2-phenyl-2-(4-hydroxyphenyl)propionitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(4-hydroxyphenyl)propionitrile
• 英文别名: 2-Phenyl-2-(p-hydroxyphenyl)-propionitrile；2-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylpropanenitrile
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: MNRBSJMMLFEFKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 、 α-甲基苯腈 在 potassium tert-butylate 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.3h， 以81%的产率得到2-phenyl-2-(4-hydroxyphenyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚对硝基芳烃中氢的氧化亲核取代

  摘要：

  通过处理生成的烯醇化物的甲硅烷基乙烯酮乙缩醛和烯醇醚用氟离子源添加到硝基芳烃以产生σ ħ即用KMnO氧化要么加合物4，得到取代的硝基芳烃或与二甲基二，得到取代的酚。在后一种情况下，氧化导致硝基被羟基取代。结果表明，这些反应的高效力并不由于σ的稳定ħ经由O型甲硅烷基化的加合物，但由于伴随阳离子的性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01021-4

文献信息

• On the Mechanism of the Dimethyldioxirane Oxidation of σ^H Adducts (Meisenheimer Complexes) Generated from Nitroarenes and Carbanions
  作者：Waldemar Adam、Mieczyslaw Makosza、Cong-Gui Zhao、Marek Surowiec

  DOI：10.1021/jo9915628

  日期：2000.2.1

  The mechanism of the novel dimethyldioxirane (DMD) oxidation of sigma(H) adducts (Meisenheimer complexes) generated from nitroarenes and carbanions was elucidated. The proposed mechanism, which is akin to that of the oxidative Nef reaction, is supported by the isolation of the cyclohexadienone intermediate and the lack of a primary kinetic isotopic effect. Protic solvents (H(2)O, MeOH) enhance the

  阐明了新的二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化由硝基芳烃和碳负离子产生的σ（H）加合物（Meisenheimer配合物）的氧化机理。环己二烯酮中间体的分离和缺乏主要的动力学同位素效应为拟议的机理提供了类似于氧化Nef反应的机理。质子溶剂（H（2）O，MeOH）通过分子间氢键增强DMD的反应性。
• DMD Oxidation of <b><i>in-Situ</i></b>-Generated σ^H Adducts Derived from Nitroarenes and the Carbanion of 2-Phenylpropionitrile to Phenols:  The First Direct Substitution of a Nitro by a Hydroxy Group
  作者：Waldemar Adam、Mieczysław Ma̧kosza、Krzysztof Staliński、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1021/jo980173v

  日期：1998.6.1

  The dimethyldioxirane (DMD) oxidation of sigma(H) adducts derived from nitroarenes and the carbanion of 2-phenylpropionitrile yields unexpectedly the phenols 5 as the major products, while the usually observed nitroarenes 4 are formed in very little amounts, if any. The phenol yield was much improved when a small quantity (0.5-1.0 equiv.) of water was added at the start of the reaction. This novel oxidation of Meisenheimer complexes provides the first direct synthesis of phenols from nitroarenes, an unprecendented transformation.