2-benzyltricyclo[1.1.1.01,3]pentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyltricyclo[1.1.1.01,3]pentane
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: FRBYBMBATOPMRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 2-benzyltricyclo[1.1.1.01,3]pentane 以 乙醇 、 二丁醚 为溶剂， 以94.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,1’-二环[1.1.1]戊烷-1,3-二乙基酮类有机物的连续化合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种1,1’‑二环[1.1.1]戊烷‑1,3‑二乙基酮类有机物的连续化合成方法。该连续化合成方法包括：在光源照射下，原料A和原料B连续输送至连续化反应装置中进行连续化光化学反应，得到1,1’‑二环[1.1.1]戊烷‑1,3‑二乙基酮类有机物(具有式(Ⅲ)所示结构)，采用控温装置控制连续化反应装置中的反应温度，原料A具有式(Ⅰ)所示结构，原料B具有式(Ⅱ)所示结构。以具有取代基的螺桨烷作为反应原料并在连续化反应装置中进行上述光化学反应能够降低其在光照下缓慢分解和变质的几率，并极大地提高反应原料的转化率和产品收率。

  公开号：

  CN110204431A
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-Dibromo-3,3-bis-chloromethyl-cyclopropylmethyl)-benzene 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以46%的产率得到2-benzyltricyclo[1.1.1.01,3]pentane
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.0]丁烷桥联合成[1.1.1]丙烷

  摘要：

  通过桥接相应的双环[1.1.0]丁烷的1,3-位，合成了几种[1.1.1]丙炔。1-溴-3-（氯甲基）双环丁烷的合成和桥连通过添加2.0当量的一锅法进行。MeLi合成1,1-二溴-2,2-双（氯甲基）-环丙烷10。研究了10种方法的三种途径：首先，除6m外，1,3-二氯丙酮的Wittig反应成功生成（氯甲基）烯丙基氯6，仅用衍生自伯烷基卤化物的Wittig试剂成功，其次，还原二乙基与苯中的LiAlH 4的亚烷基丙二酸酯，得到甲醇12，将其转化为6通过与N-氯代琥珀酰亚胺/二甲基硫醚反应。的环丙烷化6至10是通过相转移催化的条件下与溴仿/ NaOH调节反应来实现的。最后，根据顺序11 13 14 10，从亚烷基丙二酸二乙酯开始，还原和环丙烷化的顺序可以互换。丙烷5b和3用LiAlH 4还原为双环[1.1.1]戊烷15b和e。5d和5p的二维INADEQUATE NMR光谱表明耦合常数J（13

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961103

文献信息

• 1,1’-二环[1.1.1]戊烷-1,3-二乙基酮类有机物的连续化合成方法
  申请人：吉林凯莱英医药化学有限公司

  公开号：CN110204431A

  公开（公告）日：2019-09-06

  本发明提供了一种1,1’‑二环[1.1.1]戊烷‑1,3‑二乙基酮类有机物的连续化合成方法。该连续化合成方法包括：在光源照射下，原料A和原料B连续输送至连续化反应装置中进行连续化光化学反应，得到1,1’‑二环[1.1.1]戊烷‑1,3‑二乙基酮类有机物(具有式(Ⅲ)所示结构)，采用控温装置控制连续化反应装置中的反应温度，原料A具有式(Ⅰ)所示结构，原料B具有式(Ⅱ)所示结构。以具有取代基的螺桨烷作为反应原料并在连续化反应装置中进行上述光化学反应能够降低其在光照下缓慢分解和变质的几率，并极大地提高反应原料的转化率和产品收率。
• Synthesis of [1.1.1]Propellanes by Bridging of Bicyclo[1.1.0]butanes
  作者：Markus Werner、David S. Stephenson、Günter Szeimies

  DOI：10.1002/jlac.199619961103

  日期：1996.11

  Several [1.1.1]propellanes were synthesized by bridging the 1,3-positions of the corresponding bicyclo[1.1.0]butane. The synthesis of 1-bromo-3-(chloromethyl)bicyclobutanes and the bridging were carried out in a one-pot reaction by addition of 2.0 equiv. of MeLi to 1,1-dibromo-2,2-bis(chlormethyl)-cyclopropanes 10. Three routes to 10 were investigated: Firstly, the Wittig reaction of 1,3-dichloroacetone

  通过桥接相应的双环[1.1.0]丁烷的1,3-位，合成了几种[1.1.1]丙炔。1-溴-3-（氯甲基）双环丁烷的合成和桥连通过添加2.0当量的一锅法进行。MeLi合成1,1-二溴-2,2-双（氯甲基）-环丙烷10。研究了10种方法的三种途径：首先，除6m外，1,3-二氯丙酮的Wittig反应成功生成（氯甲基）烯丙基氯6，仅用衍生自伯烷基卤化物的Wittig试剂成功，其次，还原二乙基与苯中的LiAlH 4的亚烷基丙二酸酯，得到甲醇12，将其转化为6通过与N-氯代琥珀酰亚胺/二甲基硫醚反应。的环丙烷化6至10是通过相转移催化的条件下与溴仿/ NaOH调节反应来实现的。最后，根据顺序11 13 14 10，从亚烷基丙二酸二乙酯开始，还原和环丙烷化的顺序可以互换。丙烷5b和3用LiAlH 4还原为双环[1.1.1]戊烷15b和e。5d和5p的二维INADEQUATE NMR光谱表明耦合常数J（13
• Continuous Synthesis Method for 1, 1'-Bicyclic [1.1.1]Pentane-1,3-Diethyl Ketone Compounds
  申请人：JILIN ASYMCHEM LABORATORIES CO., LTD.

  公开号：US20220144744A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  Provided is a continuous synthesis method for 1,1′-bicyclic[1.1.1]pentane-1,3-diethyl ketone compounds. The continuous synthesis method comprises: under the irradiation of a light source, continuously conveying raw material A and raw material B to a continuous reaction device for a continuous photochemical reaction to obtain 1,1′-bicyclic[1.1.1]pentane-1,3-diethyl ketone compounds, and controlling the reaction temperature in the continuous reaction device by a temperature control device during the continuous photochemical reaction. A propellane with substituents, as a reaction raw material, is subjected to the above photochemical reaction in the continuous reaction device to reduce the probability of its slow decomposition and deterioration under the irradiation, and greatly improve the conversion rate of the reaction material and product yield.