4-nitrobenzenediazonium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzenediazonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: p-nitrobenzenediazonium trifluoromethylsulfonate；4-Nitrobenzenediazonium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₆H₄N₃O₂
• 分子量: 299.187
• InChiKey: XRRQBISKMYDCQW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzenediazonium trifluoromethanesulfonate 在 四氯化碳 、 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到对硝基氯苯
  参考文献：
  名称：

  稳定，安全的重氮盐三氟甲烷磺酸亚芳基重氮鎓盐的合成，结构和合成潜力

  摘要：

  在三氟甲磺酸存在下，通过亚硝酸叔丁酯对苯胺进行重氮化，可轻松获得各种稳定，安全且可溶的芳族二氮杂三氟甲磺酸盐ArN 2 +  TfO –。它们具有很高的反应活性，形成芳族碘化物，叠氮化物和硼酸，并且还与氯仿和CCl 4进行了不同寻常的无金属无氯二氮杂脱氮反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800887
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 (4-nitrophenyl)-piperidin-1-yldiazene 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到4-nitrobenzenediazonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  The sequel to a carbocyclic nucleoside synthesis: a divergent access to both arenediazonium ions and aryl triflates

  摘要：

  Depending on the amount of acid used, treating aryl-dialkyl triazenes of general structure 3 with triflic acid resulted in the formation of either the corresponding arenediazonium triflates 4 or aryl triflates 8 apparently by two different pathways, the latter conversion being favoured at high acid concentration. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.147

文献信息

• First Study of the Thermal and Storage Stability of Arenediazonium Triflates Comparing to 4-Nitrobenzenediazonium Tosylate and Tetrafluoroborate by Calorimetric Methods
  作者：Alexander A. Bondarev、Evgeny V. Naumov、Assiya Zh. Kassanova、Elena A. Krasnokutskaya、Ksenia S. Stankevich、Victor D. Filimonov

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00307

  日期：2019.11.15

  scanning calorimetry (DSC)/thermal gravimetric analysis (TGA), we have determined the thermal decomposition energies for the number of solid arenediazonium triflates comparing to 4-nitrobenzene tosylate and 4-nitrobenzentetrafluoroborate. The kinetics of thermal decomposition, activation energies, and half-lives of the studied diazonium salts (DSs) were found. Using gas chromatography–mass spectrometry

  在本文中，我们首次使用等温流热法和差示扫描量热法（DSC）/热重分析（TGA），确定了相对于甲苯磺酸4-硝基苯酯和4-硝基苯甲酸四氟硼酸酯而言，固态苯并二氮杂三氟甲磺酸盐数量的热分解能。 。发现了所研究的重氮盐（DSs）的热分解动力学，活化能和半衰期。使用气相色谱-质谱（MS）和液相色谱-MS，我们阐明了所研究DS的热解过程中形成的产物。通过在B3LYP / aug-cc-pVDZ理论水平上的密度泛函理论量子化学计算，我们模拟了通过重氮基团被相应的亲核试剂取代而进行的分解反应的热力学。所用方法预测了所有研究化合物的分解能，除2-硝基苯重氮鎓三氟甲磺酸盐外，都相当精确。已经发现，与相应的甲苯磺酸酯和四氟硼酸酯相比，4-硝基苯重氮鎓三氟甲磺酸酯在正常条件下具有增加的储存稳定性。实验和理论结果表明，与DSC / TGA相比，等温流热法能更充分地反映DSs的热分解能及其在正常条件下的储存稳定性。已
• US4482489A
  申请人：——

  公开号：US4482489A

  公开（公告）日：1984-11-13
• US5036142A
  申请人：——

  公开号：US5036142A

  公开（公告）日：1991-07-30
• US5061404A
  申请人：——

  公开号：US5061404A

  公开（公告）日：1991-10-29
• US5186865A
  申请人：——

  公开号：US5186865A

  公开（公告）日：1993-02-16