butyl (4-aminophenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl (4-aminophenyl)carbamate
• 英文别名: butyl N-(4-aminophenyl)carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: VSDOWQPHCPCAEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl (4-aminophenyl)carbamate 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 生成 butyl 4-acetamidophenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  THE ANTIPYRETIC ACTION OF PARA-ACETYLAMINOPHENYLURETHANS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01360a042
• 作为产物：
  描述：

  <4-Nitro-phenyl>-carbamidsaeure-butylester 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 butyl (4-aminophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Horne; Cox; Shriner, Journal of the Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 3435,3436,3437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-(Hetero)aryl Carbamates via CuI/MNAO Catalyzed Cross-Coupling of (Hetero)aryl Halides with Potassium Cyanate in Alcohols
  作者：S. Vijay Kumar、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03175

  日期：2018.3.2

  to N-(hetero)aryl carbamates was developed through CuI/MNAO [2-((2-methylnaphthalen-1-yl)amino)-2-oxoacetic acid] catalyzed cross-coupling of (hetero)aryl chlorides with potassium cyanate in alcohols at 120–130 °C. This method utilizes broadly available substrates to afford various N-(hetero)aryl carbamates in good to excellent yields. Moreover, (hetero)aryl bromides and (hetero)aryl iodides were also

  通过CuI / MNAO [2-（（（2-甲基萘-1-基）氨基）-2-氧乙酸]]催化（杂）芳基氯化物与钾的交叉偶联，开发了一种N-（杂）芳基氨基甲酸酯的有效途径醇中的氰酸盐在120–130°C下。该方法利用广泛可用的底物以良好至优异的产率提供各种N-（杂）芳基氨基甲酸酯。此外，（杂）芳基溴化物和（杂）芳基碘化物也以低催化剂负载量和相对较低的温度反应以提供N-（杂）芳基氨基甲酸酯。
• Synthesis of Aryl Carbamates <i>via</i> Copper‐Catalyzed Coupling of Aryl Halides with Potassium Cyanate
  作者：Xinye Yang、Yihua Zhang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/adsc.201200296

  日期：2012.9.17

  Coupling of aryl halides with potassium cyanate takes place at 100–110 °C in alcohols under the catalysis of CuI (cuprous iodide) and 2‐(2,6‐dimethylphenylamino)‐2‐oxoacetic acid, affording the corresponding aryl carbamates with great diversity.

  在CuI（碘化亚铜）和2-（2,6-二甲基苯基氨基）-2-氧代乙酸的催化下，芳基卤化物与氰酸钾的偶合反应发生在100-110°C的醇中。 。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of (Aryloxy)quinazoline Ureas as Novel, Potent, and Selective Vascular Endothelial Growth Factor Receptor-2 Inhibitors
  作者：Antonio Garofalo、Amaury Farce、Séverine Ravez、Amélie Lemoine、Perrine Six、Philippe Chavatte、Laurence Goossens、Patrick Depreux

  DOI：10.1021/jm2013453

  日期：2012.2.9

  site. This model was used to direct the synthesis of new compounds. A series of N-(aromatic)-N′-4-[(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)oxy]phenyl}urea were identified as potent and selective inhibitors of the tyrosine kinase activity of VEGFR-2 (fetal liver kinase 1, kinase insert domain-containing receptor). An efficient route was developed that enabled the synthesis of a wide variety of analogues with substitution

  在我们不断寻找治疗增生性疾病的药物中，喹唑啉衍生物被合成并作为上皮生长因子受体和血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）酪氨酸激酶抑制剂进行药理评价。进行了定量构效关系分析，以合理化构效关系并预测两种蛋白质激酶的抑制剂结合谱可能基于铅化合物对接至ATP结合位点的相似程度。该模型用于指导新化合物的合成。一系列N-（芳香族）-N'-4-[（6,7-二甲氧基喹唑啉-4-基）氧基]苯基}脲被确定为VEGFR-2酪氨酸激酶活性的有效和选择性抑制剂（胎儿肝激酶1，含激酶插入结构域的受体） 。开发了一种有效的途径，该途径使得能够合成多种类似物，并在模板的多个位置上进行取代。与ATP竞争的二芳基脲的取代，提供了几种具有低纳摩尔抑制VEGFR-2酶活性的类似物。在本文中，我们描述了该系列的合成，结构-活性关系以及药理学表征。
• Novel and Efficient One-Pot Synthesis of (Aminophenyl)carbamic Acid Esters
  作者：Antonio Garofalo、Laurence Goossens、Perrine Six、Nicolas Lebegue、Patrick Depreux

  DOI：10.1080/00397911.2010.494818

  日期：2011.7.1

  Abstract A novel and efficient protocol is developed for the synthesis of various (aminophenyl)carbamic acid esters from the reduction and condensation of nitrophenyl isocyanate derivatives. The reaction takes place in various hydroxy derivatives such as alcohols or phenols under a hydrogen atmosphere using Raney nickel as catalyst. Products are obtained by a convenient one–pot synthesis with excellent

  摘要 开发了一种新颖有效的方案，用于通过硝基苯基异氰酸酯衍生物的还原和缩合来合成各种（氨基苯基）氨基甲酸酯。反应发生在各种羟基衍生物中，如醇或酚，在氢气气氛下，使用阮内镍作为催化剂。产品通过方便的一锅法合成获得，收率高，反应时间短。
• THE ANTIPYRETIC ACTION OF PARA-ACETYLAMINOPHENYLURETHANS
  作者：Richard F. B. Cox、C. R. Eckler、R. L. Shriner

  DOI：10.1021/ja01360a042

  日期：1931.9