2-[4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]cyclopentanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]cyclopentanol
• 英文别名: 2-[4-Amino-5-(4-phenoxy-phenyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-cyclopentanol；2-[4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]cyclopentan-1-ol
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₂
• 分子量: 386.453
• InChiKey: XBTDIGWGOZVBHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 、 5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-[4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-amino-7H-pyrrolo [2,3,-d]-pyrimidines as PTK inhibitors

  摘要：

  化学式I的化合物包括其药学上可接受的盐，其中R.sub.1代表氢，2-苯基-1,3-二噁烷-5-基，C.sub.1-6烷基，C.sub.3-8环烷基，C.sub.5-7环烯基或（可选择取代的苯基）C.sub.1-6烷基，其中烷基，环烷基和环烯基基团可选择地被一个或多个OR.sub.A的基团取代，其中R.sub.A代表H或C.sub.1-6烷基基团，前提是OR.sub.A的基团不位于连接氮的碳上；R.sub.2代表氢，C.sub.1-6烷基，C.sub.3-8环烷基，卤素，羟基，（可选择取代的苯基）C.sub.1-6烷基，可选择取代的苯基或R.sub.4；R.sub.3代表下列式(a)的基团：其中苯环另外可选择地被取代，A代表NH，O，NHSO.sub.2，SO.sub.2 NH，C.sub.1-4烷基链，NHCO，NHCO.sub.2，CONH，NHCONH，CO.sub.2或S(O).sub.p，其中p为0, 1或2，或A不存在且R.sub.5直接连接到苯环；R.sub.5代表可选择取代的苯基，并且当A不存在时，R.sub.5代表a）可选择地被卤素取代的邻苯二甲酰亚胺基团或b）可选择地被下列之一取代的吡唑基氨基团：羟基或可选择取代的苯基；R.sub.4代表杂环基团；这些化合物用于治疗哺乳动物的增殖性疾病和免疫系统紊乱。还描述了制备这些化合物的过程和含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US06001839A1

文献信息

• Substituted 4-amino-7H-pyrrolo [2,3,-d]-pyrimidines as PTK inhibitors
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06001839A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  Compounds of formula I ##STR1## including pharmaceutically acceptable salts thereof in which R.sub.1 represents hydrogen, 2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl, a C.sub.1-6 alkyl group, a C.sub.3-8 cycloalkyl group, a C.sub.5-7 cycloalkenyl group or an (optionally substituted phenyl)C.sub.1-6 alkyl group wherein the alkyl, cycloalkyl and cycloalkenyl groups are optionally substituted by one or more groups of formula OR.sub.A in which R.sub.A represents H or a C.sub.1-6 alkyl group provided that a group of formula OR.sub.A is not located on the carbon attached to nitrogen; R.sub.2 represents hydrogen, a C.sub.1-6 alkyl group, a C.sub.3-8 cycloalkyl group, halo, hydroxy, an (optionally substituted phenyl)C.sub.1-6 alkyl group, optionally substituted phenyl or R.sub.4 ; and R.sub.3 represents a group of formula (a) ##STR2## in which the phenyl ring is additionally optionally substituted and A represents NH, O, NHSO.sub.2, SO.sub.2 NH, a C.sub.1-4 alkylene chain, NHCO, NHCO.sub.2, CONH, NHCONH, CO.sub.2 or S(O).sub.p in which p is 0, 1 or 2, or A is absent and R.sub.5 is attached directly to the phenyl ring; and R.sub.5 represents optionally substituted phenyl and, additionally, when A is absent R.sub.5 represents a) a phthalimido group optionally substituted by halo or b) a pyrazolylamino group in which the pyrazole ring is optionally substituted by one or more of the following: hydroxy or optionally substituted phenyl; R.sub.4 represents a heterocyclic group; are described which are useful in treating proliferative diseases and disorders of the immune system in mammals. Processes to prepare these compounds and pharmaceutical compositions containing these compound are also described.

