直接进行Heck芳基化反应以合成2-（芳基）乙烯基膦酸二乙酯的方法。在研究中使用了几种均相催化体系（即，Herrmann palladacycle，Nolan（NHC）-钯催化剂，Pd（OAc）2 / PPh 3）。无论使用何种均相催化剂，在最佳条件下（2摩尔％[Pd]，NMP，K 2 CO 3和140°C）都可以实现高转化率和选择性。
• Manganese(<scp>iii</scp>)-mediated alkenyl C_sp2–P bond formation from the reaction of β-nitrostyrenes with dialkyl phosphites
  作者：Jian-Fei Xue、Shao-Fang Zhou、Ye-Ye Liu、Xiangqiang Pan、Jian-Ping Zou、Olayinka Taiwo Asekun

  DOI：10.1039/c5ob00404g

  日期：——

  Mn(OAc)₃-mediated tandem phosphonyl radical addition to β-nitrostyrenes followed by denitration to form (E)-2-alkenyl phosphonates is described.

  通过Mn(OAc)₃介导的串联磷酰基自由基加成到β-硝基苯乙烯，然后脱硝形成(E)-2-烯基磷酸酯。