diethyl 4,8-dimethoxy-1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacene-2,6-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: diethyl 4,8-dimethoxy-1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacene-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 4,8-dimethoxy-1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacene-2,6-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: XYOFKLUUMVEZAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙炔 、 diethyl 4,8-dimethoxy-1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacene-2,6-dicarboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.17h， 以20%的产率得到diethyl (2r,6r)-2,6-bis(chloroethynyl)-4,8-dimethoxy-1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacene-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有水平和垂直有序功能数组的基于并苯的乙炔大环

  摘要：

  具有相互垂直位置上的官能团的2,6-二乙炔基苯并二氢（1）的大环化导致形成新的大环，这是由于并苯单元的旋转受阻而具有定向持久的外围功能。已显示二聚体大环（2）中的两个并苯单元通过它们各自的丁二炔部分进行电子相互作用，而三聚体大环（3）由于五元苯并五氢环而显示出中等程度的几何柔韧性。另外，这些三聚体大环化合物包含中心腔，该中心腔的尺寸适合于包含各种溶剂分子。这些新的大环化合物可通过引入π-共轭侧基（如苯乙烯基和噻吩基）以及连接各种外围酯基来进一步修饰。

  DOI：

  10.1002/chem.201200716
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴甲基)-2,5-二甲氧基-3,4,6-三甲基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium ethanolate 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 diethyl 4,8-dimethoxy-1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacene-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有水平和垂直有序功能数组的基于并苯的乙炔大环

  摘要：

  具有相互垂直位置上的官能团的2,6-二乙炔基苯并二氢（1）的大环化导致形成新的大环，这是由于并苯单元的旋转受阻而具有定向持久的外围功能。已显示二聚体大环（2）中的两个并苯单元通过它们各自的丁二炔部分进行电子相互作用，而三聚体大环（3）由于五元苯并五氢环而显示出中等程度的几何柔韧性。另外，这些三聚体大环化合物包含中心腔，该中心腔的尺寸适合于包含各种溶剂分子。这些新的大环化合物可通过引入π-共轭侧基（如苯乙烯基和噻吩基）以及连接各种外围酯基来进一步修饰。

  DOI：

  10.1002/chem.201200716

文献信息

• Hydrindacene-Based Acetylenic Macrocycles with Horizontally and Vertically Ordered Functionality Arrays
  作者：Hidetoshi Kawai、Tatsuya Utamura、Erina Motoi、Tomoko Takahashi、Hiroyoshi Sugino、Manabu Tamura、Masakazu Ohkita、Kenshu Fujiwara、Takao Saito、Takashi Tsuji、Takanori Suzuki

  DOI：10.1002/chem.201200716

  日期：2013.4.2

  The macrocyclization of 2,6‐diethynyl hydrindacenes (1) with functional groups at mutually perpendicular positions results in the formation of novel macrocycles which, as a result of the hindered rotation of the hydrindacene units, possess directionally persistent peripheral functionalities. The two hydrindacene units in the dimer macrocycle (2) have been shown to interact electronically through their

  具有相互垂直位置上的官能团的2,6-二乙炔基苯并二氢（1）的大环化导致形成新的大环，这是由于并苯单元的旋转受阻而具有定向持久的外围功能。已显示二聚体大环（2）中的两个并苯单元通过它们各自的丁二炔部分进行电子相互作用，而三聚体大环（3）由于五元苯并五氢环而显示出中等程度的几何柔韧性。另外，这些三聚体大环化合物包含中心腔，该中心腔的尺寸适合于包含各种溶剂分子。这些新的大环化合物可通过引入π-共轭侧基（如苯乙烯基和噻吩基）以及连接各种外围酯基来进一步修饰。