benzoyl-5-methylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzoyl-5-methylindolin-2-one
• 英文别名: 1-benzoyl-5-methylindol-2-one；1-benzoyl-5-methylindolin-2-one；1-benzoyl-5-methyl-3H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: QRFZYEFKIXTJLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 benzoyl-5-methylindolin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(((1-benzoyl-2-oxoindolin-5-yl) methyl)amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶和磷酸二酯酶5A双重抑制剂治疗阿尔茨海默氏病的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  随着分子生物学和技术的最新研究进展，关于阿尔茨海默氏病（AD）进展的多种可信假说已被提出。多靶点药物已经成为AD的创新治疗方法。当前针对AD患者的临床治疗主要是针对乙酰胆碱酯酶（AChE）的姑息治疗。磷酸二酯酶5A（PDE5A）的抑制作用最近已被证实是阿尔茨海默氏病（AD）的一种潜在的新型治疗方法。在这项工作中，设计，合成和评估了一系列新化合物，作为双胆碱酯酶和PDE5A抑制剂。生物学结果表明，其中一些化合物对AChE表现出良好的生物学活性，IC 50值约为44.67–169.80 nM（多奈哌齐IC 5050.12 nM）。值得注意的是，化合物12表现出对PDE5A的有效活性，IC 50值约为50μM（sildenafil IC 50为12.59μM），其中一些化合物在体外对A549细胞的毒性较低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.013
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyimino-N-p-tolyl-acetamide 在 吡啶 、 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 benzoyl-5-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶和磷酸二酯酶5A双重抑制剂治疗阿尔茨海默氏病的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  随着分子生物学和技术的最新研究进展，关于阿尔茨海默氏病（AD）进展的多种可信假说已被提出。多靶点药物已经成为AD的创新治疗方法。当前针对AD患者的临床治疗主要是针对乙酰胆碱酯酶（AChE）的姑息治疗。磷酸二酯酶5A（PDE5A）的抑制作用最近已被证实是阿尔茨海默氏病（AD）的一种潜在的新型治疗方法。在这项工作中，设计，合成和评估了一系列新化合物，作为双胆碱酯酶和PDE5A抑制剂。生物学结果表明，其中一些化合物对AChE表现出良好的生物学活性，IC 50值约为44.67–169.80 nM（多奈哌齐IC 5050.12 nM）。值得注意的是，化合物12表现出对PDE5A的有效活性，IC 50值约为50μM（sildenafil IC 50为12.59μM），其中一些化合物在体外对A549细胞的毒性较低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.013

文献信息

• 2-吲哚酮衍生物及其开环衍生物及合成方法 与用途
  申请人：中南大学

  公开号：CN106946759B

  公开（公告）日：2020-02-14

  2‑吲哚酮衍生物及其开环衍生物及其合成途径及用途，本发明属于药物技术领域。涉及结构通式(Ⅰ)及其开环衍生物(Ⅱ)。X为CO(CH2)n‑1，n＝1‑10或者CO(CH2)n‑1NH2，n＝1‑10。Y为CO、CH2。R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8为不同的取代基。本发明公开了这些化合物结构和合成方法及体外乙酰胆碱酯酶与磷酸二酯酶5的抑制活性，可进一步开发成为治疗阿尔茨海默症的新药。
• Oxoarylation of ynamides with N-aryl hydroxamic acids
  作者：Changwei Chen、Hongyu Zhang、Gang Xu、Sunliang Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.054

  日期：2021.8

  building blocks in organic synthesis. Therefore, the investigation for transformation of ynamides with exceptional selectivity and efficiency is attractive and interesting. Herein, we report an oxoarylation of ynamides with N-aryl hydroxamic acids. In the presence of catalytic Cu(OTf)2, both the terminal and internal ynamides could undergo an addition/[3,3] sigmatropic rearrangement cascade with N-aryl hydroxamic

  炔烃是富含电子的炔烃，具有独特的反应性，可作为有机合成中的灵活构件。因此，以优异的选择性和效率转化ynamides的研究是有吸引力和有趣的。在此，我们报告了 ynamides 与N-芳基异羟肟酸的氧代芳基化。在催化 Cu (OTf) 2存在下，末端和内部炔酰胺都可以与N-芳基异羟肟酸发生加成 / [3,3] σ 重排级联反应以实现氧代芳基化，同时提供选择性进入（邻氨基) 芳基乙酰胺和羟吲哚。此外，进行了氘标记反应和克级反应以探索机制并展示可扩展性。
• Design, synthesis and biological evaluation of dual acetylcholinesterase and phosphodiesterase 5A inhibitors in treatment for Alzheimer’s disease
  作者：Li-yun Zhou、Yao Zhu、Yu-ren Jiang、Xiong-jie Zhao、Dong Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.013

  日期：2017.9

  treatment targeting acetylcholinesterase (AChE). Inhibition of phosphodiesterase 5A (PDE5A) has recently been validated as a potentially novel therapeutic approach for Alzheimer’s disease (AD). In this work, series of new compounds were designed, synthesized and evaluated as dual cholinesterase and PDE5A inhibitor. Biological results revealed that some of these compounds display good biological activities against

  随着分子生物学和技术的最新研究进展，关于阿尔茨海默氏病（AD）进展的多种可信假说已被提出。多靶点药物已经成为AD的创新治疗方法。当前针对AD患者的临床治疗主要是针对乙酰胆碱酯酶（AChE）的姑息治疗。磷酸二酯酶5A（PDE5A）的抑制作用最近已被证实是阿尔茨海默氏病（AD）的一种潜在的新型治疗方法。在这项工作中，设计，合成和评估了一系列新化合物，作为双胆碱酯酶和PDE5A抑制剂。生物学结果表明，其中一些化合物对AChE表现出良好的生物学活性，IC 50值约为44.67–169.80 nM（多奈哌齐IC 5050.12 nM）。值得注意的是，化合物12表现出对PDE5A的有效活性，IC 50值约为50μM（sildenafil IC 50为12.59μM），其中一些化合物在体外对A549细胞的毒性较低。