ethyl 2-acetyl-4-(tert-butylperoxy)-4-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-4-(tert-butylperoxy)-4-phenylbutanoate
• 英文别名: Ethyl 2-acetyl-4-tert-butylperoxy-4-phenylbutanoate；ethyl 2-acetyl-4-tert-butylperoxy-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: CNALDCGHGFMCQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-4-(tert-butylperoxy)-4-phenylbutanoate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2-甲基-3-呋喃羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化物的重排用于建设多取代呋喃

  摘要：

  布朗斯台德酸催化的叔丁基过氧化物的重排提供了一种新的策略，可通过1,2-芳基迁移来构建2,3-二取代的呋喃。此外，叔丁基过氧化物也可以通过一系列碱催化的Kornblum-DelaMare重排和酸促进的Paal-Knorr反应转化为2,3,5-三取代或2,5-二取代的呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol402509u
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 叔丁基过氧化氢 、 乙酰乙酸乙酯 在 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到ethyl 2-acetyl-4-(tert-butylperoxy)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化物的重排用于建设多取代呋喃

  摘要：

  布朗斯台德酸催化的叔丁基过氧化物的重排提供了一种新的策略，可通过1,2-芳基迁移来构建2,3-二取代的呋喃。此外，叔丁基过氧化物也可以通过一系列碱催化的Kornblum-DelaMare重排和酸促进的Paal-Knorr反应转化为2,3,5-三取代或2,5-二取代的呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol402509u

文献信息

• Benzannulation of Indoles to Carbazoles and Its Applications for Syntheses of Carbazole Alkaloids
  作者：Xiaojian Zheng、Leiyang Lv、Shenglin Lu、Wenxiao Wang、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ol5025053

  日期：2014.10.3

  A novel and efficient method for the benzannulation of indoles to carbzaoles is reported gamma-Carbonyl tert butylperoxide is applied as a new diene building block for the pi-extension of simple indoles. The synthetic utility of this method is demonstrated by concise and selective total syntheses of naturally occurring carbazole alkaloids, olivacine, and asteropusazole A.
• The Rearrangement of <i>tert</i>-Butylperoxides for the Construction of Polysubstituted Furans
  作者：Xiaojian Zheng、Shenglin Lu、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ol402509u

  日期：2013.11

  The Brønsted acid catalyzed rearrangement of tert-butyl peroxides provides a new strategy to construct 2,3-disubstituted furans via 1,2-aryl migration. In addition, tert-butyl peroxides could also be transformed into 2,3,5-trisubstituted or 2,5-disubstituted furans through a sequence of base-catalyzed Kornblum–DelaMare rearrangements and acid-promoted Paal–Knorr reactions.

  布朗斯台德酸催化的叔丁基过氧化物的重排提供了一种新的策略，可通过1,2-芳基迁移来构建2,3-二取代的呋喃。此外，叔丁基过氧化物也可以通过一系列碱催化的Kornblum-DelaMare重排和酸促进的Paal-Knorr反应转化为2,3,5-三取代或2,5-二取代的呋喃。