(E)-6-bromohex-5-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-6-bromohex-5-en-1-ol
• 英文别名: E-6-bromohex-5-en-1-ol
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: YDQBEBCKWXMPEH-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-bromohex-5-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-6-bromohex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化还原交叉偶联合成对映体富集的烯丙基硅烷

  摘要：

  已开发出不对称 Ni 催化的还原交叉偶联来制备对映体富集的烯丙基硅烷。这种对映选择性还原烯基化在温和条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性。这里制备的手性烯丙基硅烷经过各种立体定向转化，包括分子内细美-樱井反应，以设置具有优异手性转移的邻位立体中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11707
• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 Schwartz's reagent 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-6-bromohex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化还原交叉偶联合成对映体富集的烯丙基硅烷

  摘要：

  已开发出不对称 Ni 催化的还原交叉偶联来制备对映体富集的烯丙基硅烷。这种对映选择性还原烯基化在温和条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性。这里制备的手性烯丙基硅烷经过各种立体定向转化，包括分子内细美-樱井反应，以设置具有优异手性转移的邻位立体中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11707

文献信息

• Visible-Light-Induced Dehydrohalogenative Coupling for Intramolecular α-Alkenylation: A Way to Build Seven- and Eight-Membered Rings
  作者：Dawen Xu、Han Li、Guangxing Pan、Pan Huang、Jens Oberkofler、Robert M. Reich、Fritz E. Kühn、Hao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01391

  日期：2020.6.5

  with cyclobutane and cyclobutene being involved as key intermediates. This transformation is broadly applicable and highly stereoselective, yielding exclusively cyclic (1Z,3Z)-1,3-diene via photochemically allowed disrotation. This protocol excavates new applications of [2 + 2]-photocycloadditions, which may find their way in future olefin–olefin coupling reactions and medium-sized ring synthesis.

  可见光诱导的分子内α-烯基化反应是通过无金属的脱卤化氢的C（sp 2）–C（sp 2）偶联反应发展而得到的七元和八元环。广泛的机理研究证明，该反应通过[2 + 2]-光环加成，消除和逆-[2 + 2]-光环加成过程进行，其中环丁烷和环丁烯为关键中间体。这种转换具有广泛的应用范围和高度立体选择性，仅产生环状（1 Z，3 Z）-1,3-二烯经光化学作用允许旋转。该协议开辟了[2 + 2]-光环加成的新应用，它们可能会在未来的烯烃-烯烃偶联反应和中型环合成中找到应用。