N-(4'-nitrophenylaminocarbonyl)-3-aminophenylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4'-nitrophenylaminocarbonyl)-3-aminophenylboronic acid
• 英文别名: 3-[3-(4-nitrophenyl)ureido]phenylboronic acid；(3-(3-(4-Nitrophenyl)ureido)phenyl)boronic acid；[3-[(4-nitrophenyl)carbamoylamino]phenyl]boronic acid
• 化学式: C₁₃H₁₂BN₃O₅
• 分子量: 301.066
• InChiKey: FXRHTSSVLWVJFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯硼酸 、 异氰酸对硝基苯 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到N-(4'-nitrophenylaminocarbonyl)-3-aminophenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过同时结合顺式二醇和羧酸盐功能选择性识别唾液酸

  摘要：

  一系列包含苯基硼酸和尿素或硫脲单元的受体已被设计用于同时识别唾液酸的顺式二醇和羧酸盐功能，已知它们在肿瘤细胞表面过表达。已通过分光光度法滴定和 1H、13C 和 11B NMR 光谱研究了受体与 5-乙酰神经氨酸 (Neu5Ac) 和 2-α-O-甲基 Neu5Ac (MeNeu5Ac) 在 DMSO 溶液中的相互作用。此外，我们还研究了这些受体与竞争性单糖的结合，如 D-(+)-葡萄糖、D-果糖、甲基 α-D-半乳糖苷和甲基 α-D-甘露糖苷。我们的结果表明，2-{[3-(4-硝基苯基)硫脲基]甲基}苯基硼酸 (3a) 可识别 Neu5Ac 和 MeNeu5Ac，并且对所研究的其余单糖具有良好的选择性。在 B3LYP/6-31G(d) 水平上进行的 DFT 计算表明，这种选择性是由于 Neu5Ac 的协同双位点结合通过 1) 通过受体的苯基硼酸功能处的相互作用形成酯和 2) 氢键硫脲部分与

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000186

文献信息

• Universal Solid-Phase Approach for the Immobilization, Derivatization, and Resin-to-Resin Transfer Reactions of Boronic Acids
  作者：Michel Gravel、Kim A. Thompson、Mark Zak、Christian Bérubé、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jo0106501

  日期：2002.1.1

  amides, anilides, and ureas, respectively. Ugi multicomponent reactions on DEAM-PS-supported aminobenzeneboronic acids, derivatization of multifunctional arylboronic acids, and sequential reactions can also be carried out efficiently. These new DEAM-PS-supported arylboronic acids can be employed directly into resin-to-resin transfer reactions (RRTR). This type of multiresin process helps eliminate time-consuming

  含硼酸的分子广泛用于生物学，医学和合成领域。然而，这些化合物往往难以通过溶液相方法处理。在此，该问题通过用于官能化硼酸的衍生化的第一种通用固相方法的开发来解决。该方法基于使用二乙醇胺树脂锚，该锚通过避免在酯化过程中彻底去除水的需要而促进了硼酸的固定。通过在室温下在无水溶剂中简单搅拌，可以在数分钟内将多种硼酸固定在N，N-二乙醇氨基甲基聚苯乙烯（DEAM-PS，1）上。通过（1）DEAM-PS负载的对甲苯基硼酸的（1）NMR分析显示了形成具有假定的NB配位的双环二乙醇胺硼酸酯的证据。通过紫外光谱研究了DEAM-PS树脂对相同型号硼酸的水解裂解。水解和附着显示在快速达到的平衡下发生，并且需要大量过量的水（> 32当量）以实现从DEAM-PS实际定量释放硼酸。尽管它们对水和醇具有相对的敏感性，但可以用甲酰基，溴甲基，羧基或氨基官能化的DEAM-PS结合的芳基硼酸以良好或极高的收率转化成各种胺，酰