5-methoxy-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methoxy-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1H-indole
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: MLVCZXAWIAEMHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基吲哚 、 硝基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到5-methoxy-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  KO t Bu介导的吲哚有氧过渡-无金属区域选择性β-芳基化：β-（2- / 4-硝基芳基）-吲哚的合成

  摘要：

  在室温下，在开放式烧瓶中的DMSO中，存在KO t Bu介导的硝基芳烃与吲哚的分子间氧化C–C偶联。通过使用这种温和且经济的方法，可以选择性地实现具有溴，碘，氰基和硝基等敏感功能的β-（2 / 4-硝基芳基）-吲哚的合成。合成的β-（2 / 4-硝基芳基）吲哚被转化为高密度官能化的双吲哚，吲哚吲哚和（4-氨基芳基）-吲哚，证明了所开发方法的转化后效用。

  DOI：

  10.1021/ol503274z