methyl 4-(3-(4-nitrophenyl)ureido)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3-(4-nitrophenyl)ureido)benzoate
• 英文别名: 4-[3-(4-Nitro-phenyl)-ureido]-benzoic acid methyl ester；methyl 4-[(4-nitrophenyl)carbamoylamino]benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₅
• 分子量: 315.285
• InChiKey: LKBZMXIFTBKUNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-(4-nitrophenyl)ureido)benzoate 在 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N-hydroxy-4-(3-(4-nitrophenyl)ureido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一系列异羟肟酸肉桂酯组蛋白脱乙酰酶抑制剂的构效关系及机理研究

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 是一个酶家族，可调节组蛋白和非组蛋白的乙酰化状态。组蛋白去乙酰化酶抑制剂 (HDACis) 已成为治疗多种恶性肿瘤的替代治疗方法。在此，一系列基于尿素的异羟肟酸肉桂酯衍生物被提出作为潜在的抗癌 HDACis。此外，还进行了构效关系 (SAR) 研究以验证接头对化合物生物学特性的影响。所有测试的化合物都显示出对实体和血液人类肿瘤细胞系的显着抗增殖作用。其中，11b对包括 Jurkat 和 Namalwa 在内的血液肿瘤细胞表现出纳摩尔级效力，IC 50值分别为 40 和 200  nM。细胞和分子增殖研究，在化合物11a-d 的存在下显示出显着的细胞生长停滞、细胞凋亡诱导和高达 43 倍的白血病细胞与非致瘤细胞的选择性细胞毒性。此外，化合物11a-d增加了乙酰化 α-微管蛋白的表达水平，这与 HDAC 抑制的表型一致，并间接诱导了 DNA 损伤。对11b进行的体外酶促测定显示出有效的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116085
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 、 4-氨基苯甲酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到methyl 4-(3-(4-nitrophenyl)ureido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一系列异羟肟酸肉桂酯组蛋白脱乙酰酶抑制剂的构效关系及机理研究

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 是一个酶家族，可调节组蛋白和非组蛋白的乙酰化状态。组蛋白去乙酰化酶抑制剂 (HDACis) 已成为治疗多种恶性肿瘤的替代治疗方法。在此，一系列基于尿素的异羟肟酸肉桂酯衍生物被提出作为潜在的抗癌 HDACis。此外，还进行了构效关系 (SAR) 研究以验证接头对化合物生物学特性的影响。所有测试的化合物都显示出对实体和血液人类肿瘤细胞系的显着抗增殖作用。其中，11b对包括 Jurkat 和 Namalwa 在内的血液肿瘤细胞表现出纳摩尔级效力，IC 50值分别为 40 和 200  nM。细胞和分子增殖研究，在化合物11a-d 的存在下显示出显着的细胞生长停滞、细胞凋亡诱导和高达 43 倍的白血病细胞与非致瘤细胞的选择性细胞毒性。此外，化合物11a-d增加了乙酰化 α-微管蛋白的表达水平，这与 HDAC 抑制的表型一致，并间接诱导了 DNA 损伤。对11b进行的体外酶促测定显示出有效的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116085

文献信息

• Structure-activity relationship and mechanistic studies for a series of cinnamyl hydroxamate histone deacetylase inhibitors
  作者：Maurício Temotheo Tavares、Larissa Costa de Almeida、Thales Kronenberger、Glaucio Monteiro Ferreira、Thainá Fujii de Divitiis、Mônica Franco Zannini Junqueira Toledo、Neuza Mariko Aymoto Hassimotto、João Agostinho Machado-Neto、Letícia Veras Costa-Lotufo、Roberto Parise-Filho

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116085

  日期：2021.4

  Histone deacetylases (HDACs) are a family of enzymes that modulate the acetylation status histones and non-histone proteins. Histone deacetylase inhibitors (HDACis) have emerged as an alternative therapeutic approach for the treatment of several malignancies. Herein, a series of urea-based cinnamyl hydroxamate derivatives is presented as potential anticancer HDACis. In addition, structure-activity

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 是一个酶家族，可调节组蛋白和非组蛋白的乙酰化状态。组蛋白去乙酰化酶抑制剂 (HDACis) 已成为治疗多种恶性肿瘤的替代治疗方法。在此，一系列基于尿素的异羟肟酸肉桂酯衍生物被提出作为潜在的抗癌 HDACis。此外，还进行了构效关系 (SAR) 研究以验证接头对化合物生物学特性的影响。所有测试的化合物都显示出对实体和血液人类肿瘤细胞系的显着抗增殖作用。其中，11b对包括 Jurkat 和 Namalwa 在内的血液肿瘤细胞表现出纳摩尔级效力，IC 50值分别为 40 和 200  nM。细胞和分子增殖研究，在化合物11a-d 的存在下显示出显着的细胞生长停滞、细胞凋亡诱导和高达 43 倍的白血病细胞与非致瘤细胞的选择性细胞毒性。此外，化合物11a-d增加了乙酰化 α-微管蛋白的表达水平，这与 HDAC 抑制的表型一致，并间接诱导了 DNA 损伤。对11b进行的体外酶促测定显示出有效的