  化学式I的化合物包括其药学上可接受的盐，其中R.sub.1代表氢，2-苯基-1,3-二噁烷-5-基，C.sub.1-6烷基，C.sub.3-8环烷基，C.sub.5-7环烯基或（可选择取代的苯基）C.sub.1-6烷基，其中烷基，环烷基和环烯基基团可选择地被一个或多个OR.sub.A的基团取代，其中R.sub.A代表H或C.sub.1-6烷基基团，前提是OR.sub.A的基团不位于连接氮的碳上；R.sub.2代表氢，C.sub.1-6烷基，C.sub.3-8环烷基，卤素，羟基，（可选择取代的苯基）C.sub.1-6烷基，可选择取代的苯基或R.sub.4；R.sub.3代表下列式(a)的基团：其中苯环另外可选择地被取代，A代表NH，O，NHSO.sub.2，SO.sub.2 NH，C.sub.1-4烷基链，NHCO，NHCO.sub.2，CONH，NHCONH，CO.sub.2或S(O).sub.p，其中p为0, 1或2，或A不存在且R.sub.5直接连接到苯环；R.sub.5代表可选择取代的苯基，并且当A不存在时，R.sub.5代表a）可选择地被卤素取代的邻苯二甲酰亚胺基团或b）可选择地被下列之一取代的吡唑基氨基团：羟基或可选择取代的苯基；R.sub.4代表杂环基团；这些化合物用于治疗哺乳动物的增殖性疾病和免疫系统紊乱。还描述了制备这些化合物的过程和含有这些化合物的药物组合物。
• US6001839A
  申请人：——

  公开号：US6001839A

  公开（公告）日：1999-12-14
• [EN] PYRROLO[2,3D]PYRIMIDINES AND THEIR USE AS TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLO [2,3] PYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998041525A1

  公开（公告）日：1998-09-24

  (EN) Compounds of formula (I) including pharmaceutically acceptable salts thereof in which R1 represents hydrogen, 2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl, a C1-6 alkyl group, a C3-8 cycloalkyl group, a C5-7 cycloalkenyl group or an (optionally substituted phenyl) C1-6 alkyl group wherein the alkyl, cycloalkyl and cycloalkenyl groups are optionally substitued by one or more groups of the formula ORA in which RA represents H or a C1-6 alkyl group provided that a group of the formula ORA is not located on the carbon attached to nitrogen; R2 represents hydrogen, a C1-6 alkyl group, a C3-8 cycloalkyl group, halo, hydroxy, an (optionally substituted phenyl) C1-6 alkyl group, optionally substituted phenyl or R4; and R3 represents a group of formula (a) in which the phenyl ring is additionally optionally substituted and A represents NH, O, NHSO2, SO2NH, a C1-4 alkylene chain, NHCO, NHCO2, CONH, NHCONH, CO2 or S(O)p in which p is 0, 1 or 2, or A is absent and R5 is attached directly to the phenyl ring; and R5 represents optionally substituted phenyl and, additionally, when A is absent R 5 represents a) a phthalimido group optionally substituted by halo or b) a pyrazolylamino group in which the pyrazole ring is optionally substituted by one or more of the following: hydroxy or optionally substituted phenyl; R4 represents a heterocyclic group; are described which are useful in treating proliferative diseases and disorders of the immune system in mammals. Processes to prepare these compounds and pharmaceutical compositions containing these compounds are also described.(FR) L'invention concerne les composés selon la formule (I), comprenant des sels pharmaceutiquement acceptables de ces derniers. Dans la formule, R1 représente hydrogène, 2-phényl-1,3-dioxan-5-yl, un groupe alkyle C1-6, un groupe cycloalkyle C3-8, un groupe cycloalkényle C5-7 ou un groupe (phényle) alkyle C1-6 (éventuellement substitué) où les groupes alkyle, cycloalkyle et cycloalkényle sont éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes de la formule ORA dans laquelle RA représente H ou un groupe alkyle C1-6, à condition qu'un groupe de la formule ORA ne soit pas placé sur le carbone fixé à l'azote; R2 représente hydrogène, un groupe alkyle C1-6, un groupe cycloalkyle C3-8, halo, hydroxy, un groupe (phényle) alkyle C1-6 (éventuellement substitué), du phényle éventuellement substitué ou R4; et R3 représente un groupe selon la formule (a) dans laquelle la chaîne de phényle est en outre éventuellement substituée, et A représente NH, O, NHSO2, SO2NH, une chaîne alkylène C1-4, NHCO, NHCO2, CONH, NHCONH; CO2 ou S(O)p où p représente 0, 1 ou 2 ou A est absent et R5 est fixé directement à la chaîne de phényle; et R5 représente éventuellement du phényle substitué et, en outre, lorsque A est absent, R5 représente a) un groupe phthalimido éventuellement substitué par halo ou b) un groupe pyrazolylamino dans lequel la chaîne de pyrazole est éventuellement substituée par un ou plusieurs des éléments suivants: hydroxy ou phényle éventuellement substitué. R4 représente un groupe hétérocyclique. Ces composés permettent de traiter les maladies prolifératives et les troubles du système immunitaire chez le mammifère. L'invention a aussi pour objet des procédés pour préparer ces composés et des compositions pharmaceutiques content ces composés
• PYRROLO 2,3D]PYRIMIDINES AND THEIR USE AS TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0970084B1

  公开（公告）日：2003-06-04